第十一章 第34讲烃和卤代烃.docx

1、第十一章 第34讲 烃和卤代烃考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_、_沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代

2、表卤素原子)氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。深度思考按要求书写方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷_。(2)烷烃的燃烧通式_。(3)单烯链烃的燃烧通式_。(4)丙烯的主要化学性质使溴的CCl4溶液褪色_；与H2O的加成反应_；加聚反应_。(5)单炔链烃的燃烧通式_。(6)乙炔的主要性质乙炔和H2生成乙烷_；乙炔和HC

3、l生成氯乙烯_；氯乙烯的加聚反应_。(7)CH2=CHCH=CH2与Br2 11加成可能的反应：CH2=CHCH=CH2Br2_；CH2=CHCH=CH2Br2_。题组一脂肪烃的结构与性质1(2016安徽无为中学月考)在1.013105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是()物质名称沸点/正丁烷CH3(CH2)2CH30.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况时，新戊烷是气体B在1.013105 Pa、20 时，C5H12都是液体C烷烃随碳原子数的增加，沸点降低DC5H12随支链的增加，

4、沸点降低2科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多3某有机物的结构简式为HCCCCCCCCCCCCH下列描述正确的是()A该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水B该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色C该有机物分子为直线形的极性分子D该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4(2016沈铁实验中学月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线

5、式为。(1)1 mol苧烯最多可以跟_mol H2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：_(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为_(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式： _。5某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_。1结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有

6、一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二苯的同系物芳香烃芳香烃1苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式

7、：卤代：；。易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。深度思考1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(5)C2H2与的最简式相同()2从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？题组一芳香烃的同

8、分异构体1下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物2“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%7.0%(体积分数)。是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是()A“PX”的化学式为C8H10,1HNMR有2组吸收峰B“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C“PX”二溴代物有3种同分异构

9、体D“PX”不溶于水，密度比水小题组二芳香烃的性质及应用3柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A与苯的结构相似，性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应D该物质极易溶于水4有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体，且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是()AY能使酸性KMnO4溶液褪色，所以是苯的同系物BY能使溴水褪色，且静置后不分层CY不能发生取代反应DY能发生加聚反应生成5苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R表示烷基或氢原

10、子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式_。1苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的

11、一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。2苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。考点三卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_。2卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要_；(2)溶解性：水中_溶，有机溶剂中_溶；(3)密度：一般一氟代烃、一

12、氯代烃比水小，其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；NaXH2O产生特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成_（如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没

13、有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBr

14、C2H5BrH2O。深度思考1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )2证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液11溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液

15、混合加热，则下列说法正确的是()A和产物均不同B和产物均相同C产物相同，产物不同D产物不同，产物相同2(2016大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种3(2016安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是_。CH3Cl1连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为

16、醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如：2改变官能团的个数如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。4对官能团进行保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。专题训练1聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为_，反应类型为_；反应的反应类型为_。2(2016信阳校级月考)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反

17、应，其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2BrOH(NaOH)CH3CH2CH2OHBr(NaBr)，又知RCCH与NaNH2可反应生成RCCNa。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟醋酸钠反应： _。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2丁炔： _。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)： _，_。3根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中

18、考查，主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。1(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来22015全国卷，38(2)已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8由B生成C的化学方程式为_。32016全国卷

19、，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_

20、。1环癸五烯的结构简式可表示为，下列说法正确的是()A根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8B常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体C环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D乙烯和环癸五烯互为同系物2(2016邯郸期中)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：下列说法中不正确的是()A乙苯的一氯代物共有3种不同结构B苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同3(2016银川九中月考)以下判断，结论正确的是()选项项目结论A三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙

21、烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有4种4六苯乙烷为白色固体，其结构如图所示。下列有关说法中正确的是()A它是一种苯的同系物，易溶于有机溶剂中B它的分子式为C38H30，只含有非极性键C它的一氯代物只有三种D它的分子中所有原子共平面5 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种C4种 D6种6由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应

22、、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热7某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是()A1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应B该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应8有机物中碳和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，该有机物可能是()ACHCCH3 BCCH2CHCH3 D9从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2Br