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413常见官能团正式版Word下载.docx

1、二、常见官能团。 1结构(线、面) 2性质(双键、叁键、苯环、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、肽键)3官能团之间的转化【典型例题】例1(08江苏卷)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是( )A常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面解析:处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应,甲子CH2CH=CH2中含有一个CC,所以1mol丁香酚可与2mol分Br2发生反应;选项B中丁香酚中含有酚羟基,能与FeC

2、l3发生显色反应;选项C中含有3个CC和一个CO,所以1mol的香兰素可与4molH2发生加成反应;选项D中和苯环相连接的原子均在同一平面内,CHO的H和O原子也与它共面,所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。答案:D。例2(08姜堰模)10分)某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:O OH O BrH2CCH2OCCH2CHCO已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A、B、C三种有机物。(1)C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰。(2)室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E,E的结构简式为HOCCH2CHCOH试回答:(1)B中所含官能团的名称是。(2

3、)C的结构简式为。(3)E不能发生的反应类型是(填序号)加成反应 消去反应 氧化反应 酯化反应(4)E的一种同分异构体F有如下特点:lmol F可以和3mol金属钠发生反应,放出336LH2(标准状况下),lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应,生成lmolCO2,lmolF还可以发生银镜反应,生成2molAg。试写出F可能的一种结构简式:(5)在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯,写出此反应的化学方程式:(6)请用合成反应流程图表示出以1,3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案(注明反应条件)。提示:有机物必须写结构简式,无机试剂自选;合成反应流程图表示方法示例如下: (

4、 l )羟基 (1分) (2)(2分) (3) (1分)(4)(2分)(5)(6) (2分)例3、(08四川卷)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B,则A的结构简式是_,由A生成B的反应类型是_。(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是_。(3)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_。E在NaOH溶液中可转化为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G

5、(C8H6O4),1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_。(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是_;该反应的反应类型是_。A能发生银镜反应,说明A中含有CHO,其式量为29,如果分子中含有2个CHO,则分子式为OHCCHO,但它只能与2mol的H2发生反应,所以A中只含有一个CHO,由于CHO只能反应1mol的H2,所以分子中可能含有2个CC或一个碳碳三键,若为2个碳碳双键,则分子中的C原子个数最少为5,则相对分子质量必定大于60,再看若分子中含有一个碳碳三键,除去分子中CHO的式量,剩余的

6、式量最多为30,刚好满足2个C原子组成碳碳三键,所以A的结构简式为: CH CCHO,1mol的A与3molH2发生加成反应,生成B(CH3CH2CH2OH),由此可推出C为CH2=CHCH3,CH2=CHCH3在催化剂作用下发生加聚反应,生成聚丙烯。而的分子式为C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,说明E中的结构对称,除去苯环中的6个C原子,剩余的2个C原子分别与一个Cl原子结合CH2Cl,连接在苯环的对位上或剩余的两个C原子分别组成两个CH3,Cl取代苯环上的H原子,具体结构简式见答案。结合上述的结构简式和G的分子式和1mol的G与NaHCO3反应可生成2mol的CO2可知,G中

7、含有2个COOH,则不难推出结构简式为HOOCCOOH。由于E和G的结构简式已经推出,则它们反应的化学方程式为: HOOCCOOH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OOCCOOCH2CH2CH3H2O;其反应类型为酯化反应或取代反应。(1)CH CCHO;加成反应(或还原反应)。 ClCH2CH2Cl。(4) HOOC【反馈练习】1下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是ACH2=CH CH=CH2 BCClCH=CHCHO D2、下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被羟基(OH)所取代,所得产物能跟Na2CO3溶液反应并能产生气体的是A、 B、C、D、3、某有机物的分子结构

8、如下表示: CH3-CC-CH=CH -CH3 ,该分子中最多可以有多少个原子共平面 A、18 B、20 C、22 D、24 4(08金陵质检B)莽草酸(Shikimic acid) 在生物合成氨草酸、类固醇的过程中扮演着非常重要的角色。莽草酸在自然界中经过一系列的酶促反应转化为chorismic acid1mol Shikimic acid和1mol chorismic acid完全中和时分别消耗NaOH A4mol、3 mol B1mol、2mol C1mol、3mol D1 mol、4 mol5(08苏北五市联考)Br2与水可发生反应:Br2 +H2OHBr+HBrO,HBrO与HClO

9、一样具有强氧化性,柠檬醛的结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,为了检验其中含有C=C键,下列设计中可以达到目的的是( ) A将柠檬醛加入盛有溴水的试管中 B将柠檬醛加入盛有紫色酸性KMnO4溶液的试管中 C将柠檬醛中加入盛有溴的CCl4溶液的试管中 D向柠檬醛中加过量新制的Cu(OH)2,加热,过滤,再向滤液中加酸性KMnO4溶液6(08盐城一检C)百里酚酞是常用的滴定指示剂,pH小于9.4为无色,大于10.6时为蓝色,百里酚酞的结构式如右图,可由邻苯二甲酸酐等原料合成得到。有关说法不正确的是A百里酚酞中含有羟基、酯基及苯基等官能团B邻苯二甲酸酐分子中所有原子处于同一

10、平面C1mol百里酚酞在溶液中最多可与4molNaOH反应D用已知浓度的烧碱滴定未知浓度的盐酸,用酚酞作指示剂比百里酚酞误差小7(08南京一检C)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,结构简式如图所示:下列关于咖啡鞣酸的说法,不正确的是 A分子式为C16H18O9 B在一定条件下能发生消去反应 C1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应8、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A 与 B 与 C 与 D 与9(06重庆A)利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如题12图所示。下列叙述正确的是A利尿酸衍

11、生物利尿酸甲脂的分子式是C14H14Cl2O4B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应10(06上海B)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是A不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水,不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO311. (08上海D)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应 C1molMMF能

12、与6mol氢气发生加成反应 D1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应选项A中由于分子中除OH外,其它均为非极性基团,所以它不溶于水;选项B中可以发生取代反应,但不会发生消去反应;选项C中CC有4个,CO有2个,但COO中的CO不会发生加成反应,所以只能与4molH2发生加成反应;选项D中含有一个酚羟基,同时含有2个可以水解的酯的结构,所以可以和3molNaOH溶液完全反应。D 7(08南师附中6月)在下列结构简式中,是扑热息痛,是阿斯匹林,是扑炎痛,它们都是临床应用广泛的解热镇痛药。下列关于这些化合物的说法中不正确的是 A可用FeCl3溶液鉴别和B1 mol 在碱性条件下完全水解

13、消耗NaOH 4 molC可通过一步反应转化转化为醇D可看作和酯化反应的产物8某有机物的结构简式为 ,取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质恰好反应(反应时可加热煮沸),则Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为 ( ) A6:4:5 B1:1:1 C3:2:2 D3:3:2(本题考查了多官能团化合物的部分性质。)9(08广东卷)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是的单体;反应均在一定条件下进行;化合物-和中含N杂环的性质类似于苯环):(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式 (不要求标出反应条件)。(2)下

14、列关于化合物、和的说法中,正确的是 (填字母)。A化合物可以发生氧化反应B化合物与金属钠反应不生成氢气C化合物可以发生水解反应D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物属于烯烃类化合物(3)化合物是 (填字母)类化合物。A醇B烷烃C烯烃D酸 E.酯(4)写出2种可鉴别V和M的化学试剂(5)在上述合成路线中,化合物和V在催化剂的作用下与氧气反应生成和水,写出反应方程式 (不要求标出反应条件)(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式:(2)ACE 解释:化合物I官能团有羟基,碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故A正确,B错误。化合物II官能团有酯基,可以发生水解发

15、生,生成相应的酸和醇,故C正确。化合物III的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物,故D错误,E正确。(3)化合物VI是E(酯类)化合物。 解释:化合物VI的结构为:(4)写出两种可鉴别V和VI的化学试剂:1.溴的四四氯化碳溶液;2.Na2CO3溶液解释:化合物V为乙酸,含有羧基,可与Na2CO3溶液反应,生成CO2,化合物VI则不能。化合物VI中,含有碳碳双键,可使溴的四四氯化碳溶液褪色,化合物V则不能。(5)在上述合成路线中,化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水,写出反应方程式10(08盐城一检)(16分)人类利用太阳能已有3000多年

16、的历史,太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。NPG是一种白色结晶固体,熔点124-130,沸点210,主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知:NPG的结构式为:,试回答下列问题:(1)有关NPG说法正确的是(填序号)。ANPG与乙二醇互为同系物BNPG可命名为:2,2-二甲基-1,3-丙二醇C NPG一定条件下能发生消去反应D研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构(2)已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定,与NPG互为同分异构体且

17、属于5碳直链稳定的二元醇有: 种;在其所有异构体中,消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯()的二元醇结构可能有:种。(3)NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯,该反应的化学方程式为:(4)NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到,已知:则两种醛的结构简式是:(5)二溴新戊二醇,是一种纤维类织品的阻燃剂,文献记载二溴新戊二醇的合成方法,“季戊四醇先与浓度在98以上的醋酸进行酯化反应,再通入溴化氢气体进行取代反应,保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物,然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解,该合成方法反应温度低,生成的粗品二溴新戊二

18、醇含量可达88左右,产品收率高。”试补充合成路线(只写相关反应物和相关生成物)( 共16分)(1)ABD(3分,错漏1个扣2分,本小题不出现负分)(2)6种(3分);4种(3分)+(2n1)H2O. (3分,不写端基或不配平均(3)nHOOC-CH2COOH +nHOCH2C(CH3)2CH2OH 扣1分)(4)(CH3)2CHCHO和HCHO(2分,每个1个)(2分,每写对1个给1分)人品好的人,自带光芒,无论走到哪里,总会熠熠生辉。人活着,谁都会有烦恼,每天都有烦恼,最重要的是你不理会烦恼,烦恼自然就没有了!因此,朋友们,最好的活法,就只要记住这两句话:烦恼天天有,不捡自然无!当你不开心的

19、时候,想想自己还剩下多少天可以折腾,还有多少时间够你作践。你开心,这一天过了;不开心,一天也过了。想明白了,你就再也不会生气了。当你烦恼的时候,想想人生就是减法,见一面少一面,活一天就少一天,还有什么好烦恼的呢,不忘人恩,不念人过,不思人非,不计人怨。不缺谁,不少谁,对得起良心就好。当你忧伤的时候,想想生活就是一场路过,赤条条来,赤条条去,带不来一丝尘土,带不走半片云彩。什么功名利禄,什么人情往份,啥你都带不走,想明白了,还有什么好难过的?当你不满的时候,想想和富人比,我们活着知足就是幸福。和病人比,我们活着健康就是幸福。和死人比,我们还活着就是幸福。人这辈子想活好,心要简单,人要糊涂。当你生

20、气的时候,想想是否有必要为不值得的人生气?有必要为不值得的事闹心?好好吃饭,好好睡觉,好好养老,好好花钱就可以了。你好好的,家人好好的,一切也就好好的了!当你计较的时候,想想人在世间走,本是一场空,何必处处计较严歌苓说,人之间的关系不一定从陌生进展为熟识,从熟识走向陌生,同样是正常进展。人与人之间的缘分,远没有想像中的那么牢固,也许前一秒钟还牵手一起经历风雨,后一秒就说散就散,所以,你要懂得善待和珍惜。人与人相处,讲究个真心,你对我好,我就对你好,你给予真情,我还你真意,人心是相互的。两个人在一起,总会有人主动,但主动久了,就会累,会伤心,心伤了就暖不回来了,凡事多站在对方的角度想一想,多一份

21、忍耐和谦就,就不会有那么多的怨气和误解,也少了一些擦肩而过。做人不要太苛刻,太苛无友,人无完人,每个人都有这样或那样的缺点,重在包容。 包容是一种大度,整天笑呵呵的人并不是他没有脾气和烦恼,而是心胸开阔,两个懂得相互包容的人,才能走得越久。人与人相处,要多一份真诚,俗语说,你真我便真。常算计别人的人,总以为自己有多聪明,孰不知被欺骗过的人,就会选择不再相信,千万别拿人性来试人心,否则你会输得体无完肤。人与人相处不要太较真,生活中我们常常因为一句话而争辩的面红耳赤,你声音大,我比你嗓门还大,古人说,有理不在声高,很多时候,让人臣服的不是靠嘴,而是靠真诚,无论是朋友亲人爱人都不要太较真了,好好说话

22、,也是一种修养。俗语说,良言一句三冬暖, 你对我好,我又岂能不知,你谦让与我,我又怎能再得寸进尺,你欣赏我,我就有可能越变越好,你尊重我,我也会用尊重来回报你,你付出爱,必会得到更多的爱。与人相处,要多一份和善,切忌恶语相向,互相伤害就有可能永远失去彼此,每个人心中都有一座天平,每个人心中都藏一份柔软,表面再强势的人,内心也是渴求温暖的。做人要学会谦虚,虚怀若谷。人人都喜欢和谦虚的人交往,司马懿说:“臣一路走来,没有敌人,看见的都是朋友和师长”.这就是胸怀。有格局的人,心中藏有一片海,必能前路开阔,又何愁无友。人与人相处,开始让人舒服的也许是你的言语和外表,但后来让人信服的一定是你的内在。就如那句,欣赏一个人,始于颜值,敬于才华,合于性格,久于善良,终于人品。人这一生,遇见相同的人不容易,遇见正确的人更不容易,只有选择了合适的相处方式,带上真诚与人相处,才会走得更长,更远更久。人与人相处,要多一份真诚,俗语说,你真我便真。

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