1、非常详细有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1C4气态,C5C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶
2、于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下), ,。燃烧热裂解C16H34 C8H18 + C8H16烃类燃烧通式: CaO烃的含氧衍生物燃烧通式: E) 实验室制法:甲烷:注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc晶体) 4.CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂 (2)烯烃:A) 官能团: ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B) 结构特点:键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质:加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)加聚反应(与自身、其他烯烃)燃烧 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2
3、 2CH3CHO烃类燃烧通式: D) 实验室制法:乙烯: 注:1.V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl2、HCl)控温170(140:乙醚) 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响:CH2CHCH3HBr(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br(反马氏加成)F)温度不同对有机反应的影响:(3)炔烃:A) 官能团:CC ;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCHB) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质
4、:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质:氧化反应: a可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(3000),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或Br2的CCl
5、4溶液褪色 与H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3 取代反应:连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2(2AgCl) CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RHCH)。D) 乙炔实验室制法: CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3
6、.饱和NaCl:降低反应速率 4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物:A) 通式:CnH2n6(n6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)硝化反应: 磺化反应: + HOSO3H SO3H+H2O+3HONO2 +3H2O 加成反应(与H2、Cl2等)D)侧链和苯环
7、相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。(5)卤代烃:A)官能团:X 代表物:CH3CH2BrB)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)。C)化学性质: 取代反应(水解)CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr注:相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)消去反应(邻碳有氢):CH3CH2Br CH2
8、=CH2+HBr (6)醇类:A) 官能团:OH(醇羟基);通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH3CH2OHB) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质:置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)酸性(跟氢卤酸的反应) 催化氧化(H)酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)注:1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 2. 碎瓷片:防止暴沸 3.浓硫酸:催化
9、 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3:便于分离和提纯消去反应(分子内脱水): CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (7)酚类:A) 官能团: ; 通式:CnH2n-6O(芳香醇 / 酚)B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65的时候,能与水混容。C)化学性质: 酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成Na
10、HCO3酸性:H2CO3HCO3- 苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 苯酚的定性检验定量测定方法: + 3Br2 + 3HBr 显色反应: 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂(电木): (8)醛酮A)官能团: (或CHO)、 (或CO) ;通式(饱和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHO B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化学性质:加成反应(加氢、氢化或还原反应)氧化反应(醛的还原性
11、) (9)羧酸A) 官能团: (或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物:CH3COOHB) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。D) 化学性质:具有无机酸的通性:酯化反应: 缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应) (10)酯类A) 官能团: (或COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下) (11
12、)氨基酸A) 官能团:NH2、COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C) 化学性质:蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。水解反应(3)多糖A) 代表物
13、:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质:淀粉遇碘变蓝。水解反应(最终产物均为葡萄糖)(4)蛋白质A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质: 两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐
14、中毒都属变性。颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B) 代表物:油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。D) 化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH4、重要
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