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同分异构体书写技巧专题讲练Word文件下载.doc

1、 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有_种,主链4个碳的有_种(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一

2、个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素例7、C3H7X _种碳链,共有_种异构体 C4H9X _种碳链,共有_种异构体 C5H11X _种碳链,共有_ 种异构体 【注意】 这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。针对练习 1、 乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12种 B、10种 C、

3、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )A4种 B.5种 C10种 D14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是: 6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为_。【烃基转换法】概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可

4、快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 针对练习丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛?(四)、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、【有序法(定一移一)】概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团

5、,依此类推,即定一移一例8:二氯丙烷有 _种异构体,它们的结构简式是:针对练习2、 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种,二氯代物又有 种。【换元法】例9、已知C6H4Cl2 有三种异构体,则C6H2Cl4有_种异构体。(将H代替Cl)1、已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同,则n和m必满足关系式 _。 2、如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有( )种 A、3 B、6 C、12 D、24 3、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( ) A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法

6、确定(五) 、酯的异构【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。例10、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)OCHO (2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)例11、结构为C2H5 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个,其中两个的结构简式是,CH2COO CH3CO C2H5请写出另外四个

7、同分异构体的结构简式: 、 、 。三、官能团异构1 、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5O

8、CH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)例12: 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是( )A. 2 B. 3 C. 4 D. 52、 方法规律技巧:通过不饱和度确定存在的类别异构:1个不饱和度可以是一个碳碳双键;一个碳氧双键;一个环(碳碳环或碳氧环),以此为依据确定限定条件下得类别异构,然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。【经典题型】2011-201

9、2高考试题-同分异构体1.(2011江苏高考17,15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。答案:2(2011浙江高考29,14分)白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知:。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示

10、有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。(3)4; 1126。(6);3.(2011安徽高考26,17分)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、 、 、 。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸(3)(4)取代反应(5)abc4.(2011新课标全国,1

11、5分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息: A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。B的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种;D的同分异构体中含有苯环的还有_中,其中: 既能发生银境反应,又能发生水解反应的是_(写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)(4)4 2;(5)4 18-(14)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。答案(4

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