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1、一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物，如，石蜡 。12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4, 6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

2、淀粉溶液（胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5. 有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：物质名称气味甲烷无味乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯烃汽油的气味乙炔苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性一卤代烷不愉快气味，有毒，避免吸入二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧4C以下的一元醇有酒味的流动液体5C11C的一元醇不愉快气味的油状液体12C以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯果

3、香气味丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1） 有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。） 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） （注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反应：3Br2 + 6OH- 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- Br- + BrO- + H2O 与

4、还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1） 有机物：含有 、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2） 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物

5、反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1） 2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H2 2Al + + 2H2O + 3H2（2） Al2O3 + 6H+ 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + + H2O（3） Al（OH）3 + 3H+ Al3+ + 3H2O Al（OH）3 + + 2H2O（4） 弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 +

6、 H2O NaHCO3 + NaOH Na2CO3 + H2O NaHS + HCl NaCl + H2S NaHS + NaOH Na2S + H2O（5） 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 （NH4）2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3+ H2O （NH4）2S + H2SO4 （NH4）2SO4 + H2S（NH4）2S +2NaOH Na2S + 2NH3+ 2H2O（6） 氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COO

7、H + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7） 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5. 银镜反应的有机物（1） 发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） 银氨溶液Ag（NH3）2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3） 反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2+ + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4） 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内

8、壁有银白色金属析出（5） 有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O Ag（NH3）2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag（NH3）2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag（NH3）2OH4Ag+ （NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHCCHO + 4Ag（NH3）2OH4Ag+ （NH4）2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2Ag（NH3）2OH2Ag+ （NH4）2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖

9、：CH2OH（CHOH）4CHO +2Ag（NH3）2OH2Ag+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3 + H2O（6） 定量关系：CHO + 2Ag（NH3）2OH2Ag HCHO + 4Ag（NH3）2OH4Ag（7）要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸。（检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生取代反应后，再加入足量稀硝酸酸化，最后才加入AgNO3 溶液。（8）注意：试管必须洁净。配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失为止，氨水不能过量。水浴加热，不能直接加热煮沸。加热时不可振荡或摇动试管

10、长期放置的乙醛溶液易发生聚合反应而生成三聚乙醛，可能使反应失败。6. 与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2） 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。碱过量、加热煮沸 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；2NaOH + CuSO4 Cu（

11、OH）2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu（OH）2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O+5H2O OHCCHO + 4Cu（OH）2HOOCCOOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O+2H2OCOOH + Cu（OH）2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO + 2Cu（OH）2Cu2O HCHO + 4Cu（OH）22Cu2O（7）注意：Cu（OH）2必须是新制的，制备时NaOH溶液必须过量。加热时须将混

12、合溶液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu（OH）2受热分解成CuO。7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH NaX + H2O （H）RCOOH + NaOH （H）RCOONa + H2O 或 8. 能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。11.乙醇消去反应制乙烯。（1）方程式C2H5OHCH2CH2+H2O（2）收集方法：排水法。（乙烯不溶于水）（3）现象：烧瓶中有气泡产

13、生，液体变黑，集气瓶中的水被排出，有时闻到刺激性气味。（4）温度应快速升至170，减少乙醚的生成等其他副反应发生。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）CnH2n-6（n6）代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长（10-10m）1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2

14、、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质官能团代表物分子结构结点卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合，-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有H才能发生消去反应；-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不

15、能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5-O-C2H5CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO； 有极性、能加成1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与H2、HCN加

16、成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2）COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物，能形成肽键蛋白

17、质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可表示为通式：Cn（H2O）m羟基OH醛基CHOCH2OH（CHOH）4CHO葡萄糖淀粉（C6H10O5） nC6H7O2（OH）3 n纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应（还原性糖）2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三

18、键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu（OH）2出现红色沉淀FeCl3溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳

19、碳双键。（2） 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴

20、FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水CuSO4品红溶液饱和Fe2（SO4）3溶液品红溶液澄清石灰水溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液（检验水）（检验

21、SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2CH2）六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液H2S + CuSO4 CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O =

22、8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰CaO + H2O Ca（OH）2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉Mg + 2C2H5OH （C2H5O）2 Mg + H2（C2H5O）2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg（OH）2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇

23、（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）稀H2SO4蒸发2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水FeBr3溶于水硝基苯（苯、酸）先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- H2O提纯苯甲酸重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐七、有机物的结构1、同系物的判断规律（1） 一差（分子组成差若干个CH2）（2） 两同（同通式，同结构）（3） 三注意必为同一类物质；结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种