1、1、课程的性质、地位和任务有机化学是以有机化合物这样一种实物形态服务于人类的,有机波谱学是表征有机化合物结构的重要手段。通过本课程的教学,使学生了解有机波谱学的基本概念和常用术语,理解有机波谱学的基本原理,掌握有机化合物的波谱性质与分子结构间的关系,熟悉运用波谱手段解析有机化合物分子结构的基本步骤及方法,旨在培养并提高学生的识谱能力、综合运用所学波谱知识解决有机化合物结构表征问题的能力,为学生日后从事应用化学研究奠定基础。同时,也为学生后续毕业论文的顺利完成提供条件。2、课程教学的基本要求(1)在保证该课程教学的科学性和系统性的前提下,着重突出有机波谱学的实用性。有关本课程的基本概念、基本知识
2、和基本技能,作为教学的重点内容,要求学生牢固掌握并熟练运用。(2)坚持理论密切联系实际,对于课本中涉及到的高深的数学和物理学原理,一般不予深究。讲授时,尽可能发挥多媒体的优势,多结合典型有机化合物的谱图实例,深入浅出地阐明有机波谱的基本原理,旨在帮助学生建立谱图信息与有机化合物分子结构间的关系,并积极引导学生将主要精力放在利用谱图信息推导有机化合物分子结构的具体应用上。(3)课堂讲授实行启发式,力求做到少而精,突出重点,并注意将培养和提高学生的分析问题和解决问题的能力放在重要位置。(4)坚持课堂讨论和练习是教好、学好本门课程的关键。在整个教学过程中,将根据正常教学进度事先布置一定量的讨论题,要
3、求学生按时完成,并在课堂上加以讨论。适时进行随堂练习检查学生的掌握情况,并布置一定量的课后作业,加以巩固。3、本课程的重点与难点重点:本课程的基本概念、基本知识和基本技能,紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱与分子结构的关系,运用紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱解析分子结构的方法。难点:紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱的原理,影响有机化合物紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱的因素以及有机化合物质谱中的碎裂规律。二、课堂教学时数及课后作业题型分配章 目教 学 内 容教 学时 数教学方式或 手 段课 后 作 业讨 论 题练 习 题一绪 论1讲授(多媒体)二紫外光谱5讲授(多媒体、讨论)三红外光
4、谱7四核磁共振谱9五质谱8六四谱综合解析4合 计三、本文第一章 绪 论【教学目的】通过本章教学,使学生明确有机波谱学的学科性质、基本内容和学习意义,掌握有机化合物分子结构表征的基本原理,了解本门课程的教学要求和学习方法。【重点难点】有机化合物分子结构表征的基本原理。第一节 有机波谱学一、有机波谱学的学科性质二、有机化合物分子结构表征的基本原理三、有机化合物分子结构表征的主要方法四、有机波谱学的基本内容第二节 学习意义与教学要求一、学习有机波谱学的意义二、有机波谱学的教学要求第二章 紫外-可见吸收光谱通过本章教学,使学生理解紫外-可见吸收光谱(简称紫外光谱)的基本原理,掌握紫外光谱与有机化合物分
5、子结构之间的关系,熟悉常见有机化合物的紫外光谱,掌握重要有机化合物紫外光谱max 的经验计算,掌握运用紫外光谱解析分子结构的方法。紫外光谱与有机化合物分子结构之间的关系,重要有机化合物紫外光谱max 的经验计算,紫外光谱解析分子结构的方法。第一节 紫外-可见吸收光谱的基本原理一、紫外-可见吸收光谱二、紫外-可见吸收光谱仪(自学)三、Lambert-Beer定律四、紫外光谱的表示方法五、电子跃迁及吸收带类型六、基本术语第二节 影响紫外光谱的因素一、介质的影响二、结构的影响第三节 常见有机物的紫外光谱一、饱和化合物二、简单的不饱和化合物三、含有共轭体系的脂肪族化合物四、芳香族化合物第四节 紫外光谱
6、max 的经验计算一、共轭烯烃max的计算规则(Woodward-Fieser规则)二、共轭烯酮max的计算规则(Woodward-Fieser规则)三、芳香羰基化合物max的计算规则(Scott规则)第五节 紫外光谱的应用一、紫外光谱提供的结构信息二、紫外光谱的结构分析应用举例【讨论题】1、莎草科植物中存在的一种萜类化合物的结构可能是(II)或(II),实验测定其紫外吸收为max = 252 nm (log = 4.3)。确定其结构。2、将部分氢化得到两个化合物(A)和(B),都具有相同的分子式C10H14,(A)235 nm,(B)275 nm,请写出(A)和(B)的结构。3、胆甾烯酮(I
7、)的烯醇式乙酸酯的结构可以是(II)或(III),经测定其紫外光谱max = 238 nm (log = 4.2)。哪个结构更合理?第三章 红外吸收光谱(IR)通过本章教学,使学生理解红外吸收光谱(简称红外光谱)的基本原理,掌握红外光谱与有机化合物分子结构之间的关系,熟悉基团特征频率及其影响因素,掌握运用红外光谱解析分子结构的方法。红外光谱与有机化合物分子结构之间的关系,基团特征频率及其影响因素,红外光谱解析分子结构的方法。第一节 红外光及红外光谱一、红外光谱二、红外光谱仪三、红外光谱表示方法第二节 红外光谱的基本原理一、双原子分子的振动二、多原子分子的振动第三节 影响谱带吸收强度的因素一、跃
8、迁几率二、偶极矩的变化第四节 红外光谱与分子结构的关系一、基团特征频率二、影响基团谱带位移的因素三、常见基团的特征吸收频率第五节 红外光谱的应用一、红外光谱的分区二、红外光谱在有机结构解析中的应用三、红外光谱解析举例1、2、3、第四章 核磁共振谱通过本章教学,使学生理解核磁共振谱的基本原理,基本概念和常用术语,掌握核磁共振谱与有机化合物分子结构之间的关系,掌握运用核磁共振谱解析分子结构的方法。核磁共振谱与有机化合物分子结构之间的关系,核磁共振谱解析分子结构的方法。第一节 核磁共振谱的基本原理一、原子核的自旋和自旋磁矩二、原子核在外磁场中的自旋运动三、自旋磁矩的空间取向量子化四、核磁能级五、核磁
9、共振的产生第二节 核磁共振仪和核磁共振谱一、核磁共振仪简介二、核磁共振谱的表示方法第三节 化学位移一、屏蔽效应和屏蔽常数二、化学位移的表示方法三、影响化学位移的因素四、有机物中常见质子的化学位移值第四节 化学等价与信号的数目一、化学等价二、信号的数目第五节 积分面积第六节 自旋耦合和自旋裂分(耦合常数) 一、峰的裂分二、自旋裂分的规律(一级裂分)三、常见的自旋偶合第七节 自旋体系及核磁共振谱图的分类一、磁等价二、自旋体系三、NMR谱图的分类第八节 核磁共振氢谱的解析一、核磁共振氢谱的解析步骤二、核磁共振氢谱解析举例三、辅助核磁共振氢谱解析的一些手段第九节 核磁共振碳谱、二维谱简介一、核磁共振碳
10、谱二、二维核磁共振谱【思考题】1、C3H7Br两个异构体(a)和(b)的1H NMR谱如下,推导其结构。2、分子式为C8H9Br,推导其结构。3、分子式为C5H10O3,推导其结构。4、分子式为C4H10O,推导其结构。第五章 有机质谱通过本章教学,使学生理解质谱的基本原理,熟悉质谱中离子的主要类型,掌握有机化合物质谱碎裂规律,掌握运用质谱解析分子结构的方法。质谱中离子的主要类型,有机化合物质谱碎裂规律,质谱解析分子结构的方法。第一节 质谱的基本原理一、质谱仪简介二、质谱的原理三、质谱的表示方法第二节 质谱中离子的主要类型一、分子离子二、同位素离子三、碎片离子四、重排离子五、亚稳离子第三节 有
11、机化合物的碎裂规律一、碎裂过程中共价键的断裂方式及其表示方法二、简单碎裂三、重排碎裂四、脂环的碎裂多键断裂五、常见有机化合物的碎裂第四节 质潽解析一、质谱解析的方法和步骤二、质谱解析举例1、正丁酸甲酯的质谱图如下,请指出标出m/z数据的相应离子峰为何种碎片?讨论其碎裂类型。2、CH3CH2CH(CH3)OCH2CH3质谱如下图所示,请指出图上标出m/z的相应碎片?3、未知物的分子式为C6H12O试由其质谱(下图)推测其结构。第六章 波谱综合解析通过本章教学,使学生明确波谱综合解析的必要性,掌握波谱综合解析的方法。波谱综合解析的必要性和方法。第一节 波谱综合解析的必要性第二节 波谱综合解析步骤第
12、三节 举例1、化合物分子式为 C8H14O4,依据下列数据及图谱推测分子结构,并对相应谱图进行解析。(1)紫外光谱:210 nm 以上区域无强吸收;(2)红外光谱:(3)质谱:(4)核磁共振氢谱: 2、化合物分子式为 C8H10O,依据下列数据及图谱推测分子结构,并对相应谱图进行解析。260 nm 有中等强度吸收;4)核磁共振氢谱:3、依据下列数据及图谱推测分子结构,并对相应谱图进行解析。237 nm (17200)、268 nm (750);4、一中性化合物 C7H13O2Br 的 IR 谱在 2850 到 2950 cm-1 有一些吸收峰,但在 3000 cm-1 以上无吸收峰,另一强吸收
13、峰在 1740 cm-1 处;1H NMR 谱在为 1.0 (三重峰, 3H)、1.3 (双峰, 6H)、2.1 (多重峰, 2H) 、4.2 (三重峰, 1H)、4.6 (多重峰, 1H) 有信号;试推测该化合物的结构,并给出各峰的归属。【课程考试】 本课程考试采取 “开卷”方式进行。主要考查学生对有机波谱学的基本概念、基本原理和基本知识的理解、判断、分析等能力;重点考查学生综合运用紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱解析有机化合物分子结构的能力。四、使用教材与教学参考书目【使用教材】范康年:谱学导论(面向21世纪课程教材),高等教育出版社,2001年7月【教学参考书目】1、薛松:有机结构分析,中国科学技术大学出版社,2005年10月2、宁永成:有机化合物结构鉴定与有机波谱学,科学出版社,2000年1月3、王光辉:有机质谱解析,化学工业出版社,2005年10月4、武越寰:有机结构分析,中国科学技术大学出版社,1993年4月5、赵瑶兴:有机分子结构光谱鉴定,科学出版社,2003年3月
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