Ppt卤代烃.ppt

1、2-3 2-3 三氯乙烯三氯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯(PVC)(PVC)七氟丙烷七氟丙烷 氟里昂氟里昂(CF2Cl2)CHCH3 3ClCl一氯甲烷一氯甲烷2-3 2-3 卤代烃卤代烃CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷CHCH2 2=C CHClHCl氯乙烯氯乙烯Br溴苯溴苯一、卤代烃一、卤代烃3、官能团、官能团-X(包括包括-F-F 、-ClCl、-Br-Br、-l-l)烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取原子取代后代后所生成的一类烃的衍生物。所生成的一类烃的衍生物。1、定义、定义2、获取方式、获取方式 取代或加成取代或加成卤代烃不是烃卤

2、代烃不是烃沸点沸点13.113.12.3 2.3 卤代烃卤代烃大多数的卤代烃液体或者固体，难溶于水，易溶大多数的卤代烃液体或者固体，难溶于水，易溶于有机溶剂，于有机溶剂，密度比水大密度比水大。物理性质：物理性质：u除除一氟甲一氟甲烷，一一氯甲甲烷、氯乙乙烷、氯乙乙烯等少数等少数为气体外气体外,常温下常温下为液体液体或固体或固体。u除脂肪除脂肪烃的的一氟代物、一一氟代物、一氯代物代物外，外，液液态卤代代烃的密度一般比水大的密度一般比水大氯乙烷氯乙烷麻醉剂麻醉剂分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式电子式电子式C2H5Br H-C-C-Br H H H HCH3CH2BrC2H5Br 球棍模型球

3、棍模型 比例模型比例模型溴原子吸引电子的能力较强，使共用电溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，子对偏移，C CBrBr键具有较强的极性，键具有较强的极性，因此因此 C CBrBr键易断断。键易断断。2 2、溴乙烷分子组成和结构：、溴乙烷分子组成和结构：小分子小分子不饱和不饱和卤代烃发生消去反卤代烃发生消去反应的条件是什么？应的条件是什么？卤代烃卤代烃都可水解都可水解，但消去需卤素，但消去需卤素原子相连碳原子相连碳有邻碳有邻碳且且邻碳有氢邻碳有氢！CH2-CH2 H Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O （2 2）消去反应）消去反应 3 3、溴乙烷的化学性质：、溴乙烷的化

4、学性质：（1 1）取代反应）取代反应 （水解反应）（水解反应）C2H5-Br+NaOH水水C2H5-OH+NaBr（3 3）规律）规律条件无醇有水，产物则有醇无水条件无醇有水，产物则有醇无水条件无水有醇，产物有水无醇条件无水有醇，产物有水无醇练一练练一练下列卤代烃是否能发生消去反应？若下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式。能，请写出有机产物的结构简式。A A、CHCH3 3ClClC C、CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 BrBr CHCH3 3B B、CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2-Cl-Cl CHCH3 3D D、CHCH3 3-CH-CH2

5、2-CH-CH-CH-CH3 3 BrBrCHCH3 3CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2ClE、CH2ClF、注意：多个邻位有氢时可能产生多种产物注意：多个邻位有氢时可能产生多种产物如何检测卤代烃中的卤素原子？设计一个实验 4 4、溴乙烷中溴的检验、溴乙烷中溴的检验实验一：实验一：现象：现象：无明显变化无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是电溴乙烷不是电解质，不能电解质，不能电离出离出Br实验二：实验二：现象：现象：产生黑褐色产生黑褐色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶

6、液实验三：实验三：现象：产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反应完的未反应完的NaOH与硝酸与硝酸银溶液反应银溶液反应生成了生成了Ag2O实验流程：实验流程：例如：例如：NaOH 醇醇 Br2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代5、卤代烃在有机合成中的应用、卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃1 1.以以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br?2 2.由乙烯为主要原料来制由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?)?CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr水 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O乙醇 练一练练一练写出下列合成中涉及的化学方程式写出下列合成中涉及的化学方程式菜 单课时作业课前自主导学教学目标分析课堂互动探究教学方案设计当堂双基达标新课标 化学 选修5 有机化学基础