高考化学二轮专题复习讲义第14讲 有机合成与推断新题赏析Word格式文档下载.docx

1、（2）已知X的分子式为C8H10O，X的结构简式为_。（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）以1，3丁二烯为原料通过六步转化可合成流程中化合物A，用课本上学过的知识在横线上补充的反应试剂和反应条件_（样式：）（5）参照本题中有关信息，请以为原料制备，写出制备的合成路线流程图_（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。题四： A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。已知：；RCN RCOOH回答下列问题

2、：（1）A的名称是_，B含有的官能团的名称是_（写名称）。（2）C的结构简式为_，DE的反应类型为_。（3）EF的化学方程式为_。（4）中最多有_个原子共平面。（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为611的是_（写结构简式）。（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。题五： 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，

3、其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_。题六： 化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：RNH2 HClRNO2 RNH2请回答：（1）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：_。属于氨基酸（碳上须含有氢原子）；1HNMR谱表明分子中含有苯环。（2）下列说法不正确的是_（填字母）。A化合物C中含氧官能团有两种B化合物E

4、既可以与NaOH反应又可以与HCl反应C化合物F能与FeCl3发生显色反应D化合物J的分子式为C18H15NO5（3）写出I的结构简式： _；合成过程中设计步骤和的目的是_。（4）设计GH的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：_。（5）写出IFJ的化学方程式： _。题七： 下图是合成某聚酯的路线示意图，请根据信息回答下列问题：（1）A的产量用来衡量一个国家石油化工水平，其电子式为_。（2）C中所含官能团的名称为_。（3）合成路线中的、两个步骤的目的是_ 。（4）反应的化学方程式为_。（5）若X为银氨溶液，则反应的化学方程式为 _。（6）同时符合下列条件的G的同分异构体共有_种。a既可发生银

5、镜反应又可发生水解反应b能与FeCl3溶液发生显色反应c是苯的二取代物上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式_。 （任写一种）题八： 化合物Q是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。；。（1）反应的试剂为_；反应和的反应类型分别是_、_。（2）化合物B的结构简式_；C中官能团的名称_。（3）反应的化学方程式为_。（4）下列说法不正确的是_。A设计反应和是为了保护酚羟基B化合物Q的分子式为C10H10NOC化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应DRCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl（5）符合下列条件D的同分异构体有_种：a能发生银镜反应；b

6、能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为22221的是_（写结构简式）。（6）设计以丁酸为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。 D 解析：该有机物分子式为C12H20O2，A正确；该分子含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；1 mol该有机物水解时生成1 mol羧基，所以只能消耗1 mol NaOH，C正确；酯基的水解属于取代反应，D错误。 B 根据键线式可知其化学式为C6H6O6，A正确；乌头酸含有碳碳双键，能发生加成反应，但不能发生水解反应，B错误；乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正

7、确；该有机物中含有3个羧基，1 mol乌头酸最多消耗3 mol NaOH，D正确。 （1）醚键 羧基（2） （3） （4）（5）（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团为醚键和羧基。（2）已知X的分子式为C8H10O，结合B的结构简式可知A和X发生的是取代反应， X的结构简式为。（3）分子中含有醛基；能发生水解反应，且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚羟基形成的酯；分子中只有2种不同化学环境的氢，则满足条件的有机物结构简式为；（4）是1，3丁二烯的1，4加成，试剂是溴水；是碳碳双键和氢气的加成反应，条件是加热，催化剂；是溴原子在碱性环境下的水解反应，氢氧化钠的水溶液，加热；是醇的

8、催化氧化，反应物为氧气，铜作催化剂，加热；是醛的催化氧化，试剂是氧气，条件是催化剂，加热；（5）先利用本题中B到C的反应消除羰基，然后利用C到D的反应，将羧基还原成醇，然后醇发生消去反应，最后和HBr加成得到目标产物。合成路线流程图为： （1）丙烯 碳碳双键、酯基 （2） 取代反应（或水解反应） （3）（4）10（5）8 （6）CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH（1）根据B在催化剂作用下得到高聚物，可推知B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，结合B可知A为丙烯CH2=CHCH3，B中官能团为碳碳双键和酯基；（2）聚丁烯酸甲酯发生水解反应，然后

9、酸化得到聚合物C，C结构简式为；D为卤代烃，碱性环境下发生水解反应（也叫取代反应）生成醇E；（3）D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E结构简式为CH2=CHCH2OH、E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，化学方程式为；（4）该分子中含有10个原子，根据乙烯结构特点知，该分子中所有原子共平面；（5）B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，含有碳碳双键和酯基且能发生银镜反应，则B为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、

10、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCHC（CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，共8种；核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；（6）CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应，然后酸化得到CH3CH2COOH，则合成路线为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 （1） 硝基（2）取代反应（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH C2H5OHCH3COOHCH3CO

11、OC2H5+H2O （4） （1）A是芳香烃，结合C的分子式可推出A中有6个碳原子，则A为， AB发生苯的硝化反应，引入硝基，B的官能团是硝基。（2）结合D的分子式，CD是用两个羟基取代氨基的位置，属于取代反应。（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。乙醇经过两步氧化反应可以得到乙酸，然后通过酯化反应得到乙酸乙酯。（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D分别为、；F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，D与F发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生第二个反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。 （1） （2）D （3） 保护酚羟基不被氧化 （1）苯酚与乙酸酐发生取代生成B为，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，符合条件的F的所有同分异构体为；（2）化合物C中含硝基和酯基，A正确