最新有机化学 第五版 第十二章答案.docx

1、最新有机化学 第五版 第十二章答案第十二章 羧酸1命名下列化合物或写出结构式。 (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid(7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸 2试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔2解：(1)(2)(3)(4)(5)3区别下列各组化合物。（1）甲酸、

2、乙酸和乙醛； （2）乙醇、乙醚和乙酸；（3）乙酸、草酸、丙二酸； （4）丙二酸、丁二酸、己二酸3 解：4完成下列转变。(1) CH2=CH2 CH3CH2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸(3) 丙酸 乳酸(4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯4. 解：(1)or (2) (3)(4)(5)6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。 6解：甲为CH3CH2COOH , 乙为HCOOC2H5 , 丙为CH3COOCH3 .7. 指出下列反应中的酸和碱

3、. (1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼;(3) 乙炔钠和水7解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。Lewis碱: 二甲醚, 氨, 乙炔钠.Lewis酸: 三氯化铝 , 三氟化硼 , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:乙炔、氨、水; 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 (2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:1CH3- , CH3O-, HCC- ;2CH3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8. 解：(1)酸性: 水乙炔氨;乙酸环戊二烯乙醇乙炔(2)碱性: CH3- HCC- CH3

4、O-;(CH3)3CO-(CH3)2CHO-CH3O- 9.分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。（B）能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）。（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物（D）。后者的分子式为C5H10，写出（A），（B），（C），（D）的构造式。9解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以 10一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。1

5、0解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，相对分子质量132。 故二元酸为(3) 综上所述，该烃为有取代基的环烯烃即3-甲基环丁烯。11马尿酸是一个白色固体（m.p.190C），它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D和E。D的相对分子质量122，微溶于水，m.p.120C，它的IR谱在32002300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4

6、溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，求马尿酸的结构。11由题意：m/z=179，所以马尿酸的相对分子质量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其相对分子质量为122，因此，D为PhCOOH. 又由题意：E为氨基酸，相对分子质量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 綜上所述，马尿酸的结构为：. 附件会议签到表（模板）会议名称会议时间会议地点参会人员签到部门姓名签到备注