专题13 有机化学基础选考Word下载.docx

1、例2分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） （）A6种 B7种C8种 D9种考点三有机物燃烧的相关计算例3、25 和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为 （）A12.5% B25% C50% D75%来源:中国教育出版网【特别提醒】1烃完全燃烧前后气体体积的变化CxHy（x）O2xCO2H2O（1）燃烧后温度高于100 时，水为气态：VV后V前1y4时，V0，体积不变，对应有机物有CH4、C2H4和C3H4。y4时，V0，体积增大。y4时，V

2、0，体积减小，对应有机物只有CHCH。（2）燃烧后温度低于100 ，水为液态：VV前V后1，体积总是减小。（3）无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2烃及其含氧衍生物的燃烧通式烃：H2O。烃的含氧衍生物：CxHyOz（x3耗氧量大小的比较（1）等质量的烃完全燃烧的耗氧量取决于含碳量（即CHy/x中y/x值），含碳量越高（y/x值越小），耗氧越小。（2）等物质的量的烃（CxHy）及其含氧衍生物（CxHyOz）完全燃烧时的耗氧量取决于（x）值的大小，其值越大，耗氧量越多。（3）等物质的量有机物其耗氧量大小的比较：可先把分子里的O按

3、CO2或H2O（按一个C耗两个O生成一个CO2或2个H耗一个氧生成H2O）处理以后，再比较剩余的C原子和H原 子的总耗氧量的大小。考点四有机物分子式和结构式的确定例4、为了测定一种气态烃的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下（箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽）：甲：燃烧产物增重2.52 g增重1.32 g生成CO2 1.76 g；乙：增重5.60 g增重0.64 g增重4 g试回答：（1）根据两个方案，你认为能否求出A的最简式？（2）请根据你选择的方案

4、，通过计算求出A的最简式。（3）若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？说明其原因。 （3）不需要，因为此时H的含量已经达到饱和（即最大值），所以此时最简式就是A的化学式。【难点突破】难点1、有机物的组成、结构、性质有机物的结构与性质之间的联系是高考的热点，每年必考。考查的重点是：常见官能团的性质和主要化学反应；由有机物结构决定单体；由有机物结构推测有机物的性质；由有机物的性质判断有机物的结构。解题的依据是掌握有机物结构和性质的变化规律，如：碳碳双键或碳碳叁键可跟H2、H2O、HX等加成；而醛或酮中的碳氧双键只能跟H2加成。某些卤代烃、醇可消去小分子生成不饱和物质卤代、硝化、磺化、酯化、水解

5、、皂化、分子间脱水等反应本质上均属于取代反应。有机物的加氢、去氧属还原；脱氢、加氧属氧化。难点2、有机推断、合成、信息迁移有机推断、合成、信息迁移题的命题特点是以思维能力为核心，以自学能力为主线来考查学生各方面能力，从解答问题的角度来说并不困难，但首要条件是学生要有扎实的有机化学知识并具备一定的阅读、自学能力，要能接受题目中给出的新知识，并将其转而应用于解答题目给出的问题。该题涉及的知识面很广，注重理论与实践的结合。（1）有机推断题有机推断题的解题过程通常可分为三步：计算有机物的相对分子质量；通过计算得出有机物的分子式或最简式；根据题设的有机化学性质、实验现象等，推导出有机物的结构简式。常见的

6、实验现象跟结构的关系：a、溴水或溴的CCl4溶液褪色：或CC；b、FeCl3溶液显紫色：酚；c、石蕊试液显红色：羧酸；d、Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：z_zs_g、NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；h、生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：含有醛基的有机物；i、常温下能溶解Cu（OH）2：j、能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构；k、水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、蛋白质；l、既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；（2）有机合成有机合成题是近年来高考化学的难点

7、题型之一，有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。解答该类题时，首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类，含哪些官能团，再分析原料中有何官能团，然后结合所学过的知识或题给的信息，寻找官能团的引入、转换、消去等方法，完成指定合成。e、引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；与H2O加成。f、引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。g、引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解。h、引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。i、引入高分子：含的单体加聚；二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚。（3）有机信息迁移题有机信息迁移题是指在题目中向考生临时交代一些没有学习过

8、的信息内容，在于考查学生的思维、自学、观察等能力，着重考查学生的潜能。有机信息题所给的信息往往很新颖，要求考生自己思考开发、筛选。有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。难点3、同分异构体同分异构体的书写是近几年高考的热点：主要包括同分异构体的书写、判断和数目的确定。书写同分异构体的方法是（先大后小）：a判类别：确定官能团异构（类别异构）中,教,网z,z,s,tep 通 式CnH2n（n3）烯烃、环烷烃CnH2n2（n3）炔烃、二烯烃、环烯CnH2nO（n2）醛、酮CnH2n2O（n2）来源:中#教#网z#z#s#tep醇、醚CnH2n6O（n7）酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO2（n2）羧酸、

9、酯、羟醛 CnH2n1NO2（n2）硝基烷、氨基酸b写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长）。c变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。d氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。e多元取代物一般先考虑以取代，再考虑二取代、三取代等判断同分异构体种类的方法a等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类 b分类组合法确定方法：首先找出有机物结构中等效碳原子的种类，然后两两逐一组合。适用于二元取代物同分异构体的确定。C结构特征法：充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。2、混淆和忽视官能团性质不理解氢氧化钠在酯水解反应中作用

10、，忽视酯水解生成的酚羟基会与碱继续反应，或忽视醇羟基和酚羟基区别，醇不能与碱反应，易导致在计算某些含以上官能团的物质与氢氧化钠反应时的用量时出错。在有机反应中，能与氢氧化钠反应有机物有：（1）羧酸和氢氧化钠发生中和反应；（2）酚和氢氧化钠发生中和反应；（3）酯水解生成羧酸（或酚），羧酸（或酚）与氢氧化钠发生中和反应。值得注意：酚酯与氢氧化钠溶液反应生成羧酸钠和酚钠；（4）卤代烃水解生成HX，HX和氢氧化钠发生中和反应。3、忽视官能团保护原理碳碳双键在醇催化氧化过程中，也能被氧化。因此在氧化过程中必要时需要保护某些官能团。在有机合成中，官能团保护就是设计路线，使指定官能团反应，避免某官能团反应。

11、例如，利用烯醇制烯醛，先利用烯醇与HX反应，后催化氧化制醛，最后消去得烯醛，与HX加成、消去的目的是保护碳碳双键。有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，最后推知最终产物的结构，当已知反应物结构或分子式时，可以采用顺向推断，逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知，产物或中间产物结构已知，可以采用逆向推断。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、逆向思维法综合运用，也称为综合法。难点4、 有机物的鉴别、分离与提纯（1）鉴别：常见有机物的鉴别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判

12、断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与有机物反应的现象：常用试剂产生的现象官能团确定常见有机物类别金属钠产生气体（H2）含OH醇、酚、羧酸NaHCO3产生气体（CO2）中&国教&育出&羧酸KMnO4（H+）溶液褪色不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛溴水产生白色沉淀不饱和键、醛基酚羟基烯、炔、醛、醛糖、酚萃取分层X烷烃、芳烃、卤代烃银氨溶液来源:热水浴，产生银镜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖新制Cu（OH）2常温，蓝色沉淀溶解加热产生红色沉淀低级羧酸、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖FeCl3溶液溶液变紫色酚说明：A醇、酚、羧酸的监别能用其它方法

13、时不能用金属钠。B不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。2、分离和除杂质来源:z+zs+有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。a固固混合分离型：灼烧、升华、热分解、重结晶等。b固液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶等。c液液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。d气气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。在一个具体的分离和提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作

14、用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。（1）分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：有机混合物分离方法使用主要仪器气体混合物洗气洗气瓶不相溶的液体混合物分液分液漏斗相溶液体（沸点差距大）来源:蒸馏蒸馏烧瓶（2）除杂：（括号内物质为杂质）常用除杂试剂方法CH4（C2H4）CH3CH2Br（乙醇）水 CH3CH2OH（H2O）新制生石灰乙酸乙酯（乙酸）饱和Na

15、2CO3溶液苯（甲苯）高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液溴苯（溴）氢氧化钠溶液苯（苯酚）硝基苯（硝酸、硫酸）2有机推断解题方法技巧点拨：解答有机合成题时，首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。 顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。 逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 综合法：既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方

16、法得出最佳途径的方法。【高考预测】预测一、官能团的性质例12012年广州市大街小巷对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保证鲜花盛开，诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ） A. 诱抗素含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B. 诱抗素能与氯化铁溶液发生显色反应C. 诱抗素能发生加成反应、水解反应、氧化反应D.1mol 诱抗素在一定条件下可分别与4 mol H2、2 mol NaOH发生反应 点拨：新闻热点、高科技产品、新型有机物的分类、分子式的判断、结构与性质、官能团性质、有机反应类型以及有机物的相互转化和反应原理是高考的热点。变式：维生素P是一种营养增补剂，结构如图所示：， 下列关于维

17、生素P的叙述错误的是 （ ）A可以和溴水反应 B可用有机溶剂萃取C分子中有两个苯环 D1mol维生素P可以和3mol NaOH反应预测二、有机物的鉴别、分离、提纯例2下列除去杂质的方法中正确的是（ ）A.溴苯中混有溴，加入KI溶液后，用分液漏斗分液B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后，用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，加入氢气在一定条件下充分反应D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入NaOH，再加热蒸馏有机物的分离、提纯及检验是融有机基础知识和实验技能于一体的一类题型，在复习中应注意基础知识是否落实到位，实验技能、技巧是否准确规范，逻辑思维是否严密流畅等等。 题型主要有三种：（1）不加任何试剂的鉴别题

18、 一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破。（2）限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别。（3）不限任何试剂 这种情况下，只要能熟练掌握每种类别（或物质）的鉴别方法或者特征反应就能顺利进行。变式2：可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 （ ）A氯化铁溶液、溴水 B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水 D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液预测三、有机合成例3知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN

19、CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应中属于取代反应的是_（填反应代号）。（2）写出结构简式：E_，F_。有机合成命题形式上多以流程图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等。有时给出一些新知识和信息，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成，考查学生的自学及应变能力。变式3：根据下面的反应路线及所给给信息填空。（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是

20、 。（3）反应的化学方程式是 。预测四、有机推断 例4已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如右图所示：某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D，转化过程如下图所示。请回答相关相关问题：（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。（2）写出BECH3COOOHH2O的化学方程式 。（3）写出F可能的结构简式 。（4）写出A的结构简式 。（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式： 。（5）43 （6）有机推断是高考的热点，是命题

21、者的保留题目，预测今后将继续成为有机化学的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。有机推断命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系。解答时首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意，积极思考，利用物质特殊性质和特征反应，从中抓住问题的突破口，再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法，分层推理法等得出结论。变式4：根据图示填空（1）化合物A 含有的官能团是 。（2）1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 （3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。 （

22、4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有COOH；由A与Ag（NH3）2+、OH反应可知A中含有CHO；综合E到F的反应条件、E中含COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的OH来自于CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有【专家预测】 1.下列不属于高分子化合物的是（ ）A.蛋白质 B.

23、淀粉 C.硝化纤维 D.油脂蛋白质、淀粉都是天然高分子化合物；硝化纤维是纤维素与硝酸生成的酯，也是高分子；油脂是小分子化合物。答案：D2.如右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基 D.该物质的化学式可能为C3H6O33.下列说法不正确的是（ ）A.苯和乙烯都能与H2发生加成反应B.蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖C.食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到D.煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为CO和H24.举世瞩目的2012年奥运会在伦敦召开，有一种有机物，因其酷似奥林匹克旗中的五环。科学家称其

24、为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（ ）A.该烃的一氯代物只有六种B.该烃分子中只含非极性键C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D.该烃属于苯的同系物5.某有机物的结构式如图所示，在一定条件下可能发生的反应有（ ）加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A. B. C. D.结构中有醛基和苯环，所以可以发生加成反应；有-COOH和醇羟基，可以发生酯化反应；醛基、醇羟基都可以发生氧化反应，有羧基，可以发生中和反应，醇羟基没有H,所以不能发生消去反应。答案:C6.下列实验操作和结论错误的是（ ）A.用新制Cu（OH）2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银镜反应可证明蔗糖是否转

25、化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C.浓H2SO4可使蔗糖变黑，证明浓H2SO4具有脱水性D.蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解7、赛车手所带的罐头等食品大多含有防腐蚀剂苯甲酸钠和山梨酸钠，苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3CHCHCHCHCOOH）制备。有关苯甲酸和山梨酸性质的描述都能与金属钠发生反应都能与氢氧化钠发生反应都能发生加聚反应都能发生酯化反应中，正确的是（ ） A. B. C. D.8下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是 （）ACH4和C4H10 B乙酸和甲酸甲酯D苯甲酸和10现有三组混合溶液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和丁醇溴与溴化钠溶液分离以上各混合液的正确方法依次是 （）A