有机立体化学习题及答案Word下载.docx

1、C CH3CH3 _ H.C = C CH3H C6.HOH2OHCH2OH7.8.9.CH 3CH=CH 2H ch2ohH CH 3H Br指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）4.写出下列化合物的三维结构式。1. （ S） 2羟基丙酸3.（ 2R,3R） 2,3 二氯丁烷（ S） 2 氯四氢呋喃4.（ R） 4 甲基一3氯一1 戊烯5.（ 1S,2R） 2 氯环戊醇 6. （R） 3 氰基环戊酮7.（ R） 3甲基一3 甲氧基一4己烯一2酮8. （2E,4S） 4氘代 2氟 3氯 2戊烯（2R,3R） 2 溴一3戊醇10. （2S,4R）4氨基2氯戊酸1

2、1.（S） 2 氯一1,4 环己二酮12. （1S,3S）3甲基环己醇13.（2R,3S） 2 羟基一3 氯丁二酸14. （2E,4S） 3乙基4溴一2戊烯15.（1S,3S,5R） 1 甲基一3硝基一5氯环己烷16.（3S,5R） 3,5 二甲基环己酮5.用Fisher投影式完成下列题目。3-氯一2戊醇的所有异构体，并用 R/S标记其构型。2,3 丁二醇的所有异构体，并用 R/S标记其构型。用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型:7.画出下列各物的对映体（假如有的话） ，并用R、S标定:1.3 氯1 戊烯2.3 氯一4 甲基一1戊烯3.HOOCCH 2CH0HC00H4.C6H5CH（CH

3、3）NH25.CH 3CH（NH 2）COOH8.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 1 . （ R） 2戊醇2.（2R,3R,4S） 4 氯一2, 3 二溴己烷3.（S） CH 2OH CHOH CH2NH24.（2S,3R） 1,2,3,4四羟基丁烷5.（S） 2溴代乙苯6.（ R）甲基仲丁基醚9.写出3 甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些 是对映体，哪些是非对映体？十写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（ 只）或（S）。C2H5Br C H、CI卜一一 .下列各化合物中有无手性碳原子（用 *表示手性碳）十二

4、下列化合物哪些是手性的?十三. 判断下列叙述是否正确，为什么?1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。3.非手性的化合物可以有手性中心。4.具有S构型的化合物是具左旋（）的对映体。5.所有手性化合物都有非对映异构体。6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。9.某些手性化合物可以是非光学活性的。10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。12.如果一个化合物 没有对称面，则必定是手性化合物。

5、十四.回答下列各题:（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？十五.现有某旋光性物质 9.2%（ g/ml）的溶液一份：1.将一部分该溶液放在 5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45,试计算该物质的比旋 光度。2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？卜六.某醇C5H1O（A）具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O（B）没有旋光性，试写出（A ） ,（B）的结构式。答案1.（2R,3R,4R） 2,3,4,5四羟基戊醛或 D -（

6、-）核糖2.（1R,2R） 2 甲基环丁烷羧酸3.（1S,3R） 1氯3 溴环己烷 （3R） （1Z,4E） 3 氯一1,4戊二烯一1,2,4,5四醇（1）（ a）与（c）为同一化合物；（玄）与（b）及（d）为对映异构体（2）（ a）与 心）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体, （玄）与（3或（c）为非对映体关系。四 1.4. Cl（CH 3）2CHCH =CH23. 丨H C CH3ch3 c hCH = CHCH3CHQ /CCH； COCH310./Hr Br1XCH2CH3HOOC* ClCOOHc3/hc-H2CH 332S,3R2 R,3 SHOHCl

7、H2S,3SHO丰H Cl2R,3RCH3 ： CH3H - OH : HO HHO H ; H OHCH3 1 CH3二一SRSSRSRRRRSSRSSSSRRR RRRRSSSSRSRSRSSRSRRS（CHCH1R, 2R, 5R1S, 2S, 5S-CH（CH 3）2（CHQ2CH1R, 2S, 5R1S, 2R, 5S1S, 2R, 5R1R, 2S, 5S1R, 2R, 5S（CHsbCH-CH31S, 2S, 5R2. R 3. 2R,3S 4. S5. R七.1. 1CH3CH2 CH = CH 2 CHqCHH HRch2chCH2COOHCH（CH 3）2HOOCCH 2

8、COOHC6H5 CH3nh2C6H5SNH2CH3 COOH解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型， 解题时，任意写出分子的费ch3ch2ch2chch3歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。1.（ R） 2戊醇HO HC3H 7 （2R,3R,4S） 4 氯一2, 3 二溴己烷Br Cl3.（S） CH2OH CHOH CH2NH24.（2S,3R） 1,2,3,4 四羟基丁烷HOCHCH2NH2内消旋体5. （S）2溴代乙苯6. （ R）甲基仲丁基醚OCH 33-

9、甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:ClCH2CH2CHCH2CH3（1）CH2C1E1ch3chchch 2ch3CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCH 2CH3Cl|（2）其中（1）存在如下一对对映体:（2 ）存在如下两对对映体:CH3 厂rch2ohH-C1H|其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。Br 十.卜一.化合物（8）5先将碳链上的碳编号:C-3 R（2）、（3）、（7）、（12） * CH3CHDC 2h5* * *CH 3CHCICHCICHCICH 3H5C%3人4CHOHC-2 S无手性碳原子。（9）*CH3CHCH

10、2ch2chch2ch3（10）（11）（13）十二1、 3、4为手性十三1.对。对映异构体的定义就是如此。2.不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是 对映体关系。3.对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。4.不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果， 与R或S构型之间没有必然的关系， R构型的化合物可以为左旋或右旋， 其对映体S构型也可以为右旋或左旋。 但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。5.不对。实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。6.不对。外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。7.对。符合对映体的定义。8.不对。

11、内消旋化合物是非手性化合物。它具有一个以上的不对称碳原子。9.不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响 较小，甚至难于直接测定，这是可能的。10.不对。根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。11.不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行， 通常产物具有光学活性。12.不对。大多数情况下，一个化合物既没有对称面， 又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。十四.（1 ）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。（2） 旋光方向与R、S构型之间无必然联系。（3） 内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适 当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。（4） 分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性 （旋光）异构，手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物， 当分子中含有多个手性结构单元时， 某些手性异构体可能同时具 有对称因素，这种手性异构体属于对称分子， 又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的 手性异构体。卜五十六.结构式如下:A:ch3ch2chch=ch2B:ch3ch2chch2ch3Oh