高中有机化学知识归纳总结 全Word格式文档下载.docx

1、2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态：烃类：一般N（C）4的各类烃 注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9） 甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 甲醚（

2、CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8） 环氧乙烷（，沸点为13.5）（2）液态：一般N（C）在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3 环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。石蜡 C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多

3、数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味（植物生长的

4、调节剂）液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇 有酒味的流动液体C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体乙醇 特殊香味乙二醇 甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）苯酚 特殊气味乙醛 刺激性气味乙酸 强烈刺激性气味（酸味）低级酯 芳香气味丙酮 令人愉快的气味1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：

5、苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（

6、与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）

7、2Al+6H+=2Al3+3H2 2Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2（2）Al2O3+6H+=2Al3+3H2O Al2O3+2OH-=2AlO2-+H2O（3）Al（OH）3+3H+=Al3+3H2O Al（OH）3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2 +H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等 2CH3COONH4+H2SO4=（NH4）2SO4+2CH

8、3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O （NH4）2S+H2SO4=（NH4）2SO4+H2S （NH4）2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag（NH3）2OH（多伦试剂

9、）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag（NH3）2OH+2H2O银镜反应的一般通式： RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】： 1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag

10、+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O乙二醛： OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O甲酸： HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag+（NH4）2CO3+2NH3+H2O葡萄糖： （过量）CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag（NH）2OH2Ag HCHO4Ag（NH）2OH4Ag6与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）

11、斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。碱过量、加热煮沸若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；2NaOH+CuSO4=Cu（OH）2+Na2SO4 RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O

12、HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O+2H2OCOOH?Cu（OH）2?Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu（OH）2Cu2O HCHO4Cu（OH）22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX+NaOH=NaX+H2O（H）RCOOH+NaOH=（H）RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应

13、的是：含苯环的天然蛋白质。类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）CnH2n-6（n6）代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长（10-10m）1.541.331.201.40键角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应官能团代表物分子结构结

14、点卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH32）C2H5OH46）羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4

15、.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5OC2H574）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO30）44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸酮羰基58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，

16、不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH388）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2）COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn（H2O）m

17、羟基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO淀粉（C6H10O5）n纤维素C6H7O2（OH）3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应（还原性糖）2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳双键烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的

18、物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉（酚不能使酸碱指示剂变色）现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应

19、后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由

20、于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法

21、化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrBr2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰CaO+H2OCa（OH）2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉Mg+2C2H5OH（C2H5O）2Mg+H

22、2（C2H5O）2Mg+2H2O2C2H5OH+Mg（OH）2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O乙酸（乙醇）稀H2SO4蒸发2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水FeBr3溶于水硝基苯（苯、酸）先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸重结晶常温下