最新人教版高中化学《羧酸 酯》知识梳理.docx

1、最新人教版高中化学羧酸 酯知识梳理第三节羧酸酯答案：(1)羧基(COOH)(2)CnH2nO2(3)一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸(4)脂肪酸、芳香酸(5)饱和酸、不饱和酸(6)强(7)H2O(8)酸脱羟基醇脱氢(9)酯基()(10)(11)CnH2nO2(n2)(12)同分异构体 (13)醇和酸(14)酯基中的碳氧单键1羧酸(1)羧酸的结构羧酸的官能团是羧基，写为，或写为COOH。羧酸可看作是烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，表示为RCOOH，如：CH3COOH(乙酸)，C17H35COOH(硬脂酸)等。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n1)或写为CnH2n1COOH(n0)。碳原子

2、数相同的饱和一元羧酸、羧酸酯互为同分异构体。(2)羧酸的分类分类依据酸的类别结构特点举例根据分子中羧基数目分一元羧酸分子中只含一个羧基HCOOH(甲酸)CH3COOH(乙酸)二元羧酸分子中含有两个羧基HOOCCOOH(草酸)HOOCCOOH(对苯二甲酸)多元羧酸分子中含有三个或三个以上羧基根据烃基种类分脂肪酸分子中与羧基相连的为脂肪烃基或氢原子HCOOH(甲酸)C17H35COOH(硬脂酸)芳香酸分子中与羧基相连的为芳香烃基COOH(苯甲酸)根据烃基是否饱和分饱和酸分子中与羧基相连的为饱和烃基或氢原子HCOOH(甲酸)CH3COOH(乙酸)C15H31COOH(软脂酸)不饱和酸分子中与羧基相连

3、的为不饱和烃基CH2=CHCOOH(丙烯酸)C17H33COOH(油酸)(3)羧酸的物理性质低级饱和脂肪酸(C原子个数为4以下)中级饱和脂肪酸(C原子个数为49)高级饱和脂肪酸(碳原子个数为10以上)状态液体油状液体石蜡状固体气味强烈刺激性气味有令人不愉快的气味无味溶解性水与水互溶随碳原子数目的增加，羧酸在水中的溶解度减小，以至难溶或不溶于水有机溶剂一般均易溶于有机溶剂沸点羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。例如，甲酸和乙醇的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5 ，而甲酸为100.5 ，这是因为羧酸分子间的氢键比醇分子间的氢键更稳定(4)羧酸的命名选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链

4、碳原子数称为“某酸”；从羧基开始给主链碳原子编号；在“某酸”名称前加上取代基的位次和名称。例如4甲基戊酸(5)羧酸的存在和用途羧酸在自然界和日常生活中广泛存在，是重要的化工原料。自然界中的许多动植物中含有有机酸，例如蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。【例1】 羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A羧酸在常温常压下均为液态物质B羧酸的通式为CnH2n2O2C羧酸的官能团为COOHD只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸解析：A常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。B饱和一元羧酸的通式为CnH2

5、nO2。C羧酸的官能团为羧基，可写为COOH或写为D羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。答案：C2乙酸的组成、结构和物理性质(1)乙酸的组成、结构分子式结构式结构简式比例模型C2H4O2或CH3COOH乙酸的核磁共振氢谱如图所示：从图中可以看出只有2个位置有吸收峰，说明分子中有2种氢原子；由两个峰的高度比约为13可知，两种氢原子的个数比为13，分别对应乙酸分子中甲基和羧基上的氢原子，其中峰值面积大的是甲基的氢原子，峰值面积小的是羧基的氢原子。(2)乙酸的物理性质乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，沸点117.9 ，熔点16.6 ，乙酸易溶于水和乙

6、醇，当温度较低(低于16.6 )时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。【例2】 关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇解析：A考查乙酸的物理性质，乙酸是具有强烈刺激性气味的液体。BCH3COOH分子中虽然有4个氢原子，但只有COOH中的氢原子可以电离成H，故乙酸是一元酸。C乙酸熔点较低，当温度低于16.6 时，无水乙酸就会凝结成冰一样的晶体，故又称冰乙酸，属纯净物。D由于易形成氢键，故乙酸易溶于水和乙醇。答案：B3乙酸的化学性质从

7、结构上看，乙酸可以看成甲基跟羧基(COOH)相连而构成的化合物，由于羧基比较活泼，所以乙酸的化学性质主要由羧基决定。(1)乙酸的酸性(具有酸的通性)乙酸溶于水，在水中可以部分电离而产生H，所以乙酸具有弱酸性，其电离方程式为：CH3COOHCH3COOH。乙酸与不同物质的反应如下：与酸碱指示剂作用乙酸能使紫色石蕊试液变红与活泼金属反应Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2与碱反应CH3COOHNaOHCH3COONaH2O与碱性氧化物反应2CH3COOHCaO(CH3COO)2CaH2O与某些盐反应2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O你知道吗？在日常生活中，我们经常

8、使用食醋除去水壶中的水垢主要成分为Mg(OH)2和CaCO3，就是利用了食醋中含有的乙酸的酸性。你能写出其中所发生的反应的化学方程式吗？哦，我知道了。乙酸与Mg(OH)2和CaCO3反应的化学方程式为：2CH3COOH+Mg(OH)2(CH3COO)2Mg+2H2O2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2设计实验验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱：实验装置实验设计原理分析根据强酸制弱酸的原理，乙酸与碳酸钠溶液反应，若放出CO2，则说明乙酸的酸性比碳酸的强；然后将生成的CO2通入苯酚钠溶液中，若溶液变浑浊，生成苯酚，则说明碳酸的酸性比苯酚的强。这里为了防止乙酸气体产生干扰，

9、可用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中混有的乙酸气体。实验现象向盛装碳酸钠固体的试剂瓶中滴加乙酸时，有无色气泡产生；该气体通入到苯酚钠溶液中，溶液变浑浊。反应的化学方程式2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3实验结论酸性CH3COOH H2CO3C6H5OH【例31】 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是()A332 B643C111 D321解析：分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1

10、个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 mol羧基可与1 mol NaHCO3反应。所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是321。答案：D(2)酯化反应实验探究：乙酸乙酯的制取实验装置实验现象在饱和碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味实验结论在浓硫酸存在和加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成了乙酸乙酯实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2

11、CH3H2O实验说明向试管内添加药品时，应先加乙酸和乙醇，后加浓硫酸；浓硫酸的作用为充当催化剂和吸水剂；反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸；实验中加热的目的是为了提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率；导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸；饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解。厨师烧鱼时，常加醋并加点料酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇且特别鲜美，这是由于醇和酸生成了具有芳香气味的酯类化合物。酯化反应断键位置的探究可能的脱水方式

12、：a.酸脱羟基醇脱氢；b.醇脱羟基酸脱氢。设计实验方案：利用同位素示踪法进行研究；用含有同位素示踪原子的和CH3COOH进行反应。实验结果测得乙酸乙酯中含有18O，水分子中不含18O，说明酯化反应中脱水断键方式为第一种，即酸脱羟基醇脱氢。析规律 羧酸的性质：A.羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中，右面两个部位的键容易断裂：当OH键断裂时，容易解离出H+，使羧酸具有弱酸性；当CO键断裂时，羧基中的OH易被其他基团取代，如发生酯化反应。B无机含氧酸也可以与醇发生酯化反应，如：C2H5OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O【例32】 (双选)将1 mol乙酸与足量乙

13、醇在一定条件下发生酯化反应，一段时间后测得乙酸的转化率为45%，生成9 g水，则所用乙酸的结构简式可能为()解析：由酯化反应方程式CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O可知，1 mol乙酸完全反应可生成1 mol H2O，而题目中乙酸转化率为45%，则生成水的物质的量为0.45 mol，水的摩尔质量为20 gmol1，说明水的组成应为HO，结合酯化反应机理为“酸脱羟基醇脱氢”，故水分子中18O来源为酸分子中的羟基(18OH)，故本题答案应选BD。答案：BD4酯的结构与性质(1)酯的结构酯是羧酸分子中羧基中的OH被OR取代后的产物。酯的一般通式为，简写为RCOOR。其中R代表任意的

14、烃基或氢原子，R是碳原子数大于或等于1的任意烃基。R和R可以相同，也可以不同。酯的官能团为。乙酸乙酯的分子结构化学式结构简式分子球棍模型C4H8O2或CH3COOCH2CH3乙酸乙酯核磁共振氢谱如图所示：从图中可以看出只有3个位置有吸收峰，说明分子中有3种氢原子；由三个峰的高度比约为233可知：三种H原子的个数比为233，分别对应乙酸乙酯结构中2个CH3、1个CH2中的氢原子。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为CnH2nO2(n2)，它与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。(2)酯的命名“某酸某酯”酯类化合物是根据形成酯的酸和醇来命名的，即“某酸某酯”。如CH3COOCH2CH

15、3乙酸乙酯HCOOCH2CH3甲酸乙酯CH3CH2COOCH3丙酸甲酯CH3CH2ONO2硝酸乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯(3)酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(4)酯的存在和用途存在：酯类广泛地存在于自然界中，存在于各种水果和花草中。如：菠萝中的丁酸乙酯、苹果中含有戊酸戊酯等。用途：生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(5)酯的化学性质酯的主要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的酸和醇。实验探究：酯在不同条件下的水解实验装置实验步骤1在3支试管内分别加入1 mL(约20滴)乙酸乙酯2向1号试管内加入5 mL蒸馏水向2号

16、试管内加入0.1 molL1 H2SO4 5 mL向3号试管内加入0.1 molL1 NaOH 5 mL3将3支试管同时放入约70 的水浴里加热约5分钟，观察乙酸乙酯层的厚度并闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象乙酸乙酯层的厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓乙酸乙酯层的厚度减小，略有乙酸乙酯的气味乙酸乙酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味实验结论乙酸乙酯未水解大多数乙酸乙酯水解乙酸乙酯全部水解化学方程式基本不水解CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH注意事项本实验为对比实验，3支试管中反应物的浓度、温度、时间都应相同，否则没有可比性。

17、乙酸乙酯的沸点为77 ，为了便于控制温度防止乙酸乙酯挥发，要用水浴加热，且温度控制在70 左右。实验所用的无机酸最好是稀硫酸，稀硫酸的作用是催化剂。若用浓硫酸不利于酯的水解，而是利于乙酸和乙醇的酯化反应；也不可使用盐酸或硝酸，因为它们在加热条件下易挥发。破疑点 甲酸和甲酸乙酯由于甲酸分子结构特殊，分子中既有羧基又有醛基，所以它既有酸的性质也有醛的性质。同理，甲酸形成的酯，如甲酸乙酯分子中既有酯基又有醛基，所以，它既有酯的性质也有醛的性质。因此甲酸以及甲酸形成的酯，都能发生银镜反应，具有醛基的有机化合物不一定是醛。【例4】 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

18、乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构简式：A_，C_。(2)D有很多同分异构体，含有酯基和苯环上只有一个取代基结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：_和_。解析：从C跟乙酸酯化生成乙酸苯甲酯，可确立C为苯甲醇(CH2OH)；又从B(C7H7Cl)水解生成苯甲醇，可确定B为苯一氯甲烷CH2Cl；再从A跟Cl2反应生成CH2Cl，可确定A为甲苯CH3。本题(2)中要求写CH2OCOCH3的同分异构体，应从试题已给出的苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、甲酸苯乙酯分析，苯的一取代酯还有丙酯苯酚酯及另一种苯甲基支链的甲酸酯，可迅速写出另2个同分异构体

19、结构简式。答案：(1)A为甲苯CH3，C为苯甲醇CH2OH。(2)D的另2种同分异构体应为：析规律 酯的同类别同分异构体的判断：判断酯类物质是否属于同类别同分异构体时可通过改变羧酸和醇的烃基来进行：改变已知酯对应羧酸和醇的烃基，采取二者碳原子数此减彼加的方式，同时要注意烃基的碳架异构，但要保持碳原子总数与酯相同。分析时可结合酯基的方向性进行，如与是两种不同的酯。5羟基活泼性的比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”“羧羟基”。由于与OH相连的基团不同，OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活泼性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下表：氢原子活泼性电离程度

20、酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇羟基极难电离中性均可反应且放出氢气不反应不反应酚羟基微弱电离酸性很弱反应不反应羧羟基部分电离弱酸性反应反应由上表可知，常见分子中羟基上氢原子的活泼性顺序为：RCOOHH2CO3C6H5OH HCOROH【例5】 苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为，请回答下列问题：(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有_(选填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应 取代反应(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应能产生_ mol H2。1 mol苹果酸与足量NaHCO3反应能产生_ mol CO2。解析：结构决定性质

21、，有机物的官能团决定化学性质。根据苹果酸的结构可知，分子中含有羟基和两个羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；不能发生加成和加聚反应。羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气，每1 mol羟基或羧基可以产生0.5 mol H2；羧基可与NaHCO3反应放出CO2，羟基不与NaHCO3反应，每1 mol羧基可以与NaHCO3反应放出1 mol CO2。答案：(1)羟基羧基(2)(3)1.526.酯化反应的基本类型(1)生成链状酯一元羧酸与一元醇的反应RCOOHROHRCOORH2O一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 无机含氧酸与醇形成无机酸酯CH3CH2O

22、HHONO2CH3CH2ONO2H2O (硝酸乙酯)(2)生成环状酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯羟基酸分子间形成环酯羟基酸分子内脱水形成环酯(3)通过缩聚反应生成高分子酯(本部分内容将在第五章学习)【例61】 胆固醇是人体必需的生物活性物质，其分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，题目中所给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可以写出该酯化反应的通式：C6H5OMC34H50O2H2

23、O(M表示羧酸)，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，B正确。答案：B【例62】已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属钠反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在铜作催化剂时可被氧化为丙酮酸()，由以上事实可推知乳酸的结构简式为_。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，此环酯的结构简式为_。(4)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式_。解析

24、：根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90,9 g乳酸即0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，可得1 mol乳酸分子中含有1 mol醇羟基。根据乳酸在铜催化作用下可氧化为丙酮酸，可知醇羟基的位置在碳链中间，据此可推导出原来乳酸的结构简式为。两个乳酸分子之间可以发生酯化反应成环状酯，也可以生成链状酯。答案：(1)羧基、醇羟基(2)(3)(4)7有机反应中的数量关系(1)烷烃或芳香烃与卤素的一取代反应中，被取代的氢原子、参加反应的卤素单质、生成的

25、卤化氢的物质的量之比为111。(2)不饱和烃与氢气或卤素加成时，碳碳双键与氢气或卤素单质的物质的量之比为11；碳碳叁键与氢气或卤素单质的物质的量之比为12；一个苯环与氢气加成时，二者物质的量之比为13；醛或酮中的碳氧双键与氢气加成的物质的量之比为11。(注：中学化学中一般不研究苯环与卤素的加成，以及羧基和酯基中的碳氧双键与氢气的加成)(3)醇、酚或羧酸与金属钠反应时，醇羟基(或酚羟基、羧基)、反应的钠、生成的氢气之间物质的量之比为221。(4)醛的银镜反应中，醛基与生成的银之间物质的量之比为12。(注：甲醛与银氨溶液反应时，1 mol甲醛产生4 mol Ag)(5)羧基、酚羟基与NaOH反应的

26、物质的量之比为11。(注：酯水解生成的酸也可与NaOH反应，故酯基与NaOH的物质的量之比为11；若酯水解后生成的另一种物质为酚，则酚羟基还可消耗NaOH)(6)酚与浓溴水反应时，在酚羟基的邻、对位发生取代反应，若酚羟基的邻、对位均有氢原子，则酚与溴的物质的量之比为13。(7)当醇被氧化为醛时，一个羟基被氧化后相对分子质量减少2；醛被氧化为羧酸后，相对分子质量增加16。如下所示：即一个CH2OH最终氧化变为COOH后相对分子质量增加14。(8)酯化反应中的有关规律：当一元羧酸与一元醇完全酯化时，羧酸、醇、酯三者之间有如下关系：三者碳原子数：NC(酯)NC(酸)NC(醇)三者氢原子数：NH(酯)

27、NH(酸)NH(醇)2三者相对分子质量：Mr(酯)Mr(酸)Mr(醇)Mr(水)【例71】 某有机酸A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A322B321C654 D432解析：能与Na反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的官能团有羧基和酚羟基；能与NaHCO3反应的官能团是羧基。假设A为1 mol，则A中官能团物质的量及消耗上述三种物质的物质的量如下：官能团醇羟基酚羟基羧基醛基官能团数目1 mol1 mol1 mol1 mol消耗n(Na)1 mol1 mol1 mol0消耗n(NaOH)01

28、mol1 mol0消耗n(NaHCO3)001 mol0即消耗三种物质的物质的量之比为321。答案：B【例72】 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：下列说法正确的是()A雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1 mol与足量Na反应生成H2体积之比为231B雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应C1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2D1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH解析：A雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基，苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基，伞形酮含有1个酚羟基，与足量Na反应产生H2体积比为231。B雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应。C1 mol雷琐苯乙酮最多消耗4 mol H2(即苯环消耗3 mol H2，C=O键消耗1 mol H