有机化学理论练习题及参考答案.docx

1、有机化学理论练习题及参考答案.练习题1一、命名1二、写结构式3三、写出反应的主产物3四、鉴别7五、分离提纯8六、完成转化8七、合成10八、选择10九、推测结构式16参考答案23一、命名23二、写结构式24三、写出反应的主产物25四、鉴别27五、分离提纯29六、完成转化30七、合成34八、选择37九、推测结构式37I. 练 习 题一、命名下列化合物（有构型者标明之）二、写出下列化合物的结构式1.反3,4二甲基2戊烯 甘油醛3.乙烯基乙炔 4.水杨酸 5.异丙基丙烯基醚 6.内消旋酒石酸 7.（E）3氯2戊烯 8.D呋喃型果糖9.糠醛 10.二甲亚砜（DMSO）11.间溴乙酰苯胺 12.邻苯二甲酸

2、酐 13.反-十氢化萘 14.草酰乙酸 15.四氢呋喃 16.季戊四醇17.氯化对甲基重氮苯 18.乙丙酐甲基间苯二胺 20.葡萄糖酸内酯21.（S）5己烯3醇 半胱氨酸 23.均三甲苯 24.顺9十八碳烯酸核糖 环戊烯酮 27.（S）苹果酸 28.吲哚乙酸甲酯 30.苦味酸 31.安息香酸 32.延胡索酸 33.缩二脲 34.三磷酸胞苷氯苯乙酮 36.苄自由基 37. 18冠6 38.偶氮二异丁腈 （）苏阿糖 40.有机玻璃 41.丙酮缩氨脲 42.乙二醇甲乙酸酯43.蔗糖 44.麦芽糖 甲基5乙烯基吡啶 （2,4二硝基苯基）甘氨酸,3二溴环己烷的优势构象 48. O,O二甲基S乙基二硫代磷

3、酸酯,2二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式 50.（2R,3S）2氯3羟基丁酸（费歇尔投影式）三、写出下列反应的主要产物四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇 2. 1戊醇、1戊硫醇、正丙醚3. 1丁炔、2丁炔和甲基环丙烷 4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖 6. 氨基丙酸、氨基丙酸和苯胺7.果糖、蔗糖、麦芽糖 8.吡啶、甲基吡啶和糠醛戊酮、3戊酮和环戊酮 10.淀粉、蛋白质、甘氨酸11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛 12.己醛、2己酮、己醛糖和己酮糖13.苯胺、苯酚、环己醇和环己酮 14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺15.甲苯、苯酚和2,4

4、,6三硝基苯酚 、DNA、蛋白质和油脂17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚 18. 乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯五、分离或除去1.环己烷和环己烯 2.乙醇和乙醚 3.邻甲基苯酚和苄醇 4.苯和吡啶5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚 6.苯胺、N甲基苯胺、N,N二甲基苯胺7.氯苯、苯甲醚 8.苯中的少量噻吩 9.环己烷中少量的1己醇 10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化18.丙酸N乙基丙酰胺七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）1.乙烯戊酸 2.乙醇叔丁醇 3.乙醇季戊四醇八、选择题1下列化合物中熔点最高的是a.正戊烷 b新戊烷 c

5、.异戊烷 d.环戊烷2下列碳正离子中最稳定的是aCH3CH2CHCH3 bCH3CH2CH2CH2cCH2CHCHCH3 dCH3CH=CCH33下列构象中最稳定的是4下列化合物有顺反异构体的是aCH3CCCH3 b. CH3CHCHCH3cCH3CH2CHCH2 d. CH3C(CH3)CH25丁烷四种典型构象内能大小顺序为a. 全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式b. 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式c. 部分重叠式全重叠式邻位交叉式对位交叉式d. 邻位交叉式对位交叉式部分重叠式全重叠式6在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是7下列化合物发生硝化反应由易到难的是a bc

6、d8.下列化合物若按SNl历程反应，活性由强到弱的次序是a bc d9下列化合物中碱性最强的是aNH3 bPhNH2 CCH3NH2 d(CH3)4NOH10下列化合物中酸性最强的是a苯酚 b对甲苯酚 c对硝基苯酚 d对甲氧基苯酚11下列化合物中酸性最强的是a三氯醋酸 b二氯醋酸 c氯代醋酸 d醋酸12下列糖属于非还原性糖的是a果糖 b乳糖 c麦芽糖 d蔗糖13缬氨酸的等电点是，在纯水中它的主要存在形式是a(CH3)2CHCH(NH3)COOH b(CH3)2CHCH(NH3)COOc(CH3)2CHCH(NH2)COO d(CH3)2CHCH(NH2)COOH14下列化合物最易与Br2发生加

7、成反应的是15下列化合物中，无芳香性的是16下列化合物中，能在稀碱中水解的是17下列化合物中，不能发生碘仿反应的是aCH3C(OH)HCH3 bCH3COOCHCH2cC2H5COCH3 dCH3CH2CHO18烧瓶内有l00ml苯与少量金属钠，不慎起火，要用aCCl4灭火 b水灭火c泡沫灭火器喷射 d石棉网将空气隔绝19下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是aOCOCH3 bCCl3c. COCH3 dNH320下列化合物中，在室温下最易水解的是a乙酰胺 b乙酸乙酯 c乙酸酐 d乙酰氯212,3二甲基丁烷的一卤代产物有a一种 b二种 c三种 d四种22甲苯和氯气在光照下反应，其历程为a亲电取

8、代 b游离基取代 c亲核取代 d亲电加成a右旋的 b左旋的 cR型的 dS型的24赖氨酸H2N（CH2）4CH(NH2)COOH与NaNO2HCl在室温下反应，放出N2气的体积约为a b c d25下列化合物中，沸点最高的是a甲乙醚 b乙酸 c丙醇 d丙酮26下列化合物中，不具有旋光性的是27下列化合物，难与甲醇发生酯化反应的是a甲酸 b异丁酸 c丙酸 d三甲基乙酸28下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是aD-(+)-赤鲜糖 bD-(+)-甘露糖 cD-(+)-核糖 dL-(-)-葡萄糖29甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用a甲醇 b蒸馏水 cLHCl dNaOH30从苯酚中除去

9、少量苯甲酸的方法是a用水重结晶 b用乙醚萃取 c用稀NaOH洗涤 d用饱和NaHCO3洗涤31下列分子中，既有p-共轭，又有诱导效应的是a苯甲醇 b苯甲醛 c苯酚 d甲苯32吡咯的碱性比吡啶弱，这是因为a吡咯能给出质子 b吡啶环比吡咯环大 c吡咯的性质像环戊二烯 d吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系33欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是a水 b乙醇 c油脂 d石油醚34甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数（不包括立体异构）有a二种 b三种 c四种 d八种35脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定a-OH的数目 b-COOH的数目 c碳原子的数目 d.碳碳双键的位置36下列化合物在空气中久置难被氧

10、化的是a苯甲醛 b苯酚 c苯胺 d苯甲酸37维持蛋白质分子二级结构主要的副键是a盐键 b酯键 c氢键 d二硫键38下列化合物中，分子无极性的是a反2,3二氯2丁烯b乙醚c丙酮d苯甲醛39下列化合物难按E1历程消除的是40下列化合物中，芳香性最差的是a呋喃 b吡咯 c噻吩 d苯41下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是aCCl3CHO bPhCHO cCH3COCH3 dPhCOCH342下列化合物既易被氧化又易被还原的是a甲酸 b乙酸 c乙醛 d乙醇43下列化合物不能发生银镜反应的是a丙酮糖 b.丙酮酸 c.苯甲醛 d.丙炔44下列化合物既能使KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是a乳酸 b

11、油酸 c乙酸 d蚁酸45下列化合物不互为同分异构体的是a丙醛和烯丙醇 b淀粉和纤维素 c甘氨酸和亚硝基乙酯 d丙醛糖和丙酮糖46下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是aNO2+ bH2O cBr+ dCN-47下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是a饱和NaHSO3溶液 b斐林试剂 c乙酰氯 d3%FeCl3溶液48浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是a防止生成乙醚 b防止醇氧化 c起催化作用 d起氧化剂作用49下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是aCH3CHO b(CH3)3CCHO c dPhCHOa对映体 b同一物质 c差向异构体 d顺反异构体51下列化合物水溶性最

12、差的是52分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有a5种 b6种 c7种 d8种53霍夫曼降解反应用于制备a伯胺 b仲胺 c叔胺 d季胺54下列各组物质中属于同系物的是a丙烯酸和油酸 b苯酚和苄醇 c甲酸和苯甲酸 d甲醚和苯甲醚55下列化合物与斐林试剂不反应的是a果糖 b葡萄糖 c甘油醛 d苯甲醛56物质具有旋光性的根本原因是a分子具有手性 b分子不具有手性 c分子含有手性碳原子 d分子中含有对称因素57丙甘丙三肽部分水解的产物是a丙，甘丙 b甘，丙丙 c甘，甘丙 d丙，丙甘58下列醇最易发生消除反应的是a正丁醇 b仲丁醇 c叔丁醇 d异丁醇59酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数

13、目为a3个 b2个 c4个 d8个60下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是a吡啶 b呋喃 c噻吩 d.吡咯61将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入a酸 b碱 c盐 d蒸馏水62对于SN2反应来说，与下列特征不符的是a立体化学的特征是发生构型转化b反应速度仅取决于亲核试剂的浓度c亲核试剂从被置换基团的反面去进攻d反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生63一个旋光纯化合物A，其20，若A与其对映体B混合，测得化合物的10，则此化合物中A与B之比为a31 b21 c13 d1264单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的a一个 b二个 c三个 d四个65鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a斐林试剂

14、 b卢卡斯试剂 c羰基试剂 dFeCl3溶液66下列卤原子活性最大的是67下列化合物有顺反异构的是68下列化合物碱性最弱的是a吡咯 b苯胺 c六氢吡啶 d吡啶69下列化合物有变旋现象的是a葡萄糖酸 b葡萄糖酸内酯 c甲基葡萄糖苷 d甘露糖醛酸70下列醇发生卢卡斯反应最慢的是71将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90，其构型a相同 b相反 c外消旋 d.内消旋72丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是aSP bSP2 cSP373不对称仲卤代烷按SN2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型a相同 b相反 c外消旋体 d.内消旋体74下列化合物不能使溴水褪色的是：a环丙烷 b环己烷

15、 c苯酚 d.苯胺75鉴别淀粉与蛋清应选用a卢卡斯试剂 b斐林试剂 c二缩脲反应76鉴别油脂能否食用，可测a碘值 b皂化值 c酸值77下列化合物不具半缩醛羟基的是a淀粉 b果糖 c苦杏仁苷78用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在a上层溶液 b下层溶液 c上下层溶液之间79不能使高锰酸钾褪色的是：a甲苯 b苯甲醇 c叔丁苯 d氯化苄80卤代烃与KCN反应，其反应历程为a亲核取代 b亲电取代 c自由基取代九、推测下列化合物的结构式1.某化合物A，分子式为C5H8O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO4溶液褪色，试推测该化合物的结构式。2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，与F

16、eCl3显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl，试写出该化合物的结构式。3.某化合物C5H8O4，有手性碳，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物，试写出该化合物的结构式。4.有一化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠作用放出气体生成B（C7H7ONa），B与溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C与酸性K2Cr2O7作用生成D，试推导A、B、C、D的结构式5.某化合物A，分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C，将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写出A、B、C、

17、D的结构式。6.有一含C、H、O的有机物A，经实验有以下性质：（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C；（2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；（3）C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写出A的结构式。7.一个有机酸A，分子式C5H6O4，无旋光性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B，分子式为C5H8O4，。A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物，试写出A、B、C的结构式。8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。A.能溶于酸和碱 B.能溶于酸而不溶于碱C.能溶于碱而不溶

18、于酸 D.既不溶于酸又不溶于碱9.某旋光性物质A，分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放出CO2，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应，试写出该化合物的结构式。11.某化合物的分子式为C9H10O2，可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合物的结构式。12.某物质A，分子式为C5H11N，催化氢化后变为B，分子式为C5H13N，A的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发

19、生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。13.有一未知物A，分子式为C5H8O2，与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B(C5H10O3)，B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡，与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C（C5H8O4），若用酸处理B，并把水除去，则生成A，试推断A、B、C的结构式。14.有一分子式为C6H10O的化合物A，能够使溴水褪色，与2,4二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO

20、2、一分子B，B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写出A的结构式。15.某化合物的分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3，此物硝化后可得两种一元硝化物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。16.某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。17.一化合物，分子式为C5H8O3，与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用，但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结

21、构式。18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试剂反应，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H2气，试推断A、B、C的结构式。19.某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物的结构式。20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物，能起如下反应：（1）与Br2的CCl4

22、溶液作用可得C10H18Br2O，（2）催化加氢可得C10H22O，（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3甲基己二酸，试推出该化合物的结构式。21.在西瓜中分离出一种杀菌剂，该化合物A的分子式为C13H10O3，A与FeCl3显色，将A水解得到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸，C遇溴水产生白色沉淀，并与FeCl3显紫色反应，试写出A、C的结构式。22.有一化合物A，分子式为C7H12O3，并有以下性质：（1）有互变异构现象；（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C3H8O，能被氧

23、化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A的结构式。23.某化合物A，分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体，能与Br2加成，生成的加成物有旋光活性。试写出（1）A的结构式及几何异构体（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。24某化合物C5Hl2O(A)，氧化后得C5Hl0O(B)，(B)能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H2SO4共热得C5Hl0(C)，(C)经氧化后得丙酮和醋酸，试推出A、B、C的结构式。25. 某化合物的分子式为C8H7Cl，无旋光性，可使溴褪色，与1molH2加成后生成B，B有旋光性。试推测

24、A、B的可能结构式。26化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出A的结构式。27某化合物A，分子式为C9Hl2O，不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色，但能与FeCl3显色，试写出A的结构式。28化合物A(C8H15O)是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCl，它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOI作用生成黄色沉淀和C7Hl3O2N(B) (N甲基2吡咯烷乙酸)，试写出A、B的结构式。29某化合物A

25、，分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4)，C加热时生成D(C8H4O3)，试推出A、B、C、D的结构式。30某化合物A(C9H16)，催化加氢时得到化合物B(C9H20)，将A进行臭氧化反应，然后还原水解，得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。31分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反

26、应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOCCOOH，试写出A和B的构造式及有关反应式。32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：A经催化加氢可生成3乙基戊烷；A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在PdBaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C，试推测A、B、C的结构式。33化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。试推测A，B的结构式。34有一烃C9

27、H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4H2SO4存在下与水作用生成的化合物B(C9H14O)；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)，C在室温下能使Br2CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解，得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无H的二元酸，推测A、B、C、D的结构式。35.化合物A和B的分子式都是C6H8，它们都能使Br2CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH，但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀，B却不能。推测A、B的结构36某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色，但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol臭氧作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2，推测其结构式。37有一旋光性化合物A(C6H10)，与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。将A催化加生成B(C6H14)，B无旋光性。写出A、B可能的结构式。38化合物A(C5H8)有光学活性，用Raney Ni催化加氢仅吸收lmolH2生成B(C5H10)，B无光学活性。写出A