届一轮复习鲁科版 第9章 第28讲 认识有机化合物 重要的烃 学案Word文档下载推荐.docx

1、nCH2=CH2CH2CH2。（3）苯（C6H6）2C6H615O212CO26H2O。（火焰明亮，带浓烟）取代反应：苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：HNO3 H2O。加成反应：一定条件下与H2加成：3H2。3烷烃（1）烷烃的结构与性质通式CnH2n2（n1）结构链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是（3n1）NA密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高状态：气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质

2、取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）（2）烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。（1）乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键（）（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯不能发生氧化反应（3）1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体（4）甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型（5）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别

3、（）（6）正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内（1有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液退色乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_（填序号，下同）；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于加聚反应的是_。答案2哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？答案苯不能使溴的CCl4溶液退色；苯不能使酸性KMnO4溶液退色；苯的邻位二元取代物（如邻二甲苯）不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。3制备一氯乙烷有以下两

4、种方案：乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；乙烯和HCl发生加成反应。采用方案_更好，原因是_。答案乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物题组一几种重要烃的性质及反应类型判断1下列关于几种有机物的性质的描述正确的是（）A乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应答案C解析A项，应生成CH2BrCH2Br，错误；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应，错误；C项，乙烷和丙

5、烯中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断，正确；D项，苯的燃烧即为氧化反应。2下列关于乙烯和苯的说法中正确的是（）A苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃B在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓答案D解析苯属于不饱和烃，A项错误；FeBr3做催化剂，苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯的碳碳双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。3下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（）A甲

6、烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇D在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯自身生成聚乙烯的反应解析A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化（萃取）、加聚反应。4下列反应中，属于取代反应的是（）CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2CH3CHClCH3HCl3HNO33H2OCH3CH=CH2A B C D答案B解析

7、为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。轻松突破取代反应、加成反应（1）加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。题组二常见烃性质探究5（2018北京四中月考）下列现象中，因发生加成反应而产生的是（）ASO2使酸性高锰酸钾溶液退色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶

8、液退色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析A项是氧化还原反应；B项，萃取是物理变化；D项是取代反应。6.将等体积的甲烷与氯气混合于一试管中并倒置于水槽里，置于光亮处，下列有关此实验所观察到的现象或结论中，不正确的是（）A瓶中气体的黄绿色逐渐变浅B瓶内壁有油状液滴形成C此反应的生成物只有一氯甲烷D试管中液面上升解析A项，氯气是黄绿色气体，一氯甲烷和氯化氢是无色气体，光照条件下，甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃和氯化氢，所以气体颜色变浅，正确；B项，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液态有机物，所以瓶内壁有油状液滴生成，正确；C项，此反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯

9、化氢，错误；D项，该反应中有氯化氢生成，氯化氢极易溶于水导致试管内压强减小，水进入试管，正确。7（2018龙岩模拟）某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是（）A实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷B装置B有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用C装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种D从D中分离出盐酸的方法为过滤解析A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水，B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥

10、的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的强光照射后，甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，D装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。考点二碳的成键特点、同分异构体1有机物中碳原子的成键特征（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键。（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物（1）定义：结构相似，在分子组成

11、上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（2）烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2（n1），如CH4、CH3CH3、互为同系物。（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。（2）常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。4烷烃同分异构体的书写技巧（以C6H14为例）第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在

12、位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。5有机物结构的表示方法（以乙烯C2H4为例）电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子（1）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）球棍模

13、型小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或叁键）填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、（1）CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应（）（2）相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体（3）同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质（）（4）正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质（5）正丁烷和正戊烷互为同系物（）（6）同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同（7）凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都属于

14、同系物（8）和互为同分异构体（1甲基（CH3）、乙基（C2H5）、丙基（C3H7）、丁基（C4H9）分别有几种？答案甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。2两烃分子都符合通式CnH2n2，且碳原子数不同，二者是否一定互为同系物？若两烃分子都符合通式CnH2n，且碳原子数不同，二者是否一定互为同系物？答案符合通式CnH2n2的烃一定属于烷烃，碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃，故即使两烃分子中的碳原子数不同，也不一定互为同系物。3苯乙烯（）分子中，共平面的原子最多有_个。答案16题组一有机物的空间结构1如图所示是四种常见有机物的填充模型示意图。下列说法正

15、确的是（）A甲能使酸性KMnO4溶液退色B乙可与溴水发生取代反应使溴水退色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。2下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）A甲苯 B硝基苯C2-甲基丙烯 D2-甲基丙烷解析2-甲基丙烷可以看做甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替，这4个碳原子不可能在同一平面上，D项符合题意。3（2016全国卷，10）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯互为同系物

16、解析A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。题组二同分异构体的判断与数目计算4（2018唐山一中高三强化训练）下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（）A戊烷有2种同分异构体BC8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种DCH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应

17、，只生成1种一氯代烃解析A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，有4种同分异构体，错误；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，光照条件下发生取代反应，得到2种一氯代物，错误。5下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是（）A丁烷 B丁烯（C4H8）C丁醇 D二氯丁烷解析丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体；丁烯有3种烯烃类同分异构体；丁醇的同分异构体中属于醇的有4种、属于醚的有3种，共7种；二氯丁烷的同分异构体中主链有4个碳原子的有6种、主链有3个碳原子（含有一个侧链甲基）的有3种，共有9种。6分子式为C8H9Cl的含苯环的（

18、不含立体异构）同分异构体有（）A9种 B12种 C14种 D16种解析分子式为C8H9Cl的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是1个：CH2CH2Cl、CHClCH3，有2种同分异构体。取代基可以是2个：CH2Cl、CH3，CH2CH3、Cl，根据邻、间、对位置异构可知，共有336种同分异构体。取代基可以是3个：Cl、CH3、CH3,2个甲基处于邻位时，Cl有2种位置，有2种同分异构体；2个甲基处于间位时，Cl有3种位置，有3种同分异构体；2个甲基处于对位时，Cl有1种位置，有1种同分异体。所以符合条件的同分异构体共有2623114种。判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有

19、机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。丁基有四种，丁醇（C4H9OH）、C4H9Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法（又称对称法）分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl题组三陌生结构烃的综合判断湖北十堰调研

20、）化合物（b）、（d）、HCCCH=CH2（p）的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是（）Ab的一氯代物只有两种Bd的同分异构体只有b、p两种Cb、d、p均可与溴水发生加成反应Dp的所有原子不可能处于同一平面答案A解析b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳叁键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。8（2018河南天一大联考阶段性测试）已知（a）、（c）的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是（）A符合分子式C5H6的同分异

21、构体只有a、b、c三种Ba、b、c的一氯代物都只有三种Ca、b、c都能使溴的CCl4溶液退色，且退色原理相同Da、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面解析符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液退色，C项正确；由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，D项错误。9（2018济南一模）在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式“

22、C6H6”的多种可能结构（如图），下列说法中正确的是（）A15对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个B15对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液退色C15对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个D15对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液退色解析15对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种，A项错误；15对应的结构中，1、4不能使溴的四氯化碳溶液退色，B项错误；15对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面内，C项正确；15对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液退色，D项错误。考点三化石燃料、合成有机高分子1煤的综合利用（1）煤的干馏把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的

23、干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。（2）煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C（s）H2O（g） CO（g）H2（g）。（3）煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料。间接液化：煤水水煤气甲醇等。2石油的综合利用（1）石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。（2）石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3天

24、然气的综合利用（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。（2）天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O（g） CO3H2。4高分子材料的合成及应用（1）三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。（2）聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。（3）完成下列反应的化学方程式nCH2=CHCl（1）煤气的主要成分是丁烷（2）石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物（3）大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素（）（4）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物（5）裂化的目的是得到轻质油，裂解

25、的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料（）（6）甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到（7）聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装（1煤的干馏与石油分馏有何不同？答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案由于裂化汽油中含有不饱和烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。题组一化石燃料的组成及综合应用1煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是（）A煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B含C18以上

26、烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃D煤的气化和液化都是化学变化解析煤中不含有苯、甲苯，它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的，A项错误；含C18的烷烃经催化裂化可得到汽油，B项正确；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料，C项正确；煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程，煤的液化是将煤与H2在催化剂的作用下转化为液体燃料，或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品，都属于化学变化，D项正确。2下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（）A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物解析A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学反应；D项，石油分