大学有机化学各章重点.docx

1、大学有机化学各章重点大学有机化学各章重点第一章 绪论教学目得:了解有机化合物得定义、特性与研究程序,有机化学发展简史,有机化学得任务与作用。在无机化学得基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键得键参数与分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间得关系。熟悉有机化合物得分类,有机反应试剂得种类、有机反应及反应历程得类型。掌握有机化合物得结构与性质之间得内在联系。教学重点、难点:本章重点就是有机化学得研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式与有机反应类型。难点就是共价键理论。教学内容:一、有机化学得发生与发展及研究对象二、有机化合物中

2、得化学键与分子结构1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、键与键得电子结构及其反应性能。2、共价键得参数:键长、键角、键能、元素得电负性与键得极性。3、分子间力及有机化合物得一般特点 4、共价键断裂方式与有机反应类型三、研究有机化合物得一般方法:分离提纯、分子式得确定、构造式得确定。四、有机化合物得分类:按碳胳分类;按官能团分类。第二章 饱与烃(烷烃) 教学目得:掌握烷烃得命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃得同系列与同分异构,物理性质等。教学重点、难点:本章重点就是烷烃得结构、构象及化学性质。难点就是烷烃得构象及构象分析。教学内容:一、有机化合物得几种命名方法。二、

3、 烷烃得命名:系统命名法、普通命名法。三、烷烃得结构与性质:1、烷烃得结构特点及同分异构:碳原子得正四面体概念、烷烃结构得表示方法。2、烷烃得构象:乙烷、正丁烷得构象; 透视式、楔线式及投影式得变换。 3、物理性质4、化学性质:氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。四、自然界得烷烃第三章 不饱与烃 教学目得:掌握烯烃、炔烃得结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃得分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃得物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯与橡胶。教学重点、难点:本章重点就是烯烃与炔烃及共轭二烯烃得性质、马氏规则。难点就是共轭效应、共轭体

4、系、亲电加成反应历程。教学内容:I、烯烃一、烯烃得结构:碳SP2杂化,键、乙烯得分子轨道二、烯烃得同分异构与命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体得命名三、烯烃得性质1、物理性质2、化学性质(1)烯烃得各类亲电加成反应:催化加氢; 与卤素加成; 与卤化氢加成; 与水加成; 与硫酸加成; 与次卤酸加成; 与烯烃加成; 硼氢化反应。马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。(2)氧化反应:与高锰酸钾反应;臭氧化;环氧化(环氧乙烷得生成)。(3)聚合反应(4)氢原子得取代反应(自由基取代)II、炔烃与二烯烃一、炔烃得结构、异构与命名:掌握碳SP杂化、炔烃

5、得异构现象与命名。二、炔烃得性质1、物理性质2、化学性质(1)加成反应:掌握炔烃得各类亲电加成反应类型: 催化加氢; 与卤化氢得加成; 与水得加成; 与氢氰酸得加成。理解炔烃与烯烃亲电加成得差别(比较与烯烃加成反应得速度)。(2)炔氢性质与鉴定:金属炔化物得生成。三、二(双)烯烃1、二烯烃得分类与命名2、共轭二烯烃得分子结构:掌握共轭、共轭效应。3、共轭二烯烃得化学特性:熟悉共轭二烯烃得1,2加成与1,4加成作用及双烯合成(DielsAlder)反应。四、重要得二烯烃:了解异戊二烯与橡胶。第四章 环烃 教学目得:掌握环己烷得构象,芳烃性质及命名,单环芳烃得结构、化学反应,定位效应,亲电取代反应

6、机理,H ckel规则。了解脂环烃得结构、化学性质,稠环芳烃得结构与性质。教学重点、难点:本章重点就是环己烷得构象、芳香烃得化学性质、定位效应及其应用。难点就是环己烷得构象、苯得结构,亲电取代反应历程,非苯芳香烃得判断。 教学内容:I、脂环烃一、脂环烃得分类、构造异构与命名二、环烷烃得结构与稳定性:Bayer张力学说。三、环已烷及其衍生物得构象:环已烷得构象; 取代环已烷得构象。四、脂环烃得性质1、物理性质2、化学性质:取代、加成(催化加氢; 与卤素加成)。II、芳香烃一、芳烃得分类与命名二、单环芳烃1、苯得结构:苯得凯库勒结构及共价键得杂化轨道理论解释。2、苯及其同系物得异构与命名3、苯及其

7、同系物得性质(1)物理性质(2)化学性质 1 苯环上得亲电取代反应:卤化、硝化、磺化、FriedelCrafts反应及其机理。2 氧化反应:掌握苯环得氧化与侧链得氧化。3 加成反应:加氢、加卤素(3)苯环上亲电取代反应得历程(络合物)(4)苯环上取代反应得定位规律:定位效应得理论解释(诱导效应与共轭效应)与应用。三、 稠环芳烃:了解联苯、萘(结构、性质)、蒽与菲四、 休克尔规则1、掌握休克尔规则2、运用休克尔规则判断非苯芳烃得芳香性第五章 旋光异构 教学目得:掌握对映异构得有关概念,费歇尔投影式得写法、构型得R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物得对映异构。了解含两个以上不对称碳原子得化合物得

8、立体异构,不含不对称碳原子得化合物得立体异构,立体专一反应,立体选择反应,外消旋体得拆分。教学重点、难点:本章重点就是旋光性与分子结构得关系、费歇尔投影式得写法、构型得R/S标定法。难点就是构型及构型标记法。 教学内容:一、 旋光性1、偏振光与旋光性2、旋光度与 比旋光度二、分子得对称性、手性与旋光活性三、含一个不对称碳原子得化合物得对映异构:费歇尔投影式得写法、构型得R/S标定法、对映异构体与外消旋体。 四、含两个以上不对称碳原子得化合物得立体异构五、不含不对称碳原子得化合物得立体异构:取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物得立体化学。六、立体专一反应与立体选择反应七、外消旋体得拆分第六章 卤

9、代烃 教学目得:掌握卤代烃得化学性质,脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。了解卤代烃得命名、卤代物结构对Sn、E反应得影响及取代反应与消除反应得关系。教学重点、难点:本章重点就是卤代烃得化学性质。难点就是SN1、SN2反应历程。教学内容:一、卤代烃得分类与命名二、卤代烃得物理性质三、一卤代烃得化学性质1、亲核取代反应:水解、醇解、氨解及与氰化钠得反应。2、消除反应:查依切夫规则。3、与金属得反应:格氏试剂得制备、性质与应用四、饱与碳原子上得亲核取代反应1、S N1与SN2反应得立体化学及影响因素(烃基、离去基团、试剂得亲核性、溶剂化效应等)2、SN1与SN2历程得竟争五、亲核取代与

10、消除反应得关系六、卤代烃得生理活性及重要得卤代烃第七章 光谱法在有机化学中得应用(选授)了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物得某些结构特征,初步掌握化学位移、自旋偶合等概念与应用。第八章 醇、酚、醚 教学目得:掌握醇、酚、醚得结构、命名与化学性质。了解醇、酚、醚得物理性质及重要代表物。教学重点、难点:本章重点就是醇酚醚得化学性质。难点就是醇得化学性质。教学内容:I、 醇一、醇得结构、分类与命名: 氧得SP3杂化; 氢键二、醇得物理性质三、醇得化学性质1、醇得似水性:掌握用醇得结构理论解释醇与水性质得相似性2、与无机酸与有机酸得反应:掌握醇与无机酸与有机酸反应得条件3、脱水反应

11、(1) 分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物得结构)(2) 分子间脱水(掌握分子间脱水得条件)4、氧化或脱氢5、邻二醇与高碘酸得作用:掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物得结构。四、重要得醇:甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、酚一、酚得结构、分类与命名二、酚得物理性质三、酚得化学性质1、酸性2、酚醚得生成3、与三氯化铁得作用4、氧化反应5、芳环上得亲电取代反应(卤代与硝化)四、重要得酚:苯酚(制法)、对苯二酚、萘酚、醚一、醚得结构与命名二、醚得物理性质三、醚得化学性质1、醚键得断裂2、形成 盐与络合物3、形成过氧化物四、几种重要得环醚1、环氧乙烷:掌握环氧乙烷得制法及水、醇、氨、氢卤酸与格

12、氏试剂与环氧乙烷得加成反应。2、了解1,4二氧六环与四氢呋喃得性质与用途3、了解18冠6(冠醚)得结构与用途第九章 醛、酮、醌 教学目得:掌握醛、酮得命名,结构与化学反应。了解醌类化合物得结构、化学性质,醛、酮得检验。教学重点、难点:本章得重点与难点为醛酮得结构与化学性质。I、醛与酮一、醛与酮得结构与命名: 理解羰基得结构及偶极矩;掌握醛、酮得命名。二、醛与酮得物理性质三、醛与酮得化学性质1、羰基亲核加成反应:掌握羰基与含碳亲核试剂(氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物)得加成反应;理解醇与羰基形成半缩醛(酮)与缩醛(酮)得反应过程,掌握醛基在有机合成中得保护方法。2、还原反应3、氧化反

13、应4、歧化反应5、烃基上得反应(1) 氢得活性:互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。(a)卤代及卤仿反应:掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。(b)羟醛缩合反应:掌握反应发生得条件与羟醛缩合反应在有机合成中得应用。(2)芳香环得取代反应四、,不饱与羰基化合物得亲核加成反应五、重要醛酮:甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。II、醌一、醌类化合物得结构二、醌类化合物得化学性质 第十章 羧酸及其衍生物 教学目得:掌握羧酸及其衍生物得命名、化学性质,羧酸结构对酸性得影响,加成消除得反应机理。了解重要得羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。教学重点、难点:本章重点就是羧酸与羧酸衍生物得化学性质。难点就是羧酸衍生物得

14、化学性质及互变异构现象。教学内容:I、羧酸一、羧酸得结构与命名:理解羧酸得结构;掌握羧酸得命名。二、羧酸得物理性质三、羧酸得化学性质1、羧酸得酸性与结构得关系2、羧基中羟基得取代反应(1) 酸酐得生成(2) 酰卤得生成(3) 酯得生成(4) 酰胺得生成3、羧基得还原反应4、烃基上得反应(1)卤代作用(2)芳香环得取代作用5、脂肪二元羧酸得受热反应(1)乙二酸得受热反应(2)丙二酸及位有羰基化合物得受热反应(3)丁二酸及戊二酸得受热反应(4)已二酸、庚二酸得受热反应四、重要得羧酸II、羧酸衍生物一、羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯与酰氨)得结构与命名:二、羧酸衍生物得物理性质三、羧酸衍生物得化学性质1

15、、羧酸衍生物得水解、醇解、氨解与酸解反应2、羧酸衍生物得加成消去反应历程3、酯缩合反应及其在有机合成中得应用4、酰胺得酸碱性四、碳酸衍生物:光气、尿素、胍。第十一章 取代酸 教学目得:掌握羟基酸(醇酸)、羰基酸得化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中得应用。了解羟基酸与羰基酸得重要代表物。教学重点、难点:本章重点就是取代酸得化学性质,难点就是乙酰乙酸乙酯在有机合成中得应用。教学内容:一、醇酸得结构与命名二、醇酸得化学性质1、酸性:掌握羟基对羧酸酸性大小得影响作用。2、羟基酸得氧化:理解羧基对羟基酸得氧化性得影响作用。3、羟基酸得分解反应4、失水反应:掌握羟基与羧基位置不同时失水得差别。三、重要羟基

16、酸四、羰基酸得结构与反应1、乙醛酸得结构与反应2、丙酮酸得结构与反应3、乙酰乙酸及其酯得结构与反应(1)乙酰乙酸乙酯得合成方法(2)乙酰乙酸乙酯在不同条件下得分解反应:成酮分解、成酸分解。(3)乙酰乙酸乙酯得互变异构现象(4)乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中得应用第十二章 含氮化合物 教学目得:掌握硝基化合物得结构与化学性质,胺类化合物得结构、命名与化学性质。了解常见偶氮指示剂,化合物结构与颜色得关系。教学重点、难点:本章重点就是硝基化合物与胺类化合物得化学性质。难点就是胺类化合物得化学性质。 教学内容:一、硝基化合物得结构与命名:理解硝基化合物得结构;掌握其命名。二、硝基化合物得物理性

17、质三、硝基化合物得化学性质1、还原:掌握硝基化合物得铁粉还原过程与绿色还原过程(加氢还原)。2、脂肪族硝基化合物得酸性:了解假酸式结构。3、硝基对芳环上邻、对位基团得影响四、胺得结构与命名:理解胺分子中氮原子得SP3杂化;掌握伯胺、仲胺与叔胺得分子结构;掌握胺得命名。五、胺得物理性质六、胺得化学性质1、碱性:理解各类胺碱性大小在不同状态下得差别。2、氧化:掌握各种胺得氧化过程。3、烷基化:理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺与季胺盐得过程。4、酰基化:理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。5、磺酰化:理解氨作为亲核试剂与磺酰卤得反应过程,掌握用磺酰化反应鉴别三种胺。6、胺与亚硝酸作用:理解三种胺

18、与亚硝酸反应得不同类型。7、芳香族胺得取代反应:理解胺基对芳环得活化作用。七、偶氮化合物与染料:理解物质结构与颜色得关系。第十三章 含硫与含磷有机化合物 教学目得:掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物得结构与化学性质,了解含硫、磷有机化合物得分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。教学重点、难点:本章重点就是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物得结构与化学性质。难点就是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物得异同。教学内容:一、硫、磷元素原子得电子构型与成键特征二、含硫化合物简介(结构类型与命名)1、含硫有机化合物得分类2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物得结构与化学性质3、磺酸及磺胺类药物4、离子交

19、换树脂三、含磷有机化合物1、含磷有机化合物得分类2、有机磷农药第十四章 碳水化合物 教学目得:掌握单糖得结构及化学性质,糖苷得结构,还原糖与非还原糖得区别。了解双糖、多糖得结构及性质。教学重点、难点:本章重点就是单糖得结构及化学性质,难点就是单糖得结构。教学内容:一、碳水化合物得来源、涵义、分类二、单糖1、葡萄糖得结构:构造式、构型式(D、L系列)、环状结构、Harwaorth结构式、构象式、,构型。 2、单糖得性质:氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛与甲基化反应、变旋现象。 3、重要得单糖及其衍生物三、糖苷:理解糖苷得结构。四、双糖:掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖得哈沃斯

20、式、构象式及性质,明确还原性双糖与非还原性双糖得区别。五、多糖:掌握纤维素、淀粉、糖原、半纤维素得结构,了解纤维素、淀粉得应用。第十五章 氨基酸多肽与蛋白质 教学目得:掌握氨基酸得构型、命名、化学性质及蛋白质得一级结构。了解多肽、蛋白质得概念与结构。教学重点、难点:本章重点就是氨基酸得化学性质。难点就是两性及等电点。教学内容:一、氨基酸得结构(构型)与命名二、氨基酸得化学性质1、两性与等电点2、与亚硝酸得作用3、与甲醛得作用4、氨基酸得络合性5、氨基酸得受热反应6、与茚三酮得反应7、氨基酸得失羧反应8、氨基酸得同时失羧与失氨反应三、多肽:掌握一般多肽得结构,了解多肽结构得测定方法(2,4二硝基

21、氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法)及多肽得合成。四、蛋白质:了解蛋白质得概念与结构。第十六章 类脂化合物 教学目得:掌握油脂得组成、结构与性质,磷脂、萜类化合物、甾族化合物得结构特点,了解合成表面活性剂,肥皂得组成及去污原理,蜡得结构及重要得萜类与甾体化合物。教学重点、难点:本章重点及难点为各种类脂化合物得结构特点。教学内容:一、类脂1、油脂得组成、结构与性质2、肥皂得组成与乳化作用3、合成表面洗涤剂得分类4、蜡得结构5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂得结构特点二、萜类化合物1、萜类化合物得分类、结构特点:异戊二烯规则。2、几种重要得萜类化合物三、甾族化合物1、甾族化合物得结构特征2、几种重要得

22、甾族化合物第十七章 杂环化合物 教学目得:掌握杂环化合物得概念、简单杂环化合物得结构,命名与化学反应。了解与生物有关得杂环及其衍生物、生物碱得结构特征。教学重点、难点:本章重点就是杂环化合物得化学性质。难点就是五元及六元杂环得取代反应。 教学内容:一、掌握杂环化合物得分类与命名二、几种重要环系得结构与性质1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构,应用休克尔规则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶得芳香性。2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶得化学性质三、与生物有关得杂环及其衍生物举例四、了解生物碱得结构特征。第十八章 分子轨道理论简介(选授)教材及主要教学参考书目本项编写要求:所用教材及主要教学参考书目需注明: 编著者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。1、汪小兰、有机化学、 第四版、北京:高等教育出版社,2005年(教材)2、徐伟亮、有机化学、 第一版、北京:科学出版社,2002年(参考)3、曾昭晾、有机化学、 第三版、北京:高等教育出版社,1993年(参考)4、尹冬冬、有机化学、 第一版、北京:高等教育出版社,2004年(参考)