有机化学实验现象 断键规律 制取等最全版Word文件下载.docx

1、浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热1406置换反应：醇的置换反应：OH键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na 2CH3CH2ONa + H2活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al、Li等）酚的置换反应：活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al、Li等），熔化的苯酚羧酸的置换反应：2CH3COOH + Zn （CH3COO）2Zn + H2氢以前的活泼金属7羧酸盐的脱羧反应：CC键断裂CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3羧酸盐无水，加热8复分解反应：中和反应：RCOOH + NaOH RCOONa + H2O羧基的检验：RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2二

2、加成反应1烯烃的加成反应：断裂 中的一个键与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl与氢气的加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH32炔烃：断裂 中的一个键或二个键3苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4醛的加成：碳氧双键中的一个键三消去反应：1醇的消去反应：羟基与碳相连的CO键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的CH键断裂CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热1702卤代烃的消去反应：卤代烃CX键及与卤素原子所在碳原子

3、相邻的碳上的CH键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2+ NaCl + H2O强碱NaOH的醇溶液，加热四氧化反应：1剧烈氧化（有机物的燃烧）：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3 H2O2控制氧化醇的催化氧化：醇羟基上的CH键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的CH键断裂2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O醛的催化氧化：断裂醛基上的CH键2RCHO + O2 RCOOH醛的银镜反应：RCHO + 2Ag（NH3）2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag +H2O现配的银氨溶液，水浴加热醛与新制的Cu（OH）2反应：RCHO +2

4、Cu（OH）2 RCOOH + Cu2O + 2H2O新配的Cu（OH）2悬浊液，加热苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的CH、CC键烯烃的催化氧化：断裂 中的一个键断裂 CH2=CH2 +O2 CH3CHO丁烷的催化氧化：CC断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1加聚反应：断裂 中的一个键断裂烯烃的加聚：卤烯烃的加聚：不饱和羧酸的加聚：2缩聚反应：酚醛缩聚：酚羟基上的CH与醛基上的C=O键断裂氨基酸缩聚：羧基中CO键与氨基中NH键断裂脂化缩聚：醇羟基上的OH与羧基上的CO键断裂六、分解与裂化、裂解1分解反应甲烷的分解：断裂C

5、H键隔绝空气，加热到10001500烯烃的臭氧分解： 中的二个键全断裂炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2裂化与裂解：CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的OH键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1. 光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，（容器内壁有液滴生成）。2.加热（1700C）乙醇与浓硫酸的混合物，并使产生的气体通入溴水，通入酸性高锰酸钾溶液：有气体产生，溴水褪色，紫色逐渐变浅。3.在空气中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。4.在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。5.苯在空气中燃烧：火焰明亮，并

6、带有黑烟。6.乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。7.将乙炔通入溴水：溴水褪去颜色。8.将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液：紫色逐渐变浅，直至褪去。9.苯与溴在有铁粉做催化剂的条件下反应：有白雾产生，生成物油状且带有褐色。10.将少量甲苯倒入适量的高锰酸钾溶液中，振荡：紫色褪色。11.将金属钠投入到盛有乙醇的试管中，有气体放出。12.在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水：有白色沉淀生成。13.在盛有苯酚的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡：溶液显紫色。14.乙醛与银氨溶液在试管中反应：洁净的试管内壁附着一层光亮如镜的物质。15.在加热至沸腾的情况下乙醛与新制的氢氧化铜反应：有红色沉淀生成。16.在适宜条

7、件下乙醇和乙酸反应：有透明的带香味的油状液体生成。17.蛋白质遇到浓硝酸溶液：变成黄色。18.紫色的石蕊试液遇碱：变成蓝色。19.无色酚酞试液遇碱：变成红色。二有机实验的八项注意1.注意加热方式 有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。（1）酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在4005000C，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的抽取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。（2）酒精喷灯。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的实验是

8、：“煤的干馏实验”。（3）水浴加热。水浴加热的温度不超过1000C。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“硝基苯的制取实验（水浴温度为600C）”、“酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70800C）”“和糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。（4）用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）”和“石油的蒸馏实验（温度计水银球应插在具支烧瓶

9、支管口处，测定馏出物的温度）”。2.注意催化剂的使用（1）硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验 ”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验。”其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂。 （2）铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。 （3）氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。3.注意反应物的量 有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如：“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和

10、浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。4.注意冷却 有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。（1）需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。（2）用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化实验”和“溴苯的制取实验”。这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。5.注意除杂 有机物的实验往往副反应较多，

11、导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。6.注意搅拌 注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）目的是使水浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀，“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。7.注意使用沸石（防止暴沸） 需要使用沸石的有机实验：（1）实验室中制取乙烯的实验

12、；（2）石油蒸馏实验。8.注意尾气的处理 有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。（1）如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；（2）“溴苯的制取的实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。 有机化学基础实验（一） 烃1.甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液

13、体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释： 生成卤代烃 2.石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）（1）两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 （6）用明火加

14、热，注意安全3.乙烯的性质实验（必修2、P59）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混

15、合物的温度迅速上升到并稳定于170左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200300之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 （9）点燃乙烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（因此试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。（11）必须注

16、意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。4、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3）得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么

17、？反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（6）乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.5、苯的溴代（选修5，P50）（性质）（1）方程式：原料：溴应是_液溴_用液溴，（不能用溴水；不用加热）加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。（2）顺序：苯，溴，铁的

18、顺序加药品（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。（5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）（6）导管口附近出现的白雾，是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 取

19、少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反应（性质）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯（苯

20、的挥发性）】在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【注意事项】（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯（苯的挥发性） （2）步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_水浴_。（3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。（4）步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_（填“小”或“大”），具有_苦杏仁味_气味的油状液体。（6）需要

21、空气冷却（7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何：防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）（8）温度计水银球插入水中 浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂（二）烃的衍生物1、溴乙烷的水解溴乙烷、NaOH溶液CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化学方程式：CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶

22、液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。2、乙醇与钠的反应（必修2、P65，选修5、P6768）（探究、重点）无水乙醇水钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气

23、体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。3、乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢

24、;反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。乙醛的银镜反应2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液 CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否

25、则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1试管要洁净 2温水浴加热3不能搅拌4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2为宜。能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等） 2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCO

26、OC3H7等等 4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗 实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。与新制Cu（OH）2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O试管、酒精灯、滴管本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液

27、过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。新制Cu（OH）2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛 。试剂相对用量 NaOH过量 溶液应为_碱_性，应在_水浴_中加热用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于 葡萄糖 的检验。乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液（2）反应原理:试管、烧杯、酒精灯（1）实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸 （2）浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移） 。（3）碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度（中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度）（4）反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 （5）为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 （6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率 （7）试管：向上倾斜45，增大受热面积（8）导管：