1、3有机物的状态常温常压(1个大气压、20左右)常见气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃 注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类: 一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶
2、液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: 甲烷 :无味; 乙烯 :稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃:汽油的气味; 乙炔 :无味 苯及其同系物 :特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇 :特殊香味 乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) 苯酚 :特殊气味; 乙醛:刺激性气味;乙酸 :强烈刺激性气味(酸味) 低级酯:芳香气味; 丙酮:令人愉快的气味6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共
3、振氢谱确定H的种类及其个数比。1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质有机物 : 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物:、CC、OH(较慢)、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)3与Na反应的有机物:含有OH、COOH的有机物
4、与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反应,加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;与NaHCO3反应的有机物:含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:(双2银渐氨,白沉恰好完)向一定量2%的A
5、gNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2O
6、H4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH3)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH3)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应除上边含醛基物质外,还有含羧基的物质。配法(碱10铜
7、2毫升3),反应条件:检验醛基必加热。有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O-CHO2 Cu(OH)2Cu2O ; COOH Cu(OH)2 Cu2+ (酸使不溶性的
8、碱溶解)7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.5
9、41.331.201.40键 角10928约120180120分子形状四面体锯齿碳至少6个原子共平面型至少4个原子同一直线型至少12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应表示分子结构的“六式二型”:分子式、最简式(实验式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。类别官能团代表物分子结构结点卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素
10、原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应;且有几种H生成几种烯1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH32)C2H5OH46)羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应;有几种H就生成几种烯。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧
11、酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H574)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO30)44)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基60)受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH388)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH75)NH2能以配位键
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