执业药师考试皂苷类部分知识点整理Word文件下载.docx

1、齐墩果烷型 E环为六元环，D/E为顺式，E环上二甲基均位于C20，为偕二甲基 齐墩果酸 乌苏烷型 E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C19和C20上 乌苏酸 羽扇豆烷型 E环为五元碳环，且在E环C19位有异丙基以构型取代 羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸 多项选择题常见的三萜皂苷的类型有A.羊毛甾烷型B.螺旋甾烷型C.乌苏烷型D.齐墩果烷型E.羽扇豆烷型【正确答案】ACDE配伍选择题A.四环三萜B.五环三萜C.四环四萜D.五环四萜E.六环三萜1.人参二醇是【正确答案】A2.人参三醇是3.齐墩果酸是【正确答案】B4.羽扇豆烷是3.甾体皂苷螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）异

2、螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元）呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B）引申知识点螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。（3）分子中可能有多个羟基，大多在C3上有羟基。（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C20、C22和C25。C20位上的甲基都是构型，C22位对F环也是构型。C25甲基则有两种取向，直立键时为型，其绝对构型为L型；平伏键时则为型，其绝对构型为D型。（5）甾

3、体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。甾体皂苷的结构特点有A.苷元由27个碳原子组成B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接C.C25位甲基有两种取向D.分子中多含羧基E.分子中多含羟基【正确答案】ABCE4.甾体皂苷结构总结：结构类型结构特点实例螺旋甾烷醇型C25绝对构型为L型（型）菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A异螺旋甾烷醇型C25绝对构型为D型（型）薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元呋甾烷醇型F环开环后26OH苷化，C22位引入OH或OCH3原蜘蛛抱蛋皂苷变形螺旋甾烷醇型F环为四氢呋喃环，C25连有CH3和CH2OH燕麦皂苷B最佳选择题薯蓣皂苷元的结构类型是A.齐墩果酸型B.乌索酸型C

4、.羽扇豆烷型D.异螺旋甾烷型E.螺旋甾烷型【正确答案】D螺旋甾烷型皂苷的结构特征是A.B/C和C/D环反式稠合B.A/B环反式或顺式稠合C.C20位的甲基为构型D.C20位的甲基为构型E.C25位的甲基为或构型【正确答案】ABD二、皂苷的理化性质 大纲要求：（1）皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性（2）皂苷的水解反应和显色反应（一）性质1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。3.溶解性：极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂；在含水正丁醇中有较大的溶解度；有助溶性能，可促进其他成分在水

5、中的溶解。4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血，这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元（A型）的人参皂苷则有抗溶血作用。）溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。大多数皂苷共同的性质有A.苦味及辛辣味B.吸湿性C.易溶于氯仿D.能产生泡沫E.溶血性【正确答案】ABDE对人体黏膜有刺

6、激性的化合物是A.黄酮苷B.香豆素苷C.皂苷D.环烯醚萜苷E.蒽醌苷【正确答案】C皂苷易溶于A.热甲醇B.丙酮C.乙醚D.乙酸乙酯E.二氯甲烷（二）皂苷的水解一般水解法：酸催化水解、氧化水解和酶解等。（由于苷键所含的糖一般为-羟基糖，水解所需的条件较为剧烈，一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化）温和水解法：光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。（三）三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应反应类型三萜皂苷甾体皂苷醋酐-浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应呈红或紫色最终呈蓝绿色三氯乙酸（Rosen-Heimer）反应加热至100呈红

7、色渐变至紫色加热至60可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是（）A.五氯化锑反应B.氯仿-浓硫酸反应C.三氯化铁反应D.醋酐-浓硫酸反应E.Molish反应Liebermann-Burchard反应呈阳性的苷类有（）A.五环三萜皂苷B.黄酮苷C.甾体皂苷E.四环三萜皂苷【正确答案】ACE三、含皂苷的中药实例1.含三萜皂苷类化合物的常用中药：人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。2.含甾体皂苷类化合物的常用中药：麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。1.含三萜皂苷类化合物的常用中药中药中药皂苷成分主要生物活性人参人参皂苷Rb1、人参皂苷R

8、c和人参皂苷Rd等人参皂苷二醇型（A型）达玛烷型四环三萜用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1人参皂苷三醇型（B型）人参皂苷Ro等齐墩果酸型（C型）齐墩果酸型五环三萜中药 中药皂苷成分 主要生物活性 三七人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、人参皂苷R1对脑缺血后的细胞有一定保护作用，止血、活血化瘀、镇静、镇痛、消炎等作用甘草甘草皂苷（甘草酸） 具有促肾上腺皮质激素样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡 黄芪 多种黄芪皂苷黄芪苷（黄芪甲苷） 四环三萜及五环三萜苷类 临

9、床上主要用于心悸、黄疸等症合欢皮（-）-丁香树脂酚-4-O-D-呋喃芹糖基-（12）-D-吡喃葡萄糖苷五环三萜类齐墩果烷型养心安神，对精神刺激失眠疗效佳商陆商陆皂苷甲（商陆皂苷A）利尿柴胡多种柴胡皂苷柴胡皂苷a、 柴胡皂苷d齐墩果烷衍生物五环三萜具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效，临床用于治疗感冒和疟疾 2.含甾体皂苷类化合物的常用中药麦冬麦冬皂苷A、B、B、 C、C、D、D中国药典以鲁斯可皂苷元为对照品，测定麦冬总皂苷含量 螺旋甾烷醇型 对缺血再灌注损伤心肌有保护作用；显著得到抗炎作用 知母多种知母皂苷知母皂苷B、芒果苷螺甾烷醇类呋甾烷醇类A.三萜皂苷C.木脂素D.甾体皂苷E.二萜1.中国药典中，柴胡质量控制成分的结构类型是2.中国药典中，葛根质量控制成分的结构类型是3.中国药典中，五味子质量控制成分的结构类型是4.中国药典中，穿心莲质量控制成分的结构类型是【正确答案】EA.12齐墩果烷结构B.13、28-环氧醚键结构C.同环双烯结构D.异环双烯结构E.齐墩果酸结构1.型柴胡皂苷具有2.型柴胡皂苷具有3.型柴胡皂苷具有4.型柴胡皂苷具有【答案解析】结构属于异环双烯类的皂苷是A.柴胡皂苷aB.柴胡皂苷b3C.柴胡皂苷b2D.柴胡皂苷gE.柴胡皂苷d型：柴胡皂苷a、c、d、e型：柴胡皂苷b1、b2型：柴胡皂苷b3、b4型：柴胡皂苷g型：齐墩果酸衍生物