高三有机化学推断专题复习含答案.docx

1、高三有机化学推断专题复习含答案课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃 （烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃 ）及其衍生物 （卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ）的组 成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系 也可能有数据 ；另一类则通过化学计算 也告诉一些物 质性质 进行推

2、断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】请观察下列化合物 A H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，请填写：浓 NaOH Br2 浓 NaOH 足量 H2A B C D C H -C H 醇溶液 CCl 4 醇溶液 催化剂 C6H5-C2H5稀 NaOH 溶液 O2 O2 乙二醇E F 2 G H （化学式为 C18H18O4）Cu 催化剂 浓硫酸 18 18 4（ 1）写出反应类型：反应 ；反应 。（ 2）写出结构简式： B ； H 。（ 3）写出化

3、学方程式：反应 ；反应 。解析：本题的突破口有这样几点：一是 E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系， E 为醇；二是反应条件的 特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， A 为卤代烃；再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变 化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及 有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、

4、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住 特征条件 （特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条 件并非都有，因此还应抓住题给的 关系条件 和类别条件 。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质 的范围和类别。 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围， 形成了解题的知识结构， 而且几个关系条 件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、 知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，

5、题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中， 有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2密度的 43倍，E 能与 NaOH 溶液反应， F转化为 G 时，产物只有一种结构，且 G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型： ，（2）写出 A、B 的结构简式： A ，B（ 3）写出下列化学方程式： 反应 。反应 。 答案：（1）消去反应；加成反应；2) CH 3CO

6、OCH CH2；催化剂 nCH3COOCH CH2 催化剂 CH CH2 n| OOCCH 3 ：题眼归纳反应条件 条件 1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和 烃中烷基的取代。 条件 2 条件 3浓 H2SO4170 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。Ni 催化剂 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括： C=C、C=O、CC 的加成 条件 4 浓 H2SO4 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐 酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： 条件 5 NaOH 是卤代烃水解生成醇；酯类水

7、解反应的条件。 条件 6 N a O H 醇溶液 或 浓 NaOH醇溶液 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 条件 7 稀 H2SO4 是酯类水解(包括油脂的酸性水解) ；糖类的水解 条件 8 C u 或 Ag 或 O 是醇氧化的条件。 条件 9 溴水 或 溴的 CCl 4溶液 是不饱和烃加成反应的条件。 条件 10 K M nO 4(H ) 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成 -COOH)。2沉或 O 条件 11 显色现象：苯酚遇 FeCl3溶液显紫色；与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在

8、， 3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯( C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题： (1) A 的结构简式为 ；F 的结构简式为(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号 )。答案：（2） 反应中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸，加热(3)试写出反应的化学方程式：OH2CH 3 CH 2 C CH 2OH + O2OH催化剂 OH2CH3 CH2C CHO + 2H 2OCH3加热CH3(4)上述合成路线中

9、属于取代反应的是 （填编号 ）（3 分）。3 分）：题眼归纳物质性质1能使溴水褪色的有机物通常含有“ CC”、“ CC”或“ CHO”。2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“ CC”或“ CC”、 “CHO”或为“苯的同系物”。3能发生加成反应的有机物通常含有“ CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”， 其中“ CHO”和“苯环”只能与 H2 发生加成反应。4能发生银镜反应或能与新制的 Cu（OH）2 悬浊液反应的有机物必含有“ CHO”。5能与钠反应放出 H2的有机物必含有“ OH”、“ COO”H。6能与 Na2CO3或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必

10、含有 -COOH。7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9遇 FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“ CH2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应： ABC，则 A 应是具有“ CH2OH”的醇， B 就是醛， C 应是酸。：题眼归纳物质转化1、直线型转化： （与同一物质反应）O2 O2醇 O2 醛 O2 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 加 H2 稀烃 加 H2 烷烃2、交叉型转化四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫

11、酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（ X）H2、催化剂加成 （ 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 ）O2/Cu 、加热醇羟基 （ CH2OH、 CHO）HCl2(Br 2)/Fe苯环Cl2(Br 2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反 应物性质确定 官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3 反应的羧基能与 Na2CO3 反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 （酚、醇 ）羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含 COO）H使溴水褪色CC、CC或 CHO加溴水产生白色沉淀

12、、遇 Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO4 溶液褪色C=C、 C C、酚类或 CHO、苯的同系物等氧化 氧化 A B CA 是醇（ CH2OH）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C C、 C C、 CHO、羰基、苯环加聚反应CC、 CC酯化反应羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚 反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃与水加成, 醛/酮加氢,卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子（ X）烃与 X2取代,不饱和烃与 HX或 X2 加成，（醇与 HX取代）碳碳双键 C=C某些醇或

13、卤代烃的消去，炔烃加氢醛基 -CHO某些醇（CH2OH）氧化, 烯氧化, 糖类水解，（炔水化）羧基 -COOH醛氧 化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化 剂氧化）酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应方式类型酯成环( COO)二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环( O )二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯例题分析】：例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为 ；C 在浓硫酸作

14、用下加热反应只能生成一种烯烃 D， D 的结构简式为 。(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式为 。(3)的化学方程式是 。的化学方程式是 。(4)的反应类型是 ，的反应类型是 ，的反应类型是 。(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 。解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。 A 明显 为酯， B 为一元羧酸， C 为一元醇，又因为 B 和 C均是有支链的有机化合物，所以， B 的结构只能是 CH3CH(CH3) COOH ，C的结构是 CH3CH(CH3)CH2OH 或(CH 3)3COH，而 A 就是 CH 3CH( CH 3)COO CH 2CH(CH 3)CH 3或 CH3CH (CH3)COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解， 反应为醇的消去， 因此，D 为 CH2=C(CH3)2， 由反应的条件可知 E 为 CH 2= C(CH 3)C