有机推断考点及解题思路Word文件下载.docx

1、骤及内容一、温故知新上节课内容回顾，作业检查及讲解，基础巩固训练二、查漏补缺考点一：根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类考点二：有机物的表达考点三：有机反应方程式书写考点四：同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定考点五：模仿原题设计有机合成路线考点六：有机物分子中原子共平面问题考点七：特殊考点：聚合度，有机物结构研究的相关仪器，三、培优提高有机推断技巧同分异构体确定技巧四、课堂总结五、课后作业管理人员签字： 日期： 年 月 日作业布置1、学生上次作业评价： 好 较好 一般 差 备注：2、本次课后作业：课堂小结 家长签字：历年全国卷有机推断考点分类整理解题思路：1、根据有机反应条件进

2、行推断反应类型并推断出相关的反应物和生成物（1）卤素单质（氯气或液溴），光照或者加热：取代反应（卤代）反应物一般为烃类，生成物一般为卤代烃（2）卤素单质的四氯化碳溶液或者水溶液（溴水）：双键或三键的加成反应反应物一般为烯烃或炔烃，生成物为卤代烃。要注意1,3-丁二烯类的二烯烃有1,2加成和1,4加成两种单卤素分子加成变化（3）浓溴水：苯酚的取代反应，取代在羟基的邻对位的氢（生成三溴苯酚为沉淀）（4）氢气、镍或催化剂、加热：加成反应（加氢）反应物一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基（5）NaOH醇溶液，加热：卤代烃的消去反应反应物为卤代烃，生成物为烯烃或炔烃（6）NaOH溶液，加热：卤代烃的水解

3、反应反应物为卤代烃，生成物为醇（有时候可以通过此反应获得醛酮或者羧酸）；（之后可能加酸化）酯的水解反应（又称皂化反应）反应物为酯，生成物为羧酸（钠）和醇或者羧酸（钠）和苯酚（钠）（7）浓硫酸，加热：醇类的消去反应反应物为醇，生成物一般带有碳碳双键；酯化反应反应物为羧酸和醇或羧酸和苯酚，生成物为酯（8）稀硫酸，加热：酯的不完全水解；淀粉的水解（9）银氨溶液Ag（NH3）2OH，加热；H+：银镜反应，反应物含有醛基，生成物为羧酸（酸化后）（10）新制Cu（OH）2，加热；氧化反应（还原糖的检验），反应物含有醛基，生成物为羧酸（酸化后）（11）氧气，Cu或Ag或催化剂，加热：氧化反应，变化过程一般为

4、醇变醛，也可能为醛变羧酸2、根据所给的信息进行有机物推断官能团信息：特殊的官能团反应使酸性高锰酸钾溶液褪色：碳酸双键、三键、羟基（醇或酚）、醛基（包括甲酸）、羰基（酮类），特殊：乙二酸即草酸也可使之褪色使溴的四氯化碳溶液褪色：碳碳双键、三键与钠单质反应生成氢气：羟基（醇或酚）、羧基与氢氧化钠或者碳酸钠溶液反应：酚、羧酸与碳酸氢钠溶液反应：羧酸与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应：醛基（包括甲酸、甲酸酯）滴加FeCl3溶液显紫色：苯酚红外光谱：确定特殊键如碳氧双键、氢氧键等核磁共振氢谱：确定有机物中等效氢的种类的个数比相对分子质量：技巧：从一定的碳个数开始尝试，结合官能团和不饱和度，用于确定分子式3、

5、根据所给陌生有机物转化信息进行有机合成（1）在已知中给出（2）直接在有机合成路线中给出4、根据物质名称推断有机物结构实例分析：进行有机物推断，写出结构简式，相关反应的反应类型和反应方程式（2015全国卷二）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知：1烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢2化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H83E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 （2015全国一卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的

6、合成路线（部分反应条件略去）如图所示：（2014全国卷二）立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：（2014全国卷一）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的（2013全国卷二）化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A

7、的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。（2013全国卷一）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR（2012全国卷）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而

8、制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。（2011全国卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。（2010全国卷）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由

9、于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应：D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。1、化学式2、结构简式/官能团名称3、结构式4、电子式5、化学名称（有机物的命名）（2015全国卷二）G的化学名称为 （2015全国卷一）顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（2014全国卷一）D的化学名称是 （2013全国卷二）A的化学名称为；E的分子式为 。（2013全国卷一）A的化学名称为 ；E的分子式为 （2012全国卷）A的化学名称为 ；F的分子式为 ；（20

10、11全国卷）香豆素的分子式为 ；A的化学名称为 ；（2010全国卷）A的化学名称是 注意：反应条件；生成物是否要标或；记得配平；不要漏掉生成物，比如水特别要注意的有机反应：酯类的碱性水解，特别是羧酸苯酚酯；卤代烃的消去和水解，二者反应条件只是溶剂不同，反应物都有氢氧化钠，生成物都有卤化物；银镜反应；还原糖检验（新制氢氧化铜）反应（2014全国卷二）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为 ：反应2的化学方程式为 ：反应3可用的试剂为 。（2013全国卷一）（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。注意审题：1、“还有”

11、：要省略之前出现的结构2、“总共有”：要将之前出现的结构包括进去（1）基本思想：从整到散，分门别类，条理清楚（2）顺序：先考虑官能团异构，接着碳链异构，最后官能团位置异构（3）官能团为-X（卤素原子）、-OH、-CHO、-COOH可以作为氢的取代基，最后进行官能团位置异构（4）碳碳双键、碳碳三键、苯环、醚键、羰基、酯基必须考虑到碳链异构中去，某些情况下也可以同分异构分析的中心，将剩下的基团合理分布到这些官能团的两边（或四面或八方）（5）一种酯可能有很多种同为酯的同分异构体，每一种同分异构体对应一种羧酸和一种醇或酚，若将这些酯的同分异构体全部水解，将产物重新酯化，可能出现的酯种类为：水解可能产生

12、的羧酸的种类乘以水解可能产生的醇或酚的种类（2015全国卷二）（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体； 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写姑构简式）（2015全国卷一）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。（2014全国卷二）（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物 （填化合物代号）。（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。（2014全国卷一）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中

13、有4组峰，且面积比为6：2：1的是 。（写出其中的一种的结构简式）。（2013全国卷二）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式 。（2013全国卷一）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为（写结构简式）。（2012全国卷）E的同分异构体中含有苯环且能

14、发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是 （写结构简式）。（2011全国卷）（4）B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）（2010全国卷）（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （写出结构简式）；（5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是 （写出结构简式）。（2015全国卷一）参照

15、异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：（2014全国卷一）（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_；反应条件2所选择的试剂为 ；I的结构简式为 。甲基一出：有且仅有3个原子共平面碳碳双键一出：至少有6个原子共平面碳碳三键一出：至少4个原子共线苯环一出：至少12个原子共平面碳氧双键一出：至少4个原子共平面（如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面）是碳原子共平面还是原子共平面（2015全国卷二）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面（2015全国卷二）（4）若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）. a 48 b 58 c 76 d122（5）D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪（2014全国卷二）（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。