高中常见有机物除杂的方法高考必备.doc

1、高中有机物除杂质的方法 有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法： 1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1氯丁烷。 3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。 4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团性质方法的选择。常见的

2、试剂与方法见下表Eg：1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别） 2 酸性KMnO2（H ）法（苯与其同系物的鉴别） 3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO） 4 显色法（鉴别酚-OH） 5 沉淀法有机物的分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质。1.例如乙烷中混 有乙烯时，有将气体通过溴水或 溶液，用洗气的方法将乙烯除去，若溴 乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来，2.苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入饱和NaCO3溶液 ，苯酚与NaCO3 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似

3、于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层 了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离试剂开。3.若乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与 乙醇中所含的水生成Ca(OH)2溶液， 与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开。4.象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和NaCO3溶液来使酯析出， 目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与NaCO3溶液反应生成可溶于水的乙酸钠，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 附：混合物的提纯 固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加

4、热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。 气体与气体混和物：一般可用洗气法。若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。 该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将提纯与物质的制备，混和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。 举例：1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙

5、烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无水酒精)。3

6、.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9）。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.苯（甲苯）或苯（乙苯）错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。6.苯（溴）或

7、溴苯（溴）错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。7.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚

8、钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。8.乙酸乙酯（乙酸）错例A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。混合物 试剂方法 主要仪器苯（苯甲酸）NaOH溶

9、液分液 分液漏斗甲/苯（苯酚）NaOH溶液分液 分液漏斗乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液 分液漏斗溴苯（溴）NaOH溶液分液 分液漏斗硝基苯（混酸或NO2）H2O、NaOH溶液 分液 分液漏斗苯（乙苯或甲苯）酸性KMnO4、NaOH分液 分液漏斗乙醇（水） CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 乙酸乙酯（少量水）MgSO4或Na2SO4过滤 漏斗、烧杯 苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤 漏斗、烧杯 肥皂（甘油）NaCl溶液 盐析 漏斗、烧杯 淀粉（纯碱） H2O溶液 渗析半透膜、烧杯 乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶乙烯（ SO2、H2O）碱石灰洗气洗气瓶苯酚 （苯）NaOH溶液或CO2分液 分液漏斗溴乙烷 （乙醇）蒸馏水分液 分液漏斗肥皂（甘油） 食盐过滤漏斗、烧杯葡萄糖 （淀粉）/渗析半透膜乙醇（乙酸）CaO（乙酸乙酸钙）蒸馏乙炔（H2S）CuSO4（生成CuS）过滤分液