第19讲官能团之间的转化与有机反应类型Word格式文档下载.doc

1、（2） 与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。（3） 与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔氯乙烯。（4） 与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。烯烃水化生成醇。3 脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。（1） 分子内脱水（消去反应）：COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的CH键断裂，消去水分子形成不饱和键。（2） 分子间脱水：一个醇分子内CO键断裂，另一醇分子内OH断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙

2、两种醇混合脱水，可形成三种醚。4消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。（1）醇的消去：如实验室制乙烯。（2）卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。5水解反应常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解（含皂化）、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。6氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。（醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原）（1）醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇（羟基所在碳原子上无H）不能被氧化：。（2）醛被氧化：醛基的CH键断

3、裂，醛基被氧化成羧基：（3）乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO（4）有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。（5）醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu（OH）2或银氨溶液的反应。（6）苯酚在空气中放置转化成粉红色物质（醌）。7还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。（1）醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。（2）8酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有机酸去羟基，即羟基中的CO键断裂；醇去氢，即羟基中的OH键断裂形成酯和水。9聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应

4、。（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。（2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18C8H16，深度裂化叫裂解。11颜色反应（显色反应）（1）苯酚溶液滴加氯化铁溶液显紫色。（2）淀粉溶液加碘水显蓝色。（3）蛋白质（分子中含苯环的）加浓硝酸显黄色二、官能团之间的转化【典型例析】例1

5、：硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是A由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 BHC（OC2H5）3可命名为原甲酸三乙酯C反应a和b的类型均属于取代反应 D反应a和b的类型均不属于取代反应变式训练：X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应 加

6、聚反应 酯化反应A B C D例2：甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁：乙丙 甲丁若丁的相对分子质量总为甲的两倍，乙的相对分子质量总大于丙。回答下列问题：（1）乙的分子结构中一定含有的官能团是 （填名称）；丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为 。（2）乙、丙的相对分子质量之差为 （填一个数字）的整数倍。（3）满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中，相对分子质量最小的甲的结构简式为 ，此时，生成丁的化学方程式为。有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与

7、4 mol Ag（NH3）OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR（1）A中所含官能团是_。 （2）B、H结构简式为_、_。（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）DC_； EF（只写条件下的反应）_。F的加聚产物的结构简式为_。【当堂反馈】1按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是 AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH（CN）OHDCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O

8、2某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D3以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应 、反应 。（2）写出反应条件：反应 、反应 。（3）反应的目的是： 。（4）写出反应的化学方程式： 。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。（6）写出G的结构简式 。【课后巩固】1心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和

9、银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应2苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（）这一步。转化关系如下：下列说法不正确的是 A反应A为取代反应 B反应B为取代反应C反应C为消去反应 D反应D为消去反应3对某结构为右图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是A由两分子乙醇分子间脱水而成B由乙酸与乙二醇酯化而成C由两分子乙二醇脱水而成D苯酚经加氢而成4下列基团：CH3、OH、COOH、C6H5，相互两两组成的有机物有A3种 B4种 C5种 D6种5通式为C6H5R（R表示H、OH、CH3、COOH）的四种有机物，将它们等质量相混

10、合后，溶于乙醚中，然后用NaOH溶液萃取，进入水溶液层中的物质有A1种 B2种 C3种 D4种6A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是AM（A）=M（B）+M（C） B2M（D）=M（B）+M（C） CM（B）M（D）M（C） DM（D）M（B）M（C）7碳烯（:CH2）是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（），该反应是 A取代反应 B加成反应 C加聚反应 D缩合反应8存在下列反应：2CHONaOHCH2OHCOONa。

11、据此反应，以下说法正确的是A该反应为氧化还原反应 B苯甲醛只还原为苯甲醇C苯甲醛只氧化为苯甲酸 D苯甲醛既是氧化剂又是还原剂9化合物与NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应；I22NaOHNaINaIOH2O3NaIO3NaOHNaOHCHI3此反应称为碘仿反应，根据上述方程式，推断下列有机物中能发生碘仿反应的有ACH3CHO BCH3CH2CHO CCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2H310乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成的有机物的相对分子质量是88，今有相对分子质量比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应，生成的有机物的相对分子质量为146，下列叙述正确的是A是丙三醇和乙酸发生了酯化反应B生成的有机物是二乙酸乙二酯C相对分子质量为146的有机物可以发生水解反应D发生的反应属消去反应11乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B），反应可能经历了生成中间体（）这一步。（1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则AF6个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是_；属于加成反应的是_；属于消去反应的是_。（2）如果使原料C2H5OH中的氧用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料CH3COOH中羰基或羟基