大学《有机化学》课后习题答案.docx

1、大学有机化学课后习题答案第一章易溶于水；(3)(6) 难溶于水。80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C第二章有机化合物的结构本质及构性关系2 3 2spsp sp第四章开链1. (1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3- 甲基戊烷(顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3- 甲基-3-己烯2.31. (1) sp spsp烃(3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷(12) 3- 甲基-1-庚烯-5-炔CH311.(1) CH3CHCH2CH2CH3(2) (CH3)2CCH2CH3BrBrCH3(3) (CH3)2CCH(CH3)2(4) CH3CH2CC2H51Br1Br(

2、3) CH3CHCH2CH312.(CH3)2CCH2CH3 (2) ch3ch2ch2ch3OH0Br(8)(CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C_CHCH2BrCH CH2(9) (CH2CYHCH2) n + (CH?C) nClCl(10) ICHO14. (5) (3) (2) (1) (4)CH=CHCHCH (CH3) 3C+ CHCHKJHCH CHCHCHKJh(CH3) 2CH(CH216. (1)17.21即：1-戊烯*V溴褪色Br 2/CCI 41-戊炔卜室温,避光* V溴褪色戊烷X1-丁炔V灰白色JAg(NH 3)2+2-丁炔 X丁烷XAg(NH 3)2+ X

3、1,3-丁 烯1-己炔BH/CCI4溴褪色溴褪色Br2/CCl4 V溴褪色室温，避光Ag(NH 3耳 XV灰白色J(2)CHCHh2oCH2CHOHH2SO4,HgSO4CH3CHOKMnO 4/H10.( 1) CH-CH=CHCHCOOH(2) CH-gCH+HBr( 2imol)CH QBdCHHBr(1moI)B2(3) CH-g CHCH-C=CH CHCBrCHBrBr第四章环烃(1)34Cl(1)BrBrClO2NBr(5)COOH+NO2(9)(10)106-3HHBrnHCHCHjCI ICH3(2) ClH3CCl +(3) X (4) V (5) V (6) VCH3(3

4、) (CH3)2C CH(CH3)2C2H5Br C2H5(6) (CH3)3C -一COOHCH3COCH3CH3L COtiBr-IC皿忒 A *第六章旋光异构C(CH 3)3SO3H7. (2)有芳香性苯/无水AICI 3nhcoch32. (1) X (2) X(8) 1molCI 2 / hCH3ch2ohHOCH3CIISCH.OHCHjO(1) .7 f CH3反式 Br顺式CHiC迟7.20 18.8 D c l 5.6782、4、20 1 66白JAgNO 3/乙醇，室温 X白J AgNO 3/乙醇，加热一 X JX第七章卤代烃(lJCiIhCHBrCIbBr C2IhC =

5、CII CIIsCCH(2)C1CH=CHCH2()CH3 (3)C6H5CH=CHCH2CH3 (4)NCCH2(CH2)1CH2CNC(CH3h(5)C6H5CII2-3-C(CIl3)3 + C6H5C1I2- (6)（7） （CH3hCHOC:Hs + CHiCH=CH2 （8） C6H5CH2ONO2 + AgBr第八章醇、酚、醚1. （1） 3-甲基-3-戊烯-1-醇（2） 2- 甲基苯酚 （3） 2,5- 庚二醇 4- 苯基-2-戊醇（5） 2-溴-1-丙醇 （6）1- 苯基乙醇 2-硝基-1-萘酚 （8） 3- 甲氧基苯甲 （9） 1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）3、(2

6、)分子内氢键、分子间氢键4. （1）甲醇分子间氢键（6） 邻硝基苯酚5、10、OH浓硫酸,H3+OAOhB第九章醛、酮、醌、命名下列化合物。CH3CHCH2CHO(1)CH33-甲基丁醛(2)(3)(4)H3C,CCH3CHZ-3-甲基-3-戊烯-2-酮OHCCH34-甲基-2-羟基苯甲醛HON-NHC6H5CH3CCH3丙酮苯腙三、写出下列反应方程式。（1）(2)(3)(4)(5)(6)HCNOH3OC2H5MgBrCH3CH2COCH3-干燥乙醚CH3CH2CHO +CHO+ CH3CH2CHOOMgBrCH3CH2CCH2CH3H3O+CH3H2C一CH2 干HClOH OHOHICCH

7、ICH3cCHOCHO+HCOHCHOCH2OH +HCOO_O OHCH3CH=CHCCH3-NaBH4CH3CH CHCHCH3 日对OHICH3CH2CH2CHCH3OOCCH 3Zn-HgCH2CH3HCl(1)(8)(9)CH 2COOCH3I J(10)4.完成下列合成（无机试剂可任选）O干HCIOH CH3OHCHO + H2NOHI2C CCH 3 H2 NaOH干HCIHOCH 2CH 2CH 2CHOBr由 H2C=CH2 合成 CH3CHCH2CH3HBrH2C=CH2a CH3CH2BrC=NOH HOCH 3Mg/ 干燥乙醸一 CH3CH2MgBrCu/ CH3CHO

8、H2C=CH2 H / H2O A CH3CH2OH1. CH3CH2MgBr / 干燥乙醚2. H3O+ch3chch 2ch3OHPBr3CH3CHCH 2CH3BrOH I (2)由 HC 二CH 合成 cH3cH2CHCH 31. CH3CH2MgCl/ 干燥乙醚+ =2. H 3O(3)由 ch3ch2ch2oh 合成 ch3ch2ch2cch2ch3CH3CH2CH2OH Cu CH3CH2CHO CHsCHzCHzMgC1/干燥乙醚 2.H3+OOCH3CH2CH2CHCH2CH3 KMn4 - CH3CH2CH2CCH2CH3HOH5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与 N

9、aHSO发生加成反应？哪些能被 Fehling试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？(11) (CH 3)3COH (12)CH 3COCH 2COCH 3碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。(12)NaHSO醛和脂肪族甲基酮。(12)Fehli ng试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。(10)(12)10、分子式为C6H2O的化合物A,可与羟胺反应，但不与 Tolle ns试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化 加氢得到分子式为 CgHmO的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式为 c6H12的化合物C;C经臭氧化后还原水

10、解得到化合物 D和E;D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应； E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。C6H2O Q =(6*2+2)-12/2=1可与羟胺反应，但不与 Tolle ns试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应 ：含羰基，脂肪族链状非甲基酮。催化加氢得到分子式为 CgHmO的化合物B: CgHmO q =0 b为饱和链状脂肪族仲醇。B和浓硫酸共热脱水生成分子式为 c6H12的化合物C: C为烯烃。C经臭氧化后还原水解得到化合物 D和E:D和E为醛酮。D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应： D为甲基酮E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应： E为超过2个

11、碳原子的醛。D和E分别为：I2/OH- CH3CH2COO- + CHI3OCH3CH2CHOAg(NH 3)2+a CH3CH2COO则A、B C为各步反应如下:D第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸 為咖将 1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (4) 3- 羟甲基苯甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯(乙酰水杨酸)3.(1)三氯乙酸 醋酸碳酸 苯酚(9)甲酸苯甲酯(甲酸苄酯) (11) 5-羟基-1-萘乙酸5. (1) CHCHCH3CH3CHCOOH CH3CHCH2COOH H；CHCHQDOH* 爲 14. (1) CH3CHCH2COCl COOCH(CH3)2Br+NaCN H26HCH3CHCH3 (CH3)2CHCOOHC2H5OHH2SO4 HBr “(2) CH3CH2CH2OH CH3CH = CH2 CH3CHCH3CNB. HOOCCIKHCOOHch3A HOOCCH=CCOOH 或 HOOCCHgCCOOHCH.H2/Nh HOOCCH2CHCOOHCH3CH3C2H5OH I HOOCCH= CCOOC2H5 + CH3c2h5oocch ccoohHOOCCH2CCOOHC2H5H HOOCCH2CCOOC2H5 + IICH2ch2C2H5OOCCH2CCOOHIICH2