人教版 高中化学 教师用书 选修5有机化学基础Word文档格式.docx

1、了解有机化合物的分类方法，并体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。2 进一步认识有机化合物的成键特点；通过有机化合物常见的同分异构现象（碳链异构、位置异构、官能团异构）的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。3 初步学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）。4 初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法（蒸馏法与重结晶法）。知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。二、内容分析1 地位与功能本章是在学生已具备

2、了有机化学初步知识的基础上，概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法。进而，让学生初步了解研究有机化合物的步骤和方法，从中体验研究或生产有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程。有机化合物的分类、结构特点和命名是学生学习后续章节的基础；研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。2 内容的选择与呈现在学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机化合物代表物的结构与性质的基础上，本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法。在分类表中增加了卤代烃、酚、醚、醛、酮、酯等各类有机化合物的官能团及其代表物。其中，酮类化合物是课程标准不要求的内

3、容，将其列入表中是为了在后续课程中理解酮糖果糖的结构特点。有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。数目庞大的有机化合物，需要有专有的名称与之一一对应。所以，有机化合物的命名原则是学习、交流和研究有机化学必备的工具。通过本章的学

4、习，应掌握有机化合物的习惯命名法（即普通命名法）与系统命名法。学会应用命名原则命名简单的烃类化合物烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等，并了解烃类化合物的命名是有机化合物命名的基础。至今，从天然产物中发现及人工合成的有机化合物已逾2 000多万种，而新的化合物仍在不断地发现与合成。这些新化合物发现或合成，及分子结构的确定需要经过一定的步骤和方法。研究一个有机化合物，不论这个有机化合物是天然存在的，还是人工合成的，第一步就是通过分离、提纯，得到纯净的有机化合物。分离、提纯有机化合物是正确测定其元素组成和结构的基础，是进行现代物理方法测试前必须要做好的准备工作。随着科学技术的进步与发展，分离、提纯的方法也逐

5、渐增多。我们仅介绍最常用的基本方法蒸馏法和重结晶法，并初步学会这两个最基本的实验操作。蒸馏可用于液体有机化合物的提纯；重结晶可用于固体物质的提纯。色谱法既适用于液体有机化合物，也适用于可溶性固体有机化合物的分离提纯，按课程标准此法不作要求，仅作为知识扩展，供学生课外活动参考。研究有机化合物的第二步是将分离后得到的纯净有机化合物，利用元素分析仪进行元素组成的定量分析。了解燃烧分析法的基本原理，即通过定量测定有机化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的无机化合物，给出该未知有机物组成元素的质量分数，求出组成该分子的各元素原子的整数比即实验式。第三步是测定未知物的相对分子质量，给出分子式。测定相对分

6、子质量的方法也有很多，但目前被广泛采用的、最准确、迅速的微量方法是质谱法。第四步是在测定了分子的实验式和相对分子质量，确定了其分子的组成以后，通过红外光谱与核磁共振氢谱鉴定有机化合物的结构。按课程标准的要求，使学生粗浅的了解由红外光谱与核磁共振氢谱谱图能获得哪些结构信息即可，避免谱学原理和名词术语对学生的困扰。关于章图和节背景图的说明：本章章图由一幅主图和三幅小图组成，主图为有机化合物的球棍模型；三幅小图分别是：塑料键盘、光盘等，药物胶囊及药物分子模型，以及蔬菜、食用油等常见有机化合物。节背景图为卷心菜。3 内容结构三、课时建议第一节 有机化合物的分类 1课时第二节 有机化合物的结构特点第三节

7、 有机化合物的命名第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 2课时复习与机动第一节 有机化合物的分类一、教学设计学生已经学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机化合物，了解了它们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的作用；重点学习了取代反应、加成反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对于人类日常生活、身体健康的重要性，初步形成了对有机化学的学习兴趣。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法。有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机物分子中碳原子的连接方式（碳骨架）分类，另一种则是按照决定有机物分

8、子化学性质的特殊原子或原子团（官能团）分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。教学重点：了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。教学难点：分类思想在科学研究中的重要意义。教学方案参考【方案】情景创设，类比推理通过教师的启发，引出生活中常见的分类方法，引导学生认识有机化合物分类的必要性。例如，生物的树状分类图，表明生物间的区别和联系；计算机资源管理器中分类整理各种不同的文件，保证计算机的正常运行；医院按人体发病的器官或部位，分科室医治病人让学生体会分类思想对保证人类社会正常运转、人们有条不紊地生活具有重大意义。从而引出要想研究2 000多万种有机化合物，必须对

9、有机化合物分门别类才能有效地对其进行研究，才能使研究有机物简约化，触类旁通，达到事半功倍的效果，使有机化学学科得以迅速地发展。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示多种重要的有机化合物的结构简式或分子模型，让学生了解有机化合物结构的相似性。【方案】小组合作学习教师给出一定数量的、学生比较熟悉或不熟悉的简单有机化合物的结构简式（烃及烃的衍生物），表示出数以万计的有机物，研究起来是相当困难的。为使研究工作顺利进行，必须对有机物进行分类。让学生熟悉典型的有机物分子，以及典型官能团的结构。也可以利用球棍模型，让学生以小组为活动单位，动手插接、组装有机物分子模型，并将组装好的有机物分子模型，按不同的结构

10、特点进行分类。引导学生依据有机物分子中碳原子的数目、连接方式（成链或成环），以及决定有机物分子化学性质的官能团的不同，提出有机物分类的几种可行的方法，进行充分讨论。并在小组之间进行交流与评价，指出各种分类方法的特点，讲清自己的分类依据，结合学生的多种形式的分类（按碳的骨架分类、按官能团分类，按碳原子数，按环状或链状，按成环的原子数）。通过比较、评价，分析何种分类方法更能体现有机物的结构与性质相似的关系，从而归纳出常见的两种分类的方法。应用分类方法对有机物进行分类练习，反思怎样进行分类能更好地体现出有机化合物结构与性质的关系。【方案】上网，自主、互动学习教师利用信息技术与化学教学整合的手段，在学

11、校的校园网上，为学生设计提供可以自主学习的网页。学生在教师布置的自主学习任务的指导下，明确要完成的任务，并根据自己的实际情况，打开网页浏览各种有机化合物分类方法，并完成对网页中提供的有机物进行分类的任务，同时可以给学有余力的学生提供更多的阅读资源。最终通过人机对话、师生互动、生生互动等多种形式，交流有机物分类的心得。二、问题交流【学与问】按官能团的不同可以对有机物进行分类，并指出有机物的结构可以有多种形式表达结构式、结构简式等，注意分析在学习有机物分类时往往做出的错误判断。教师在教学中应注意展示一种官能团的多种书写形式，帮助学生灵活地找出有机物分子中原子之间的连接顺序与连接特点，确认有机物分子

12、中官能团类别，也为学习有机物的结构特点和命名作好知识和能力的准备。三、习题参考答案1 A、D2 D3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃第二节 有机化合物的结构特点学生已经了解了有机化合物的概貌，对甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机物的结构特点也有所认识，知道了有机物分子中碳原子呈四价，碳原子既可以与其他原子形成共价键，又可以相互成键；碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等；有机物可以形成链状分子，也可以形成环状分子。学生也了解了同系物和同分异构体的概念。在此基础上介绍有机物的结构特点，要从学生熟悉的几种有机物的主要类别、官能团、代表物中，深化碳原子的成

13、键特点和碳原子之间的结合方式。复习甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构特点，加深对饱和烃、不饱和烃、烷烃、烯烃等概念的理解。从而进一步认识有机物的成键特点，认识同分异构现象碳链异构、位置异构、官能团异构，为下一步学习“系统命名法”做准备。有机物的成键特点，同分异构现象。正确写出有机物的同分异构体。【方案】小组合作学习学生分小组依据碳价四面体理论，运用球棍模型制作有机化合物分子的结构。由两个碳原子开始逐渐递增，当尝试含四个碳原子有机化合物时，会遇到第四个碳原子连接在哪个碳原子上的问题。从C4H10存在着两种不同的空间结构中，理解同分异构现象，认识C4H10的两种同分异构体。通过练习制作C5H12的分

14、子结构模型，进一步巩固同分异构体的概念。并在制作过程中小组内讨论书写同分异构体方法，重点讨论如何避免同分异构体的“重写”和“漏写”问题。由小组代表汇报本小组的讨论结果，并进行小组间的互相质疑、补充、完善，最终研究出大家认同的书写同分异构体的方法。在此基础上进一步练习书写C6H14的同分异构体。引导学生用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型，找出这些有机物的同分异构体。强化书写同分异构体时，应考虑三种异构形式碳链异构、官能团位置异构、官能团异构，在书写练习中掌握书写同分异构体的方法。【方案】上网，自主、互动学习教师利用信息技术与化学教学整合的手段，在学校的校园网上，为学生设计、提

15、供可以进行自主学习活动的网页。在教师指导下，明确自主学习的任务。确认网页中提供的有机化合物分子，哪些属于同分异构体？哪些属于同一种有机化合物？哪些属于同系物？从而认识有机物存在同分异构现象，领会有机物数目繁多的原因。学生可以通过网页进行无纸化练习，可以用鼠标拖动取代基，尝试取代基与主碳链上碳原子几种连接方式，在练习中进一步体会“减碳法”书写同分异构体的基本思路和方法。最终，学生通过在网上点击的形式完成学习任务，并将学生学习及练习情况反馈至网络中心存储，教师利用反馈信息及时对学生的学习情况进行客观的评价。【思考与交流】书写C5H12的三种同分异构体，复习有关同分异构现象和同分异构体的知识。教师应

16、引导学生巩固同分异构体的书写规律，强调碳链异构体的书写方法，即先写出直链烃，然后应用“减碳法”，从主碳链的末端减一个碳原子，减去的碳原子作为甲基支链，尝试着连接在除端碳原子外的主链的每一个碳原子上，用排除法将重复出现的结构式删除；再减少主链两个碳原子，分别以两个甲基、一个乙基作为支链连接在除端碳原子外的主链碳原子上体现出思考问题的有序和严密性，避免学生书写同分异构体时，出现“漏写”或“重写”的错误。在练习书写己烷C6H14的5种同分异构体的结构简式时，由于己烷是饱和烃，因此书写时只考虑碳链异构。可以视学生的实际情况，继续练习书写丁基（C4H9）的同分异构体。而在学生写出C3H6的同分异构体时，

17、C3H6属于不饱和烃，首先引导学生判断是否存在碳链异构，其次思考是否存在官能团的位置异构，最后再考虑丙烯还存在着类别异构，即环丙烷的可能。教师将解决问题的重点放在书写同分异构体时的思维有序性上。必要时，可根据学生的实际情况，书写C4H8的同分异构体，进一步掌握书写规律，体会思维有序性对书写同分异构体的影响。1.4 4 共价 单键 双键 三键 2.3 3.B 4.C（CH3）45.CH3CH=CH2 第三节 有机化合物的命名学生已经学习了有机物的分类、结构特点，以及同分异构体的书写，知道有机物由于碳原子的成键特点与连接方式不同，有机物分子中普遍存在着同分异构现象。通过本节的学习，学生能初步应用有

18、机化合物系统命名法，命名简单的烃类化合物烷、烯、炔和苯的同系物。有机物的系统命名法。系统命名法的几个原则（选主链、碳编号、写支链或取代基名称等）。教学设计参考【方案】创设情景，引入新课情景一：13亿中国人的姓名中出现重名现象时有发生，有时会给生活和工作带来不便。而电子邮箱中的用户名绝不能出现重名，可以使用十几位字母和数字，防止出现重名。情景二：从有机物C5H12或C6H14的同分异构体中，名称用正、异、新的习惯命名法是远远不够的，迫切需要一种更完善、更科学的命名方法。【方案】指导自学自学提纲参考：1 在有机物戊烷C5H12、戊烯C5H10的同分异构体中，有几种共价键？2 什么叫“直链”？什么是

19、“主链”？什么是“支链”？3 在烷烃中怎样选择“主链”？怎样确定“支链”的位置、种类和数目？4 写出戊烷C5H12的同分异构体，并分别进行命名。5 在烯烃中怎样选择“主链”，怎样确定“支链”的位置、种类和数目？6 写出C5H10的同分异构体，并分别进行命名。7 写出C4H6的同分异构体，并分别进行命名。8 写出乙苯的同分异构体与名称。学生参照自学提纲，自己阅读教科书相关的内容，逐一地解决提纲中的问题，初步掌握系统命名法。学习过程大致如图所示：在学习中，学生可以借助教师提供的多媒体动画、电脑图片、有机物分子模型、列举有机物结构式的图表等多种形式，练习烷、烯、炔和苯的同系物等同分异构体书写和命名，

20、初步学会有机物的系统命名法。【学与问1】烷烃同分异构体的数目随着组成烷烃的碳原子数目的增多而迅速增大，并且烃基数目也会增多。引导学生书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式，同时引导学生体会碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体数目也越多，让学生体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。【学与问2】应用系统命名法命名新戊烷时，要注意系统命名法的原则，即选主链，给主链碳原子编号，定支链或取代基的位序、种类、个数。考虑学生的接受能力，可以拓展练习书写C6H14、C6H12的同分异构体，并采用系统命名法逐一命名，既做了同分异构体的书写练习，又加深了对

21、系统命名法的理解和应用。1.B 2.（1）3,3,4-三甲基己烷 （2）3-乙基-1-戊烯 （3）1,3,5-三甲基苯3.第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程和科学方法。由于中学的教学条件所限，对现代物理方法只要求初步概略地了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途。有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程与方法；对学生的科学方法教育，提高学生的科学素养。鉴定有机化合物结构的物理

22、方法的介绍。【方案】归纳概括，实验操作1 研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2 有机物的分离、提纯实验组织学生完成或演示【实验1-1】和【实验1-2】。物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。【方案】情景创设，实验探究从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和

23、技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？图1-1 碳和氢的鉴定实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。例如：C

24、12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。【方案】参观学习，交流提高根据学校的条件，可以组织学生到有条件的大学或科研单位的化学实验室参观，或派遣学生实验小组将参观过程录制后回来观看。主要参观内容为质谱、红外光谱、核磁共振谱仪器及其实验操作过程。参

25、观或观看实验录像后，学生分小组交流心得。二、活动建议【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏1 工业乙醇可以从化工原料商店或有关工厂购买，但由于来源不同，品质上会有差异。2 蒸馏装置及蒸馏操作请参考有关“有机化学实验”书，此处简单说明如下：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入

26、沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！（5）学生做蒸馏实验，必须在教师指导下进行实验。【实验1-2】苯甲酸的重结晶1 粗苯甲酸可到化工原料商店或有关工厂购买，也可人为地在苯甲酸中适当加入少量砂子或泥土。2 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。滤出的纯净苯甲酸由教师统一收集处理。【实践活动】除“用粉笔分离菠菜叶中的色素”外，还可参考教学资源中提供的补充实践活动中的其他实验。三、问题交流

27、温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。C8H10N4O2四、习题参考答案1.重结晶（1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 左右2. C10H8NO2 348 C20H16N2O43. HOCH2CH2OH部分复习题参考答案4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷 （2）2-甲基-1-丁烯（3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯 （4）2，2，5，5-四甲基庚烷5. （1）20 30 1 （2）5 6%教 学 资 源1-21 有机化合物的命名法有机

28、化合物命名有俗名、习惯命名法（又称普通命名法）和系统命名法，其中系统命名法最为通用，最为重要。（1）俗名根据有机化合物的来源、存在与性质而得到的名称。例如，甲烷又称坑气、沼气；甲醇又称木醇等。（2）普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的简单有机化合物，碳原子数在10以上的用汉字数字表示，如十一、十二、十三异构体以“正”“异”“新”等词区分。如：直链烷烃或其直链烷烃的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。在烃的碳链末端带有甲基支链的用“异”字表示，如“异己烷”“异丁烯”等。限于含有五、六个碳原子的烷烃或其衍生物中，具有季碳原子（即连接四个烃基的碳原子）的用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。上述习惯命名法仅适用于结构简单的有机化合物，结构复杂的有机化合物需用系统命名法。在介绍系统命名法之前，先熟悉基的命名。（3）基名一个化合物失去一个一价原子或原子团，余下的部分称为“基”。如烷烃（RH）失去一个氢原子即得到烷基（R-），常见的烷基有：此外，还有一些常见的烃基：（4）系统命名法随着有机化合物数目的增多，有必要制定一个公认的命名法。1892年在日内瓦