天然药物化学课程教学大纲Word文档格式.docx

1、 （1）让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、分离、纯化、结构鉴定和结构修饰的技能； （2）具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。 方法目标：掌握自主学习的方法，养成自主学习的习惯。 【非专业素质】 （1）科学严谨的作风； （2）开拓创新的精神； （3）诚实守信的品质； （4）独立分析问题和解决问题的能力。 要求：（1）掌握天然药物化学成分的研究方法；（2）熟悉天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类

2、化合物、萜类化合物等。（3）使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。三、课程内容 第一章 总论 【学时】2学时【要点】一、天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态；二、生物合成的概念、途径及研究的意义；三、天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识。【重点】一、植物次生代谢产物的生物合成；二、天然药物化学成分提取分离方法。 【难点】植物次生代谢产物的生物合成。 【课程内容】 第一节 天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展

3、动态1、天然药物化学的研究内容2、 天然药物化学的简要发展史 第二节 生物合成的概念、途径及研究的意义1、一次代谢及二次代谢2、生物合成的基本结构单元3、生物合成途径 第三节 天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识1、天然药物有效成分的提取2、天然药物有效成分的分离与精制 第二章 糖和苷【学时】6学时一、单糖的立体化学；二、糖和苷的分类；三、糖的化学性质；四、苷键的裂解；五、糖的核磁共振性质；六、糖链的结构测定；七、糖及苷的提取分离。一、糖的立体结构；二、糖的化学性质；三、糖的结构鉴定。 【难点】五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。【课程内容】 第一节 单糖的立体化学 第二节 糖

4、和苷的分类1、单糖类2、低聚糖内类3、多聚糖内类4、苷类 第三节 糖的化学性质1、氧化反应2、糠醛形成反应3、羟基反应 第四节 苷键的裂解1、酸催化水解2、乙酰解反应3、碱催化水解和-消除反应4、酶催化水解反应5、过碘酸裂解反应6、糠醛酸苷的选择性水解反应 第五节 糖的核磁共振性质一、糖的H-NMR性质二、糖的C-NMR性质 第六节 糖链的结构测定一、糖链的结构测定二、糖链结构研究实例 第七节 糖及苷的提取分离1、提取2、分离3、多糖的提取分离实例 第三章 苯丙素类 【学时】3学时1、苯丙酸类2、香豆素类3、木脂素类1、香豆素的内酯性质；2、香豆素和木脂素的波谱学特性；3、木脂素的结构类型。

5、【难点】利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。 第一节 苯丙酸类1、苯丙酸类化合物2、苯丙酸的提取3、苯丙酸的波普特征4、苯丙酸研究实例 第二节 香豆素类1、香豆素的结构特征2、香豆素的理化性质3、香豆素的提取分离4、香豆素的波谱特征5、香豆素的生活研究6、香豆素的研究实例 第三节 木脂素类1、木脂素类化合物的主要结构类型2、木脂素的理化性质3、木脂素的提取分离4、木脂素的波谱特征5、木脂素的生物活性第四章 醌类化合物 【学时】4学时1、醌类化合物的结构类型；2、醌类化合物的理化性质；3、醌类化合物的提取分离；4、醌类化合物的结构鉴定；5、醌类化合物的生物活性。1、醌类化合物的

6、化学性质；2、醌类化合物的紫外光谱特性；3、NMR波谱学特性。【难点】利用醌类化合物特殊性质，指导提取分离工作。 第一节 醌类化合物的结构类型1、苯醌类2、萘醌类3、菲醌类4、蒽醌类 第二节 醌类化合物的理化性质1、物理性质2、化学性质 第三节 醌类化合物的提取分离1、游离醌类的提取方法2、游离羟基蒽醌的分离3、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离4、蒽醌苷类的分离 第四节 醌类化合物的结构鉴定1、醌类化合物的的紫外光谱2、醌类化合物的红外光谱3、醌类化合物的H-NMR谱4、醌类化合物的C-NMR谱5、醌类化合物的2D-NMR6、醌类化合物的MS7、醌类化合物衍生物的制备8、结构研究实例 第五节 醌

7、类化合物的生物活性1、泻下作用2、抗菌作用3、抗肿瘤作用4、其他作用 第五章 黄酮类化合物1、黄酮类化合物的理化性质及显色反应；2、黄酮类化合物的提取与分离；3、黄酮类化合物的检识与结构鉴定；4、黄酮类化合物结构研究中应注意的问题。【重点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 【难点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 第一节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应1、性状2、溶解性3、酸性与碱性4、显色反应5、Wessely-Moser重排 第二节 黄酮类化合物的提取与分离 第三节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定1、色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用2、紫外及可见

8、光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用3、核磁共振氢谱在黄酮类化合物鉴别中的应用4、核磁共振碳谱在黄酮类化合物鉴别中的应用5、质谱在黄酮类结构测定中的应用6、黄酮类化合物的立体化学 第四节 黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 第六章 萜类和挥发油1、萜类的结构类型及重要代表物；2、萜类化合物的理化性质；3、萜类化合物的提取分离；4、萜类化合物的检识与结构测定；5、挥发油。1、环烯醚萜的结构及理化性质；2、二萜类化合物的识别与结构鉴定。 【难点】环烯醚萜的结构特点及提取分离。 第一节 萜类的结构类型及重要代表物1、单贴2、环烯醚萜3、倍半萜4、二萜5、二倍半萜 第二节 萜类化合物的理化性质1、萜类化合物

9、的物理性质2、萜类化合物的化学性质 第三节 萜类化合物的提取分离1、萜类的提取2、萜类的分离 第四节 萜类化合物的检识与结构测定1、波谱法在萜类结构鉴定中的应用2、结构鉴定实例 第五节 挥发油1、概述2、挥发油的性质3、挥发油的提取4、挥发油成分的分离5、挥发油成分的鉴定 第七章 三萜及其苷类 【学时】5学时1、三萜类化合物的生物合成2、四环三萜3、五环三萜的结构类型4、五环三萜的理化性质5、五环三萜的提取分离6、五环三萜的结构鉴定与生物活性1、五环三萜的结构特征、结构鉴定方法；2、三萜及其苷类的提取分离方法；3、几种重要的五环三萜的NMR特征。 【难点】五环三萜的提取分离、结构鉴定。 第一节

10、 三萜类化合物的生物合成 第二节 四环三萜1、达玛烷型2、羊毛脂烷型3、环阿屯烷型4、甘遂烷型5、葫芦烷型6、楝烷型 第三节 五环三萜的结构类型1、齐墩果烷型2、乌苏烷型3、羽扇豆烷型4、木栓烷型 第四节 五环三萜的理化性；1、性状及连接线2、颜色反应3、表面活性4、溶血作用5、沉淀反应 第五节 五环三萜的提取分离1、三萜化合物的提取与分离2、三萜皂苷的提取与分离3、三萜皂苷提取分离实例 第六节 五环三萜的结构鉴定与生物活性1、紫外光谱2、质谱3、核磁共振谱4、结构测定实例5、抗炎活性6、抗肿瘤活性7、抗菌和抗病毒活性8、对中枢神经系统的作用9、对心脑血管系统的作用10、抗生育作用11、其他活

11、性 第八章 甾体及其苷类1、甾体化合物2、强心苷类3、甾体皂苷 【重点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 【难点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 第一节 甾体化合物 第二节 强心苷类 一、强心苷概述及生物合成 二、强心苷的化学结构和实例 三、强心苷的理化性质 四、强心苷的提取分离 五、强心苷的波谱特征 六、强心苷的生物活性 第三节 甾体皂苷1、甾体皂苷概述2、甾体皂苷的化学结构和实例3、甾体皂苷的理化性质4、甾体皂苷的提取与分离5、甾体皂苷的波谱特征6、甾体皂苷提取分离和结构测定实例 第九章 生物碱1、生物碱生物合成的基本原理；2、生物碱的分类、生源关系及其分布；3、生物碱的理化

12、性质；4、生物碱和提取和分离；5、生物碱的结构鉴定与测定。 【重点】生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程。 【难点】生物碱的结构鉴定。 第一节 生物碱生物合成的基本原理 第二节 生物碱的分类、生源关系及其分布1、有机胺类生物碱2、吡咯类生物碱3、哌啶类生物碱4、托品类生物碱5、喹啉类生物碱6、吖啶类生物碱7、异喹啉类生物碱8、吲哚类生物碱9、咪唑类生物碱10、喹唑酮类生物碱11、嘌呤及黄嘌呤类生物碱12、萜类生物碱13、甾体类生物碱14、胍类生物碱 第三节 生物碱的理化性质2、旋光性3、溶解性4、碱性生物碱的捡识 第四节 生物碱和提取和分离1、总生物碱的提取2、生物碱的分离 第五节

13、 生物碱的结构鉴定与测定1、UV光谱2、IR光谱3、4、5、MS谱6、结构解析实例【学时分配】授课内容总学时其中：理论第一章 绪论第二章 糖和苷6第三章 苯丙素类34第五章 黄酮类化合物第六章 萜类和挥发油第七章 三萜及其苷类5第八章 甾体及其苷类第九章 生物碱总复习合计注： 1、理论36学时。 2、每个教学单元的三习题：见习题清单。四、实践环节课程实验 或 课程实训 实验名称： 实训名称： 实验目的： 实训目的： 实验内容： 实训内容：五、建议教学方法开发内化教学法六、答疑安排主要在课间、课外进行。可以一对一和一对多直接交流，也可以互联网为手段，随时进行网上辅导。七、素质考试方式及试题库素质考试方式：闭卷与开卷相结合形式（闭卷占50%，开卷占50%）试题库：见素质考试试题库八、所需教学条件1.教学设备多媒体、PPT翻页笔2. 教材与参考文献教 材：吴立军.天然药物化学.人民卫生出版社，2012年。参考书：（1）徐任生.天然药物化学（第二版）.科学出版社，2005年；（2）汪茂田.天然有机化合物提取分离与结构鉴定.化学工业出版社，2004年；（3）卢艳花.中药有效成分提取分离技术.化学工业出版社，2005年。