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有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案.docx

1、有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案第十一章醛和酮习题答案(最新版)1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛 (3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮(7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺4.5癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO(5)PhCHO(6)C

2、H3CHO解:(1)(2)(5)(6)(4)(3)原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)(4)(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)(2)(5)(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)(2)(5)(6)(4)(3)。6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。解:7. 鉴别下列化合物:解:或 12. 如何实现下列转变?解:13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解:(1)(2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。解:(2)解:18. 化合物F,分子式为C10

3、H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。解:19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的IHNMR 谱如下: 2.l (s,3H) ,2.6 (d, 2H) , 3.2(s,6H) , 4.7(t,1H)。试推测其结构。解:20. 某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为 C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。 解: 2013-4-9

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