1、氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。四、自然界的烷烃第三章 不饱和烃 掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯和橡胶。本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。I、烯烃一、烯烃的结构:碳SP2杂化,键、乙烯的分子轨道二、烯烃的同分异构和命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名三、烯烃的性质1、物理性质2、化学性质(1)烯烃的各类亲电加成反应:催化加氢; 与卤素加成; 与
2、卤化氢加成; 与水加成; 与硫酸加成; 与次卤酸加成; 与烯烃加成; 硼氢化反应。马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。(2)氧化反应:与高锰酸钾反应;臭氧化;环氧化(环氧乙烷的生成)。(3)聚合反应(4)氢原子的取代反应(自由基取代)II、炔烃和二烯烃一、炔烃的结构、异构和命名:掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。二、炔烃的性质(1)加成反应:掌握炔烃的各类亲电加成反应类型: 催化加氢; 与卤化氢的加成; 与水的加成; 与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别(比较与烯烃加成反应的速度)。(2)炔氢性质和鉴定:金属炔化物的生成。三、二(双)烯烃1、二烯烃的
3、分类和命名2、共轭二烯烃的分子结构:掌握共轭、共轭效应。3、共轭二烯烃的化学特性:熟悉共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成作用及双烯合成(DielsAlder)反应。四、重要的二烯烃:了解异戊二烯和橡胶。第四章 环烃 掌握环己烷的构象,芳烃性质及命名,单环芳烃的结构、化学反应,定位效应,亲电取代反应机理,H ckel规则。了解脂环烃的结构、化学性质,稠环芳烃的结构和性质。本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点是环己烷的构象、苯的结构,亲电取代反应历程,非苯芳香烃的判断。 教学内容:I、脂环烃一、脂环烃的分类、构造异构和命名二、环烷烃的结构和稳定性:Bayer张力学说。三
4、、环已烷及其衍生物的构象:环已烷的构象; 取代环已烷的构象。四、脂环烃的性质2、化学性质:取代、加成(催化加氢; 与卤素加成)。II、芳香烃一、芳烃的分类和命名二、单环芳烃1、苯的结构:苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。2、苯及其同系物的异构和命名3、苯及其同系物的性质(1)物理性质(2)化学性质 1 苯环上的亲电取代反应:卤化、硝化、磺化、FriedelCrafts反应及其机理。2 氧化反应:掌握苯环的氧化和侧链的氧化。3 加成反应:加氢、加卤素(3)苯环上亲电取代反应的历程(络合物)(4)苯环上取代反应的定位规律:定位效应的理论解释(诱导效应和共轭效应)和应用。三、 稠环芳烃:了解
5、联苯、萘(结构、性质)、蒽和菲四、 休克尔规则1、掌握休克尔规则2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性第五章 旋光异构 掌握对映异构的有关概念,费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构,不含不对称碳原子的化合物的立体异构,立体专一反应,立体选择反应,外消旋体的拆分。本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点是构型及构型标记法。一、 旋光性1、偏振光和旋光性2、旋光度和 比旋光度二、分子的对称性、手性与旋光活性三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构:费歇尔投影式的写法、构型的R/
6、S标定法、对映异构体和外消旋体。 四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构:取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。六、立体专一反应和立体选择反应七、外消旋体的拆分第六章 卤代烃 掌握卤代烃的化学性质,脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。本章重点是卤代烃的化学性质。难点是SN1、SN2反应历程。一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的物理性质三、一卤代烃的化学性质1、亲核取代反应:水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。2、消除反应:查依切夫规则。3、与金属的反应:格氏
7、试剂的制备、性质和应用四、饱和碳原子上的亲核取代反应1、S N1和SN2反应的立体化学及影响因素(烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂化效应等)2、SN1和SN2历程的竟争五、亲核取代与消除反应的关系六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃第七章 光谱法在有机化学中的应用(选授)了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征,初步掌握化学位移、自旋偶合等概念和应用。第八章 醇、酚、醚 掌握醇、酚、醚的结构、命名和化学性质。了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。本章重点是醇酚醚的化学性质。难点是醇的化学性质。I、 醇一、醇的结构、分类和命名: 氧的SP3杂化; 氢键二、醇的物理性质
8、三、醇的化学性质1、醇的似水性:掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性2、与无机酸和有机酸的反应:掌握醇与无机酸和有机酸反应的条件3、脱水反应(1) 分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物的结构)(2) 分子间脱水(掌握分子间脱水的条件)4、氧化或脱氢5、邻二醇与高碘酸的作用:掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。四、重要的醇:甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、酚一、酚的结构、分类和命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质1、酸性2、酚醚的生成3、与三氯化铁的作用4、氧化反应5、芳环上的亲电取代反应(卤代和硝化)四、重要的酚:苯酚(制法)、对苯二酚、萘酚、醚一、醚的结构和命名二、醚的物理
9、性质三、醚的化学性质1、醚键的断裂2、形成 盐与络合物3、形成过氧化物四、几种重要的环醚1、环氧乙烷:掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸和格氏试剂与环氧乙烷的加成反应。2、了解1,4二氧六环和四氢呋喃的性质和用途3、了解18冠6(冠醚)的结构和用途第九章 醛、酮、醌 掌握醛、酮的命名,结构和化学反应。了解醌类化合物的结构、化学性质,醛、酮的检验。本章的重点和难点为醛酮的结构和化学性质。I、醛和酮一、醛和酮的结构和命名: 理解羰基的结构及偶极矩;掌握醛、酮的命名。二、醛和酮的物理性质三、醛和酮的化学性质1、羰基亲核加成反应:掌握羰基与含碳亲核试剂(氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物)
10、的加成反应;理解醇与羰基形成半缩醛(酮)和缩醛(酮)的反应过程,掌握醛基在有机合成中的保护方法。2、还原反应3、氧化反应4、歧化反应5、烃基上的反应(1) 氢的活性:互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。(a)卤代及卤仿反应:掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。(b)羟醛缩合反应:掌握反应发生的条件和羟醛缩合反应在有机合成中的应用。(2)芳香环的取代反应四、,不饱和羰基化合物的亲核加成反应五、重要醛酮:甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。II、醌一、醌类化合物的结构二、醌类化合物的化学性质 第十章 羧酸及其衍生物 掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质,羧酸结构对酸性的影响,加成消除的反应机理。了解重要
11、的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。本章重点是羧酸和羧酸衍生物的化学性质。难点是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。I、羧酸一、羧酸的结构和命名:理解羧酸的结构;掌握羧酸的命名。二、羧酸的物理性质三、羧酸的化学性质1、羧酸的酸性与结构的关系2、羧基中羟基的取代反应(1) 酸酐的生成(2) 酰卤的生成(3) 酯的生成(4) 酰胺的生成3、羧基的还原反应4、烃基上的反应(1)卤代作用(2)芳香环的取代作用5、脂肪二元羧酸的受热反应(1)乙二酸的受热反应(2)丙二酸及位有羰基化合物的受热反应(3)丁二酸及戊二酸的受热反应(4)已二酸、庚二酸的受热反应四、重要的羧酸II、羧酸衍生物一、羧酸衍生物(酰卤、酸
12、酐、酯和酰氨)的结构和命名:二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应2、羧酸衍生物的加成消去反应历程3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用4、酰胺的酸碱性四、碳酸衍生物:光气、尿素、胍。第十一章 取代酸 掌握羟基酸(醇酸)、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。了解羟基酸和羰基酸的重要代表物。本章重点是取代酸的化学性质,难点是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。一、醇酸的结构和命名二、醇酸的化学性质1、酸性:掌握羟基对羧酸酸性大小的影响作用。2、羟基酸的氧化:理解羧基对羟基酸的氧化性的影响作用。3、羟基酸的分解反应4、失水反应:掌握羟基与
13、羧基位置不同时失水的差别。三、重要羟基酸四、羰基酸的结构和反应1、乙醛酸的结构与反应2、丙酮酸的结构与反应3、乙酰乙酸及其酯的结构与反应(1)乙酰乙酸乙酯的合成方法(2)乙酰乙酸乙酯在不同条件下的分解反应:成酮分解、成酸分解。(3)乙酰乙酸乙酯的互变异构现象(4)乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用第十二章 含氮化合物 掌握硝基化合物的结构和化学性质,胺类化合物的结构、命名和化学性质。了解常见偶氮指示剂,化合物结构与颜色的关系。本章重点是硝基化合物和胺类化合物的化学性质。难点是胺类化合物的化学性质。一、硝基化合物的结构和命名:理解硝基化合物的结构;掌握其命名。二、硝基化合物的物理性质三
14、、硝基化合物的化学性质1、还原:掌握硝基化合物的铁粉还原过程和绿色还原过程(加氢还原)。2、脂肪族硝基化合物的酸性:了解假酸式结构。3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响四、胺的结构和命名:理解胺分子中氮原子的SP3杂化;掌握伯胺、仲胺和叔胺的分子结构;掌握胺的命名。五、胺的物理性质六、胺的化学性质1、碱性:理解各类胺碱性大小在不同状态下的差别。2、氧化:掌握各种胺的氧化过程。3、烷基化:理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺和季胺盐的过程。4、酰基化:理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。5、磺酰化:理解氨作为亲核试剂与磺酰卤的反应过程,掌握用磺酰化反应鉴别三种胺。6、胺与亚硝酸作用:理解三种胺与亚
15、硝酸反应的不同类型。7、芳香族胺的取代反应:理解胺基对芳环的活化作用。七、偶氮化合物与染料:理解物质结构与颜色的关系。第十三章 含硫和含磷有机化合物 掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质,了解含硫、磷有机化合物的分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。本章重点是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质。难点是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物的异同。一、硫、磷元素原子的电子构型和成键特征二、含硫化合物简介(结构类型和命名)1、含硫有机化合物的分类2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质3、磺酸及磺胺类药物4、离子交换树脂三、含磷有机化合物1、含磷有机化合物的
16、分类2、有机磷农药第十四章 碳水化合物 掌握单糖的结构及化学性质,糖苷的结构,还原糖与非还原糖的区别。了解双糖、多糖的结构及性质。本章重点是单糖的结构及化学性质,难点是单糖的结构。一、碳水化合物的来源、涵义、分类二、单糖1、葡萄糖的结构:构造式、构型式(D、L系列)、环状结构、Harwaorth结构式、构象式、,构型。 2、单糖的性质:氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛和甲基化反应、变旋现象。 3、重要的单糖及其衍生物三、糖苷:理解糖苷的结构。四、双糖:掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的哈沃斯式、构象式及性质,明确还原性双糖和非还原性双糖的区别。五、多糖:掌握纤维素、淀粉、糖
17、原、半纤维素的结构,了解纤维素、淀粉的应用。第十五章 氨基酸多肽与蛋白质 掌握氨基酸的构型、命名、化学性质及蛋白质的一级结构。了解多肽、蛋白质的概念和结构。本章重点是氨基酸的化学性质。难点是两性及等电点。一、氨基酸的结构(构型)和命名二、氨基酸的化学性质1、两性和等电点2、与亚硝酸的作用3、与甲醛的作用4、氨基酸的络合性5、氨基酸的受热反应6、与茚三酮的反应7、氨基酸的失羧反应8、氨基酸的同时失羧和失氨反应三、多肽:掌握一般多肽的结构,了解多肽结构的测定方法(2,4二硝基氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法)及多肽的合成。四、蛋白质:了解蛋白质的概念和结构。第十六章 类脂化合物 掌握油脂的组成、结构和
18、性质,磷脂、萜类化合物、甾族化合物的结构特点,了解合成表面活性剂,肥皂的组成及去污原理,蜡的结构及重要的萜类和甾体化合物。本章重点及难点为各种类脂化合物的结构特点。一、类脂1、油脂的组成、结构和性质2、肥皂的组成与乳化作用3、合成表面洗涤剂的分类4、蜡的结构5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂的结构特点二、萜类化合物1、萜类化合物的分类、结构特点:异戊二烯规则。2、几种重要的萜类化合物三、甾族化合物1、甾族化合物的结构特征2、几种重要的甾族化合物第十七章 杂环化合物 掌握杂环化合物的概念、简单杂环化合物的结构,命名和化学反应。了解与生物有关的杂环及其衍生物、生物碱的结构特征。本章重点是杂环化合
19、物的化学性质。难点是五元及六元杂环的取代反应。一、掌握杂环化合物的分类和命名二、几种重要环系的结构与性质1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构,应用休克尔规则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化学性质三、与生物有关的杂环及其衍生物举例四、了解生物碱的结构特征。第十八章 分子轨道理论简介(选授)教材及主要教学参考书目本项编写要求:所用教材及主要教学参考书目需注明: 编着者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。1、汪小兰.有机化学. 第四版.北京:高等教育出版社,2005年(教材)2、徐伟亮.有机化学. 第一版.北京:科学出版社,2002年(参考)3、曾昭晾.有机化学. 第三版.北京:高等教育出版社,1993年(参考)4、尹冬冬.有机化学. 第一版.北京:高等教育出版社,2004年(参考)
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