高考化学二轮精品复习讲义第九章 有机化合物必修2第一讲 认识有机化合物主要的烃文档格式.docx

1、溴光照条件下与溴蒸气发生取代反应加成反应在Fe粉作用下与液溴发生取代反应酸性KMnO4溶液不反应氧化反应主要反应类型取代反应加成反应、聚合反应加成反应、取代反应下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。（1）甲烷与Cl2的取代反应 （2）苯的取代反应（填化学方程式）2加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。（1）乙烯的加成反应（填化学方程式）（2）苯的加成反应苯与H2发生加成反应的化学方程式3加聚反应乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为四、烷烃1烷烃的结构与性质通式CnH2n2（

2、n1）结构链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是（3n1）NA密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高；状态：气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）2.烷烃的习惯命名法（1）当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示。（2）当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。例如：CH3CH2CH2CH2CH

3、3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。自我检测1下列关于有机化合物的说法正确的是（）A（2016高考全国卷乙，9B）由乙烯生成乙醇属于加成反应B（2015高考广东卷）包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃C（2015高考福建卷）聚氯乙烯分子中含碳碳双键D（2015高考广东卷）PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃解析：选A。乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，反应类型是加成反应，A项正确；聚氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，B错误；聚氯乙烯是以氯乙烯为原料，通过加聚反应形成的高分子化合物，分子中不含有

4、碳碳双键，C错误；对二甲苯中含有苯环，不属于饱和烃，D错误。2有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。（填写序号，不得重复）由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应（1）属于取代反应的是_；（2）属于氧化反应的是_；（3）属于加成反应的是_；（4）属于聚合反应的是_。是乙烯与氯化氢的加成反应；是烷烃与氧气的氧化反应（燃烧）；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应；是烷烃与卤素在光照条件下发生的取代反应。答案：（1）（2）（3）（4）（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到

5、的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体 。（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。（3）溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。（2017最新改编题）下列关于几种有机物的性质的描述不正确的是（）A烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共1 m

6、ol，完全燃烧生成 3 mol H2OD苯分子的六个碳碳键完全相同，能发生加成反应和取代反应解析A项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃，正确；B项，乙烯与溴水发生的是加成反应，与酸性KMnO4溶液发生的是氧化反应，错误；C项，乙烷和丙烯中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断，正确；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，在催化剂条件下能与氢气发生加成反应，也能与液溴、硝酸等发生取代反应，正确。答案B1（1）烷烃的特征反应为取代反应，若使1 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质

7、的量的四种取代物，则需氯气的物质的量为多少？（2）能否用CH3CH3的取代反应制取纯净的CH3CH2Cl?（1）需氯气2.5 mol。因为1 mol Cl2只能取代1 mol H，生成1 mol CH3Cl和1 mol HCl，以此类推生成1 mol CH2Cl2，取代2 mol H，需要2 mol Cl2，生成1 mol CHCl3，取代3 mol H，需要3 mol Cl2，生成1 mol CCl4取代4 mol H，需要4 mol Cl2；1 mol甲烷能生成等物质的量的四种取代物各0.25 mol，共需要氯气：0.251 mol0.252 mol0.253 mol0.254 mol2.

8、5 mol。（2）烷烃的取代反应一般不能用于制取纯净的卤代烃，CH3CH3与Cl2的取代反应生成的是混合物。2能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2? 能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的CH2=CH2?由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此二者可以用酸性KMnO4溶液鉴别；CH2=CH2能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新杂质，故不可用酸性KMnO4溶液除去CH4中的CH2=CH2。加成反应、取代反应的特点（1）加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原

9、子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。有机化合物的通性1下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是（）A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中燃烧只生成二氧化碳D熔点低而且难溶于水烃都是有机化合物，A正确；碳酸（H2CO3）不属于有机物，B错；单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它们均不属于有机物，C错。2下列关于有机物的说法中正确的是（）A凡是含碳元素的化合物

10、都属于有机化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C所有的有机化合物都很容易燃烧D有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一D几种重要有机物的性质和反应类型的判断3（2016高考全国卷甲，8，6分）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷选B。A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯为不饱和芳香烃，氯乙烯分子中含碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。

11、4下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（）用乙烷与Cl2反应制取氯乙烷乙烯通入溴水中在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应苯与液溴混合后加入铁粉A BC D烃的常见反应类型（1）氧化反应：燃烧反应；被酸性KMnO4溶液氧化。（2）取代反应：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；苯及其同系物发生的硝化反应。（3）加成反应：不饱和烃与X2（X代表Cl、Br）、H2、HX、H2O等发生的加成反应。（4）加聚反应：烯烃、炔烃发生的加聚反应。同系物与同分异构体学生用书P195一、有机物中碳原子的成键特征1碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。2碳原子不仅

12、可以形成单键，还可以形成双键或三键。3多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。二、同系物1定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2（n1），如CH4、CH3CH3、互为同系物。3同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。三、同分异构体1概念：具有相同的分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。2常见烷烃的同分异构体（1）丁烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH3、。（2）戊烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、四、有机物结构的表示方法（以乙烯C2H4为例）电子式用“”

13、或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式（1）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）球棍模型小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子1判断正误（正确的打“”，错误的打“”）（1）（2016高考全国卷乙，9C）C4H9Cl有3种同分异构体。（）（2）己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。（3）C4H10与CH4互为同系物。（4）丁烷有3种同分异构体。（5） 和苯乙烯互为同系物。（1）（2）（3）（4）（5）2（2

14、017广州调研）下列说法正确的是（）A两种物质互为同系物，其不可能互为同分异构体B乙烷和乙烯均能与溴水反应C苯分子中有碳碳双键，故能发生加成反应D有机物和无机物不能互为同分异构体A项，互为同系物的两种有机物分子式不同，不可能互为同分异构体，正确；B项，乙烷光照下能与溴蒸气反应，不能与溴水反应，错误；C项，苯分子中不含碳碳双键，错误；D项，尿素CO（NH2）2与氰酸铵（NH4CNO）互为同分异构体，错误。3分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A6种 B7种C8种 D9种选C。分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2

15、CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3种同分异构体；异戊烷的一氯代物有（CH3）2CHCH2CH2Cl、（CH3）2CHCHClCH3、（CH3）2CClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH3 4种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有1种，为（CH3）3CCH2Cl，总共有8种，C正确。（1）互为同系物的物质必须结构相似。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定互为同系物，如CH2=CH2和不互为同系物。（2）同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。（3）互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是

16、不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间。（2016高考全国卷甲，10，6分）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）A7种 B8种C9种 D10种解析C4H8Cl2可看做C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH（CH3）2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。答案C思考10个碳原子以内的烃，其一

17、元取代产物只有一种的烷烃有哪些？写出其结构简式。CH4、CH3CH3、C（CH3）4、C（CH3）3C（CH3）3。同分异构体数目的判断方法（1）等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。分子中有2种“等效”氢原子。（2）换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（mn）元取代物种数相等。（3）

18、先定后动法分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl（定一动一法），可得其同分异构体：，共4种。分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：（标号为Cl可连接的位置）。几种重要烃的组成和结构1（2017长沙模拟）下列化学用语正确的是（）A结构简式（CH3）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B丙烷分子的比例模型：C甲烷分子的球棍模型：D乙烷的电子式：选D。结构简式（CH3）2CHCH3只表示异丁烷，A错；B为丙烷分子的球棍模型，B错；C为甲烷分子的比例模型，C错。2如图所示是四

19、种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是（）A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁可由乙烯与水发生取代反应制得甲是甲烷，不能被酸性KMnO4溶液氧化，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应，B错；丙是苯，苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C正确；丁是乙醇，由乙烯与水发生加成反应制得，D错。同系物的判断与性质3下列说法正确的是（）A烷烃分子随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐减小B常温下，碳原子数5的烷烃均不为气态C同系物具有相同的通式，但是通式相同的不一定是同系物D在分子组成上

20、相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物烷烃的同系物中，随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，A错误；常温下，新戊烷是气体，B错误；同系物必为同一类物质，具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物，如CH2=CHCH3与，C正确；同系物的前提是结构相似，D错误。4由乙烯推测丙烯（CH2=CHCH3）的结构或性质正确的是（）A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。同系物的判断方法“一差二同 ”：通式相同，官能团的种

21、类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。CH2=CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或多个CH2原子团，不是同系物。与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。同分异构体数目判断5（2014高考全国卷，8，6分）四联苯的一氯代物有（） A3种 B4种 C5种 D6种推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。6某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶

22、液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（）A2种 B3种C4种 D5种由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于C4H9有4种结构，但C（CH3）3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合条件的烃有3种。1同分异构体的书写规律（1）烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为“成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间”。（2）具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。（3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、

23、对3种。（4）酯（，R是烃基）：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。2同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同，中子数不同的原子（核素）由同一种元素组成的不同单质结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，结构不同的化合物对象原子单质有机化合物化合物化学式原子符号表示不同元素符号表示相同，分子式不同不同相同电子层结构相同，原子核结构不同单质的组成或结构不同相似性质物理性质不同，化学性质相同物理性质不同，化学性质相似物理性质不同，化学性质不一定相同举例H、H（或H、D、T）O2和O3、金刚石和石墨、

24、红磷和白磷（H2和D2不是同素异形体）甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷煤、石油和天然气的综合利用学生用书P1981.煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。（1）煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a.焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水，e.粗苯。（2）煤的气化,将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O（g） COH2。（3）煤的液化直接液化：间接液化：煤水蒸气水煤气甲醇等。2石油的综合利用（

25、1）石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。（2）石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物主要呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然气的综合利用（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。（2）天然气与水蒸气反应制取H2，原理：CH4H2O（g） CO3H2。4三大合成材料（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。（2）聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：n CH2=C

26、H2 CH2CH2 ，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。1下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（）A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D将石蜡油（液态烷烃混合物）加强热分解，生成的气体都是烷烃A项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，故A项错；B项，煤的气化是化学变化，故B项错；D项，将石蜡油加强热，发生裂解，生成的气体有烷烃，也有烯烃，D错。2下列关于石油的说法不正确的是（）石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠石油产品都可用于聚合反应石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃A BC D石油