1、为骨架异构;a a与与与与b b为位置异构为位置异构为位置异构为位置异构;a,b,ca,b,c与与与与d d为官为官为官为官能团异构能团异构能团异构能团异构.第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)31 31 烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构CHEN FENG对于对于 b又有两种结构又有两种结构H H在垂直于分子平面的在垂直于分子平面的同同侧侧H H在垂直于分子平面的在垂直于分子平面的两两侧侧2.顺反异构顺反异构 分子中原子的排列次序和方式相同,但因结构限制分子中原子的排列次序和方式相同,但因结构限制键的旋转而
2、使原子或原子团在空间产生不同的分布键的旋转而使原子或原子团在空间产生不同的分布方式而引起的异构。这种现象叫顺反异构现象。方式而引起的异构。顺反异构体:具有顺反异构现象的物体,互称为顺顺反异构体:具有顺反异构现象的物体,互称为顺反异构体。反异构体。第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)31 31 烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构CHEN FENG顺反异构体产生条件:顺反异构体产生条件:有有刚刚性结构,即限制旋转的结构。性结构,即限制旋转的结构。如:双键,如:双键,环结构环结构 在刚性结构处,至少有两个碳原子,每
3、个原子上在刚性结构处,至少有两个碳原子,每个原子上连有两个不相同的原子或基团。连有两个不相同的原子或基团。顺反异构体间物理性质有较大不同,化学性质一般相顺反异构体间物理性质有较大不同,化学性质一般相同。上述化合物沸点、熔点同。上述化合物沸点、熔点第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)31 31 烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构CHEN FENGH在垂直于分在垂直于分子平面的子平面的同同侧侧H在垂直于分在垂直于分子平面的子平面的两两侧侧熔点:-139 -105.5 沸点沸点:3.5 0.9第三章第三章 烯烃(烯
4、烃(AlkeneAlkene)31 31 烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构烷烃及其分类、同系列和异构CHEN FENG32 烯烃命名烯烃命名1.主链:选择含双键(且双键最多)、最长的碳链为主链,主链:选择含双键(且双键最多)、最长的碳链为主链,十碳以内(含十个碳),叫某烯,十碳以上叫某(碳)烯,十碳以内(含十个碳),叫某烯,十碳以上叫某(碳)烯,(-ene),支链当取代基。支链当取代基。一、一、烯烃烯烃第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)CHEN FENG2.编号:从靠近双键端开始编号,编号:从靠近双键端开始编号,使取代基位号尽可能
5、小。使取代基位号尽可能小。双键位号以所两个碳原子中较小的位号表示,其名称写在主双键位号以所两个碳原子中较小的位号表示,其名称写在主链名称之前,中间以链名称之前,中间以“”连接。连接。3.取代基写在主链之前,写法同烷烃取代基前。取代基写在主链之前,写法同烷烃取代基前。1丁烯丁烯 若多个双键,其位好合写,用若多个双键,其位好合写,用“,”分开,双键个数分开,双键个数用汉文数字用汉文数字 表示。写为某表示。写为某数字数字烯。烯。1,3戊二烯戊二烯3-甲基甲基-1-戊烯戊烯第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG乙烯Ethene
6、丙烯Propene 1丁烯1-Butene2丁烯2-Butene 第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG 2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene1 2 3 4 第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG 6-甲基-2-庚烯6-Methyl-2-heptene7 6 5 4 3 2 1 第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG三、三、顺反异构体的命名顺反异构体的命
7、名顺式(顺式(cis):双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键 同侧。同侧。反式(反式(trans):双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。键反侧。将顺、反写在全名之前用将顺、反写在全名之前用 相连相连1.顺反标记法顺反标记法第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG2.Z、E 标记法标记法Z式:式:双键碳原子上两个较优先(大)基团或原子处于双键同侧。E式:双键碳原子上两个较优先(大)基团或原子处于双键异侧。将将(Z)、(E)写在全名之
8、前用写在全名之前用 相连相连E-Z Nomenclature第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG次序规则次序规则 单原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大按原子序数大小排列。原子序数大,次序次序大;大;原子次序小原子次序小,顺序小;同位素中质量高的顺序小;同位素中质量高的,次序大。次序大。第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名 多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它则依次比较与其相连的其它原子的原子序数,从大
9、的原子序数向小原子序数依此比较,原子的原子序数,从大的原子序数向小原子序数依此比较,原子序数大的为顺序大。原子序数大的为顺序大。CHEN FENG 含双键或叁键的基团含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。则作为连有两个或叁个相同的原子。次次序大的基团称序大的基团称较较较较优基团优基团优基团优基团,较较较较大基团大基团大基团大基团。第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENG 将将(Z)、(E)写在全名之前用写在全名之前用 相连相连第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯
10、烃命名烯烃命名CHEN FENGZ、E和顺(Cis)、反(Trans)并不总是一一对应的。(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烷反-1,2-二氯-1-溴乙烷(E)-2-溴 2 丁烷顺-2-溴 2 丁烷第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名CHEN FENGE-6-甲基-3-丙基-2-辛烯E-6-Methyl-3-propyl-2-octene(Dont worry about“trans”until Chapter 4)第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)32 32 烯烃命名烯烃命名烯烃命名烯烃命名次序优先基团写在后面CHEN
11、 FENG32 烯烃的物理性质烯烃的物理性质1.物质状态物质状态:C24 以下 gas,C5 C18 liquid,C19 以上 solid。2.2.沸点:沸点:1)沸点随碳原子数的增多而升高,2030/C第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)34 34 烯烃的物理性质烯烃的物理性质烯烃的物理性质烯烃的物理性质CHEN FENG2.)异构体:直链支链:支链多沸点低直链支链:支链多沸点低 顺式反式顺式反式 双键在中间沸点高双键在中间沸点高 3.熔点熔点(Melting Point)(Melting Point)熔熔点随碳原子数的增多而升高。点随碳原子数的增多而升高。异构体异构体:顺
12、式反式;反式为线性。双键在中间双键在中间熔熔点高。点高。4.4.溶解度溶解度(Solvability):like dissolves like.5.密度密度:1 bpbp mp/mp/CHCH2 2=CHCH(CH=CHCH(CH3 3)2 2 25 -13525 -135CHCH3 3CH=C(CHCH=C(CH3 3)2 2 39 -12339 -123顺顺CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3 4 -1394 -139反反CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3 1 -1091 -109第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)34 34 烯烃的物理性质烯烃的
13、物理性质烯烃的物理性质烯烃的物理性质CHEN FENG35 烯烃的化学性质第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)35 35 烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质CHEN FENG33 烯烃的化学性质一、加成反应(加成反应(Addition ReactionsAddition Reactions)v 在反应中,在反应中,键断开,两个不饱和原子和其它原子键断开,两个不饱和原子和其它原子或原子团结合,形成两个或原子团结合,形成两个 键,这种反应称为加成反键,这种反应称为加成反应。应。第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)35 35 烯烃的化学性质烯烃的
14、化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质CHEN FENG(一)、催化氢化(Hydrogenation of Alkenes)催化剂:异相催化剂:铂黑、钯粉、异相催化剂:铂黑、钯粉、Raney Ni;Fe、Cr、Cu.均相催化剂:主要为过渡金属配合物均相催化剂:主要为过渡金属配合物吸附吸附 加加H 解吸解吸 第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)35 35 烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质CHEN FENG 顺式加成,从位阻小的一面进行。顺式加成,从位阻小的一面进行。特点特点:定量完成。CHCH2 2=CH=CH2 2 RCH=CH RCH=CH2 2 RCH=CHR R RCH=CHR R2 2C=CHR RC=CHR R2 2C=CRC=CR2 2 第三章第三章 烯烃(烯烃(AlkeneAlkene)35 35 烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质 烯烃活性:双键碳原子上的取代基越多,不利于加烯烃活性:双键碳原子上的取代基越多,不利于加H H H H2 2 2 2。CHEN FENG(二)亲
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