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1、高三化学烃复习1人教版知识精讲高三化学烃复习1人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容：烃复习1二. 重点、难点：1. 有机物的结构特点和种类繁多的原因。2. 烃的定义及分类，各类烃的分子结构特点和主要化学性质。3. 几种有机化学反应的类型。4. 石油和煤。 三. 具体内容：（一）有机物1. 有机化学研究有机物的化学。2. 有机物含碳元素的化合物，简称有机物。3. 从无机物分类的角度回忆CO2、H2CO3、Na2CO3各属哪类化合物，并指出它们在组成上有什么共同点。接着提出学生在日常生活中接触多的有机物（糖类、淀粉、蛋白质、油脂、纤维素和染料等），指出它们在组成上有什么共同点。在此基础上总结有

2、机物的概念。并指出CO2、H2CO3、Na2CO3属无机物。说明无机物和有机物之间没有截然的界限，主要根据性质进行划分。有机物和无机物的区别：性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4C，尿素132C。多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801C。可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。电离性多数是

3、非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。4. 有机物的分类：（按中学所学内容）（二）甲烷的性质和制法：1. 分子组成和结构：分子式：CH4 电子式： 结构式： 正四面体（二氯甲烷无同分异构体）2. 性质：物理性质：无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%97%）。化学性质：甲烷性质稳定，不与强酸、强碱反应

4、，在一定条件下能发生以下反应：（1）可燃性（甲烷的氧化反应）（2）取代反应：定义有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 （3）高温裂解：3. 用途：甲烷是一种很好的气体燃料，并可用来制取H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。4. 甲烷的实验室制法： （1）药品：无水醋酸钠和碱石灰混和加热：（2）反应原理： 碱石灰中CaO的作用：吸收水分使混和物疏松，利于甲烷逸出稀释NaOH，防止高温下腐蚀玻璃。 （3）发生装置：与制O2、NH3装置相同。 （4）收集方法：排水法或向下排空气法。（三）乙烯 烯烃1. 乙烯的分子结构：分子式：C2H4 电子式： 结构式： 结构简式：

5、CH2 = CH2两个C原子和四个氢原子处于同一平面。2. 性质：物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。化学性质：加成反应：加成反应有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。可使溴水褪色：1，2二溴乙烷从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反应可区别甲烷和乙烯）如： 氧化反应：聚合反应：由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单

6、体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。乙烯可发生加聚反应： 聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。3. 用途：制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实。4. 实验室制法：原料：酒精、浓H2SO4 （VC2H5OH：V浓H2SO4=1:3）（浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用）装置： 液+液气收集：排水集气法。操作注意事项：先加酒精、后加浓H2SO4。（乙烯的工业制法：主要从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来。）5. 烯烃（1）结构特点和通式：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。单烯烃的通式：CnH2n（n2）二烯烃的通式：CnH2n2（n3）

7、（2）烯烃的通性： 燃烧时火焰较烷烃明亮 分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。学生练习： （四）炔烃1. 炔烃的结构和通式：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃，叫炔烃。单炔烃的通式：CnH2n2（n2）2. 乙炔的分子结构：分子式：C2H2 电子式：H:CC:H 结构式：HCCH 结构简式：CHCH CC键能：ECC=812KJ/mol（远小于CC单键的三倍，其中有两个是不稳定的键，EC-C=384KJ/mol） 键长：L=1.201010m（较短）（CC1.54 C=C1.33） 键角：CC与C-H之间的夹角是180，即直线型分子。3. 乙炔的性质：（1）物理性质：乙炔又名电

8、石气。纯乙炔是无色、无臭味的气体，d=1.16g/L（比空气稍轻），微溶于水，易溶于有机溶剂。（2）乙炔的化学性质和用途： 氧化反应：可燃性： 乙炔在O2里燃烧时，产生的氧炔焰的温度很高（3000以上），可用来切割和焊接金属。可被KMnO4溶液氧化： 加成反应：另外，有：CHCH+H2CH2=CH2CH2=CH2+H2CH3CH3CHCH+HClCH2=CHCl氯乙烯可发生聚合反应：所以，从乙炔可制得聚氯乙烯塑料。4. 乙炔的制法：实验室制法：药品：电石、水（通常用饱和食盐水）原理：CaC2+2H2OC2H2+127KJ装置：固+液气收集：排水法工业制法：CaC2+2H2OC2H2+可见，从电

9、石生产乙炔，需要消耗大量的电能，所以今后趋向于用天然气和石油作为原料来生产乙炔。（石油、天然气裂解可得乙炔）（五）苯芳香烃在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。在所学范围内，芳香烃有： 苯、苯的同系物、稠环芳烃1. 苯（1

10、）苯的分子结构：分子式：C6H6结构式和结构简式：分析：通过这两个实验说明苯的结构特殊。根据研究，认为苯的结构式可以这样表示：或者简写为：上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。它的主要缺点表现在下列方面：根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：而实际上只有一种；根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。一般CC的长度为1.54左右

11、，C=C为1.34左右。这样苯环就不是一个真正的正六边形。但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是，即比C-C短，比C=C长。因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。为了表示苯分子结构这一特点，常用下式来表示苯的结构简式： （表示比例模型）注意：直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。（2）苯物理性质无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3），不溶于水，沸点80.1，熔点5.5。（3）苯的化学性质和用途：取代反应：（1）苯跟卤素的反应：注意： 长导管的作用； 导管末端不能插入液面以下的原因； 导管附近形成

12、白雾的原因； 溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。（2）苯的硝化反应：+HONO2 +H2O药品取用顺序：HNO3H2SO4苯加入苯后不断摇动的原因；为什么用水浴加热？ a. 苯易挥发、硝酸易分解；b. 70-80时易生成苯磺酸。磺化反应： + HOSO3H+H2O-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。加成反应：（1） 苯与氢气的作用： （2）苯与氯气作用：+3Cl2C6H6Cl6 （六六六）苯在空气中燃烧：（氧化反应）+15O212CO2+6H2O常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是

13、相当稳定的。总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。芳香烃的这种特殊性质叫芳香性。用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。2. 苯的同系物：（1）开始写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。问：它们的结构有何相似的地点？有哪些相似的性质？为什么？答：根据分子结构决定化性的观点，因为它们都有苯环，所以都能发生取代（卤化、硝化、磺化）和加成（与卤素、氢气）反应。如：由于苯环对甲基的影响，使上面的氢原子活泼易被氧化。（2）苯的同系物的定义和通式：定义：

14、分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物。 通式：CnH2n6（n6）以二甲苯为例介绍苯的同系物的异构和命名。3. 稠环芳烃：萘和蒽：（1）萘：无色片状晶体具有特殊气味，不溶于水，易升华，易溶于苯、乙醚等有机溶剂中。化学性质与苯相似，但比苯容易发生取代反应，如在室温下与硝酸作用，生成-硝基萘： 萘可以用来杀菌、防蛀、驱虫等。日常用的卫生球的主要成分就是萘。（2）蒽：无色晶体，易升华，可用来生产染料。（六）石油的物性：1. 物性：黑色或深棕色粘稠液体，常有绿色或蓝色荧光，比水稍轻，不溶于水，有特殊气味，无固定沸点。2. 石油的成分：（1）石油所含的基本元素是碳和

15、氢，两种元素的总含量平均为97-98%（也有达99%的），同时还含有少量硫、氧、氮等。（2）石油的化学成分随产地不同而不同。主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。（3）大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。3. 石油的炼制：开采出来的石油叫做原油。要经过一系列的加工处理后才能得到适合不同需要的各种成品，如汽油、柴油等。原油含水盐类。含水多，在炼制时要浪费燃料，含水量盐多会腐蚀设备。所以，原油必须先经脱水、脱盐等处理过程才能进行炼制。石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、重整三种方法。（1）石油的分馏：先复习一下随着烃分子里碳原子数增加，烃的沸点也相应升高的知识

16、，然后启发学生如何能把石油组成里的低沸点烃和高沸点烃分离开。（答：给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过冷却先分离出来。随着温度升高，较高沸点的烃再气化，经过冷凝也分离出来。）向学生说明原油开始沸腾后温度仍逐渐升高。同时问学生为什么？这说明原油是混合物。工业上如何实现分馏过程呢？主要设备是加热炉和分馏塔。石油常压分馏产物：溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油。接着，提出重油所含的成分如何分离？升温？在高温下，高沸点的烃受热会分解，更严重的是还会出现炭化结焦、损坏设备，从而引出减压分馏的方法。减压分馏过程和产物：重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。石油分馏常压分馏：得溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油减压分

17、馏：得重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青（2）裂化：石油分馏只能得到25%左右的汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料，产量不高。提高轻质燃料的产量，特别是提高汽油的产量。裂化就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。裂化有热裂化和催化裂化：裂化热裂化：在500、20-30大气压进行，可将重油变成轻质油（主要是气油）催化裂化：使用催化剂，在低于热裂化温度下进行，使大分子变成小分子，而小分子则可异构化，从而得到质量较高的汽油。（降低裂化温度、防止结焦）裂化过程举例：（3）石油的催化重整：所谓“重整”就是把汽油里直链烃类的分子的结构“重新进行调整”，使它们转化为芳香烃或具有

18、支链的烷烃异构体。目的是提高汽油质量和获得芳香烃。重整需特定的催化剂：一般选用铂或铼，故称铂重整或铼重整或铂铼重整。小结：（七）煤的综合利用1. 煤的分类和组成：煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源。分类：煤另外，煤中含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质（主要含Si、Al、Ca、Fe）。因此，煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。（煤不是炭）2. 煤的干馏：定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。（与石油的分馏比较）煤高温干馏后的产物： 从煤焦油可分馏出芳香族化合物，如苯、甲苯、二甲苯、酚、萘、沥青。 【典型例题】例1 将20mL0.1mol/L的NaOH溶液与10m

19、L0.1mol/L醋酸混合后加强热，最后得到的固体是（ ）A. NaOH B. NaOH和CH3COONaC. CH3COONa D. Na2CO3解析：NaOH与CH3COOH发生中和反应时，NaOH是过量的，反应后蒸干的固体恰好为等物质的量的CH3COONa与NaOH强热后得CH4和Na2CO3。答案：D例2 在金刚石 晶体硅P4SiO2CH4CHCl3CCl4NH4+微粒中，分子结构是正面体的是（ ）A. B. C. D. 解析：常见的晶体中，只有分子晶体才有单个“分子”结构。金刚石、P4、SiO2都为原子晶体。不存在单个分子NH4+在晶体中，是离子晶体。答案：C例3 有A、B、C、D、

20、E五种气体，A、B含有同一种元素，C在光照条件下与E反应，最终生成物中有一种可用作灭火剂，此物质比水的密度大且不溶水。A与B反应可生成淡黄色固体。在同温同压下，B、D、E的密度比为4:2:1，推知AE分别是什么气体。解析：依题意，C和E分别是CH4和Cl2（或Cl2和CH4），根据B、D、E的密度比为4:2:1，可知E为CH4，则C为Cl2。B和D的相对分子质量分别为64和32，故B为SO2，D为O2。又固A与B反应生成淡黄色固体，可知为H2S。答案：A：H2S B：SO2 C：Cl2 D：O2 E：CH4例4 在一容器中装有甲烷和氧气的混合气体276mL，燃烧后，冷却到原温度（常温），结果体

21、积缩小至100mL。再使之通过足量氢氧化钠溶液，最后剩余12mL气体。求原混合气体中甲烷和氧气各有多少毫升？（燃烧产物只有二种）解析：依题意作图示如下：本题的关键是要搞清气体通过氢氧化钠溶液之后，剩余12mL气体是什么。因而必须进行两种可能情况（O2过量或CH4过量）的讨论。（1）设O2过量。CH4有xmL，消耗O2ymL解得x=88（mL），y=176（mL）故原有O2体积为176+12=188（mL），原有CH4体积为88mL。（2）设CH4过量。O2有xmL，消耗CH4ymL。解得x=176（mL），y=88（mL）故原有CH4 88+12=100（mL），原有O2176mL。通过检验，

22、上述两种情况均符合题意，均为本题的解。答案：若O2过量，有CH488mL，O2188mL若CH4过量，有CH4100mL，O2176mL例5（1997全国）两种气态烃以任意比例混合，在105时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）A. CH4 C2H4 B. CH4 C3H6 C. C2H4 C3H4 D. C2H2 C3H6解析：有机物燃烧型计算或推断题是高考热点，考生要总结归纳，得出规律，形成技巧，才能快速求解。由题给条件可知，燃烧前后气体体积没有变化。依烃完全燃烧的通式看，烃分子中氢原子数必为4，在任意比的条件下

23、，仅A、C满足此条件。答案：B、D例6 含有一个叁键的炔烃，氢化后结构式为，此炔烃可能有的结构简式有（ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种解析：题上所列的结构简式是某炔烃氢化后的结构简式，目的是要推出原炔烃可能有的结构简式，即推断炔烃可能有的同分异构体，而原炔烃可能有的同分异构体决定于炔烃中碳碳叁键的位置分析题中结构式的特点，不难看出只有三个位置上（将它们编号为、）可以是加氢前炔烃中碳碳叁键的位置，因为每个C原子上必须含2个或2个以上H原子，才可能是形成碳碳叁键的位置。由于、位置在此结构简式中是对称的，只能算一个位置所以应该选B答案。答案：B例7 丁炔和氢气的混合气体5L，在催化

24、剂作用下，经充分反应后体积为V L（所有气体均在同温同压下测定）。（1）若H2体积为1L，计算反应后的体积。（2）若H2在混合气体中的体积比值为x，计算x为不同值时反应后的体积（以x表示）。（3）在图中画出随x变化的曲线。解析：注意x的取值范围不同，代数式不同。作图像的关键是找到三个特殊的点：起点、拐点、终点。在H2不足时：C4H6H2C4H8 在H2足够时：C4H62H2C4H10（1）H2为1L时，H2的量不足用式计算，反应过程体积减少1L，反应后体积为4L。V5L10（1x）L=（10x5）L例8 实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验以确定

25、上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。、装置可盛放的试剂是：_；_；_；_（将下列有关试剂的序号填入空格内）（A）品红溶液 （B）氢氧化钠溶液 （C）浓硫酸 （D）KMnO4（H+）溶液 能说明二氧化硫气体存在的现象是_； 使用装置的目的是_； 使用装置的目的是_； 确证含有乙烯的现象是_。解析：乙烯和二氧化硫都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，但乙烯不与氢氧化钠溶液反应，也不与品红溶液反应，利用氢氧化钠溶液来除去二氧化硫，用品红溶液是否褪色来检验二氧化硫是否除尽。除尽二氧化硫后，才能用高锰酸钾酸性溶液来确证乙烯的存在。答案： A、B、A、D； 装置中品红溶液褪色； 除去二氧化硫气体，以免干扰乙烯的实

26、验； 检验SO2是否除尽； 装置中的品红溶液不褪色，装置中的高锰酸钾酸性溶液褪色。例9 描述CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中正确的是（ ）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上解析：分子结构是有机化学知识内容的基础。本题是根据乙烯和乙炔分子结构的空间排布特点，判断所给相关有机化合物分子碳架结构空间状况的选择题。考查对烃的重要代表物分子结构的理解掌握和灵活应用能力。解本选择题时，可先针对阐述角度相近的选项A和B。判断题中有机物碳架结构中，6个碳原子是否都在一条直线上。根据乙烯的分子结

27、构中，所有的C、H原子都在同一平面上，每个碳原子相邻两个键的键角都约为120。题中有机物的C=C双键与甲基中碳原子和不饱和碳原子间CC键的键角也近似为120，其3个相应的碳原子就不可能在一条直线上。同理可知CC叁键的碳原子与C=C双键的碳原子构成的CC单键和C=C双键间的键角，也同样近似为120。根据上述分析可对题中有机物的碳架结构表示为：可知6个碳原子，不可能都在一条直线上。确定选项A.的说法不正确，而B正确。然后，根据CH2=CH2分子结构中所有原子都在同一平面上，CHCH分子结构中所有原子都在同一条直线上的空间分子结构状况分析，题中的有机物相当于甲基（CH3）中的碳原子代换了CH2=CH

28、2分子结构中的一个氢原子，即将CH2=CH2结构的一个C-H键变为CC键，所以该甲基的碳原子应与C=C键的两个不饱和碳原子在同一平面上。而分子结构中的另一个氢原子又为CCCF3基团所代换，根据CHCH分子的空间结构判断，此基团的3个碳原子应在同一直线上。由此可确定CCCF3基团的3个碳原子和与其相连C=C键的碳原子有可能在同一平面上。答案：B、C点评：本题涉及的某些分子的空间结构状况，在中学化学知识中似乎不是学习的重点。实际上，分子结构本身就是指其分子中原子的空间排布顺序和方式，或是说分子结构就是分子的三维空间结构。因此，在我们用电子式、结构简式或结构式表示分子结构时，一般是不能表示出分子中各

29、原子的真正空间状况；即结构式只能表示分子中原子的排列顺序，而不能表示原子的排列方式。连有机物中最简单的甲烷，其分子中原子在空间的正面体构型，用结构式也只能写成 。鉴于上述情况，在有机化学学习中，经常强化分子结构的空间立体概念是非常必要的。为此在有机化学的内容里，对一些简单的有机代表物都画出其分子的比例模型，对一些简单的烃类代表物都说明了其分子结构的空间状况，除了前面阐述中涉及的、CHCH之外，还有“苯分子具有平面的正六边形结构，各个键角都是120”的叙述，由此知识C6H6分子中的所有原子也在同一平面上。为巩固上述知识内容，可练习完成如下的题目。练习题：下列分子中的14个碳原子不可能处于同一平面上的是（ ）答案：为选项A和C，分析此题时应考虑苯的分子空间状况代表着芳香环的分子空间结构特点。例10 工程塑料ABS树脂（结构简式如下），合成时用了三种单体式中C6H5是苯基，这三种单体的结构简式分别是：CH2=CHCN、_、_。解析：该题是针对有机反应类型中加聚反应，根据高聚物的结构判断相应单体结构的填空题。对于各有机反应类型，必须掌握反应中结构变化的特点和规律。对于加聚反应，主要有单烯结构加聚反应和二烯结构加聚反应。具有单烯结