教育资料第2章第3节第2课时学习专用.docx

1、教育资料第2章 第3节 第2课时学习专用第2课时醛、酮的化学性质学习目标定位1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。一、羰基的加成反应1醛、酮的加成反应原理醛、酮加成反应的通式为 。2完成下列反应的化学方程式(1)醛、酮与氢氰酸加成CH3CHOHCN；HCN。(2)醛、酮与氨及氨的衍生物加成CH3CHOHNH2；HNHR。(3)醛、酮与醇类加成CH3CHOCH3OH。(4)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与H2发生加成反应生成醇，反应通式如下：RCHOH2RCH2OHH2(1

2、)醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。(2)在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。例12-庚酮()是蜜蜂传递警戒信息的激素，是昆虫之间进行通讯的高活性微量化学信息物质之一。关于该物质的下列说法中不正确的是()A该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团B该物质与HCN发生加成反应的产物为C该物质与HCN发生加成反应的产物为D该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为2，具有较强的还原性答案C解析本题考查加成反应的机理。由于碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，与发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，氧原子则与试剂中带部分正电荷的

3、基团结合。【考点】酮的结构和性质【题点】酮的加成反应规律总结醛、酮加成反应原理为例2(2019宁夏育才中学高二期末)已知-紫罗兰酮的结构简式为，关于该有机物的说法正确的是()A其分子式为C13H18OB能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色C属于芳香族化合物D能发生加成反应、取代反应、水解反应答案B解析由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13224220，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳

4、双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。【考点】酮的结构和性质【题点】酮的加成反应规律总结能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。二、醛的氧化反应1催化氧化反应乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化，反应的化学方程式为2CH3CHOO22CH3COOH。2与弱氧化剂的反应按表中要求完成下列实验并填表：实验操作实验现象实验结论银镜反应先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液试管内壁出现光亮的银镜银氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而Ag(NH3)

5、2中的银离子被还原成单质银与新制的氢氧化铜悬浊液反应有蓝色沉淀产生NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀生成新制的Cu(OH)2 悬浊液是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：(1)AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O，CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O。(2)CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4，2Cu(OH)2CH3CHOCH3COOHCu2O2H2O

6、。1醛、酮的氧化反应(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。(2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行。2醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：试管内壁必须光滑洁净；银氨溶液要现用现配；银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不能振荡或摇动试管；实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：Cu(OH)

7、2要新制备的；制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；加热时须将混合溶液加热至沸腾。3醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系(1)1 mol 1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)21 mol 2 mol Ag(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 (H2CO3即H2O和CO2)所以，甲醛分子相当于有2个CHO，当与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O1 mol HCHO4 mol Ag4醛的转化关系RCH2OHRCHORCOOH Mr Mr2Mr14例3已

8、知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判断下列说法不正确的是()A它可使酸性KMnO4溶液退色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O答案D解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。【考点】醛的综合【题点】含醛基有机物性质的综合规律总结(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水

9、、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。例4(2019合肥一中月考)3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛答案A解析1 mol醛基发生银镜反应会产生2 mol的Ag单质。n(Ag)0.4 mol，则在3 g醛中含有0.2 mol的醛基。一个甲醛分子中相当于含有2个醛基，甲醛的相对分子质量是30,3 g甲醛的物质的量为0.1 mol，含有0.2 mol醛基，A项符合题意。【考点】甲醛的组成、结构和性质【题点】甲醛氧化反应的简单计算方法规律甲醛结构式为，甲醛被氧化时， (即H2CO3)，故甲醛分子中相当于有2个CHO。甲醛

10、与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应的定量关系为1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O；1 mol HCHO4 mol Ag。例5某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，请回答下列问题：(1)检验该分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。(2)检验该分子中的方法是_，化学方程式为_。(3)实验中应先检验_，原因是_。具体操作：_。答案(1)加入银氨溶液，水浴加热，观察是否有银镜产生(答案合理即可)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH43NH32AgH2O(2)加入溴水，观察溴水是否

11、退色(CH3)2C=CHCH2CH2CHOBr2(3)CHO因CHO会干扰C的检验取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后观察到银镜的产生可证明含CHO，然后再加酸将溶液调至pH7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含 (其他答案合理即可)解析依次检验多种官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验时，CHO也会被溴水氧化，故需先检验并除去CHO再检验，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。【考点】醛类的氧化反应【题点】醛基的检验规律总结(1)能使溴水退色的有机基团有、CC、CHO、酚羟基等。(2)能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有、CC、苯的同系物侧链、CHO等。1下列

12、说法中正确的是()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等答案C解析乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。【考点】乙醛的结构和性质【题点】乙醛的结构

13、和性质的综合2下列关于丙酮的说法正确的是()A能发生银镜反应B能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C能与H2发生加成反应D能水解生成甲醇和乙酸答案C解析丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。【考点】丙酮的结构和性质【题点】丙酮结构和性质的综合3(2019广雅中学月考)下列反应中，有机物被还原的是()A乙醛制乙醇B乙醛制乙酸C乙醛发生银镜反应D乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应答案A解析乙醛制乙醇是乙醛分子加氢，属于还原反应；乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应均是乙醛分子加氧，属于氧化反应。【考点】乙醛的结构和性质【题点】乙醛的结构和性质综合4