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1、天然药物化学习题集解答完整天然药物化学习题集（应用化学、化学教育专业用）（考试占80%）第一章总论第二章糖与甙类第三章苯丙素类第四章醌类化合物第五章黄酮类化合物第六章鞣质第七章萜类挥发油第八章三萜及其甙类第九章甾体及其甙类第十章生物碱第一章总论一、选择题（选择一个确切得答案）1、液相色谱分离效果好得一个主要原因就是：、压力高、吸附剂得颗粒小、流速快、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：、真溶液、胶体溶液、悬浊液、乳状液3、纸上分配色谱，固定相就是：、纤维素、滤纸所含得水、展开剂中极性较大得溶剂、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全得方法就是：、连续回流法、加热回流法、透析法、浸渍

2、法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其Rf值随PH增大而减小这说明它可能就是：B、酸性化合物、碱性化合物、中性化合物、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物得分离、萜类、生物碱、淀粉、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于（）得分离，硅胶色谱一般不适合于分离（B）、香豆素类化合物、生物碱类化合物、酸性化合物、酯类化合物三、用适当得物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）（A）（D）（B）苷先洗下，次序：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇（P62）四、填空试画出利用PH梯度萃取分离酸、碱、中性物质得模式图某植物水提液含中性、酸性、碱性

3、、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：通过液（碱性）水提液强酸性树脂通过液被吸附物通过液（中性）被吸附物被吸附物稀NaOH用HCl洗强碱性树脂1、NH4OH2、强碱性树脂(酸性)(两性)五、回答问题1、将下列溶剂按亲水性得强弱顺序排列：1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上得洗脱能力由弱到强进行排序（P63）、水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酸胺3萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？4、“水提醇沉”与“醇提水沉法”，各除去什么杂质？保留哪些成分？5、如何判断化合物与溶剂得极性？6、分离天然产物常用得吸附剂有哪些，各有何特点？硅胶：氧化铝：聚酰胺7、

4、简述天然药物化学研究得作用v 1探索天然药物治病得原理v 2扩大天然药物得资源v 3减低原植物毒性，并提高疗效v 4进行新化合物得研究导致化学合成或结构改造v 5控制天然药物及其制剂得质量8、选择一个化合物得重结晶条件时得基本思路就是什么？1、结晶溶剂得选择v 对所需成分得溶解度随温度不同而有显著得差别，选择溶剂得沸点不宜太高，不产生化学反应。对杂质来说，在该溶剂中应不溶或难溶。v 参考同类型化合物得结晶条件，参考“相似相溶”得规律加以考虑。v 溶剂得沸点应低于化合物得熔点，应低于结晶时得温度。v 选择混合溶剂，要求低沸点溶剂对物质得溶解度大、高沸点溶剂对物质得溶解度小易达到过饱与状态有利于结

5、晶得形成。v 重结晶常需要采用两种不同得溶剂分别结晶。2、常用重结晶体系：单溶剂体系：苯，氯仿，乙酸乙酯，乙醇，甲醇，水混合体系：乙酸乙酯乙醇，乙醇水，甲醇水9、1、如何选择一个混合物得硅胶色谱条件，2、硅胶色谱中那些因素影响Rf值？3、若一种物质在硅胶薄层色谱中，以氯仿-甲醇=5：1展开时得Rf值为0、8，应如何选择一种条件使Rf值约为0、4？硅胶活度(含水量)，洗脱剂得极性，化合物极性。10、计算C10H11ON得不饱与度(环加双键数)11、简述天然中药活性成分研究得一般途径12、凝胶色谱法得分离原理如何？大分子与小分子哪个先被洗脱下来？为什么？六、解释下列名词有效成分，有效部位，相似相溶

6、，分配系数，分离因子，正向分配色谱，反向分配色谱，高效液相色谱（HPLC）、液滴逆流色谱（DCCC）、FABMS、HRMS，pH梯度萃取，RP-C8与RP-C18第二章糖与苷类一、选择题1、属于碳苷得就是（C）2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解得就是（）、七碳糖苷、五碳糖苷、六碳糖苷、甲基五碳糖苷3、采用Smith降解苷时哪些糖构成得苷降解产物就是丙三醇ABC、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖ABC为己糖4、 天然产物中，不同得糖与苷元所形成得苷中，最难水解得苷就是（）、糖醛酸苷、氨基糖苷、羟基糖苷、2，6二去氧糖苷难易顺序：氨基糖苷羟基糖苷3,去氧糖苷2,去氧糖苷二去氧糖苷，糖醛酸苷碱水容易（P

7、171）5、用0、020、05N盐酸水解时，下列苷中最易水解得就是（）、2去氧糖苷、6去氧糖苷、葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成得缩合物在下列条件下稳定（）、碱性、酸性、中性、酸碱性中均稳定7、Smith裂解法所使用得试剂就是（）、NaIO4、NaBH4、均就是、均不就是（P174）二、填空题1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，16相连。用过碘酸氧化，应消耗（2）克分子过碘酸。2、苷类得酶水解具有（专属）性，就是缓与得水解反应。3、凡水解后能生成（糖）与（非糖）化合物得物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（槲皮素）、（葡萄糖）与（鼠李糖）。4、Molish反应得试剂就是（

8、萘酚-硫酸显色试剂）用于鉴别（苷类），反应现象就是（紫色环）。三、简述下列各题1、解释下列名词含义：苷糖与非糖生成得化合物、苷元苷中非糖生成得部分、苷键糖与非糖生成得键、原生苷苷在植物活体内原来得结构形式、次生苷原生苷在提取、水解等过程中产生得比原生结构中少了若干个糖得次生化合物、低聚糖少数若干个糖聚合物、多聚糖多个糖聚合物、苷化位移、什么就是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？糖与非糖生成得化合物。含糖，亲水至水溶性，旋光性，固体，吸湿。（1）简述甙得结构研究流程（5分）一、物理常数得测定二、分子式得测定三、甙元与单糖得鉴定(水解,中与,萃取或滤出甙元)1、苷元得结构鉴定2、甙中糖得种类鉴定(

9、水解后母液与标准糖对比)3、甙中糖数目得测定(水解母液用以上方法定量)四、甙元与糖、糖与糖之间连接位置得确定1、甙元与糖之间连接位置得确定2、糖与糖之间连接位置得确定五、糖糖之间连接顺序得确定六、甙键构型得确定四、推测结构1、 化合物I、mp251255，1HNMR可见四个端基质子得双重峰（均大于（构型，同侧）。用反复甲基化得。用回流得苷元（，F环得意思，螺旋甾烷甲氧基醇）与甲基化糖得混合物，经分离得几乎等量得四种糖：，三甲基木糖（A）2，3二甲基半乳糖（B），四甲基葡萄吡喃糖（）与，二甲基葡萄吡喃糖（）。将用回流小时。水不溶部分经层析法分离除苷元外，尚有、，再分别用回流。III水解得苷元与半

10、乳糖。水解得苷元及等量得半乳糖与葡萄糖。水解得苷元及相当于：1得葡萄糖与半乳糖。用反复甲基化后再水解，甲基化糖部分经层析分得几乎等量得甲基糖与及，三甲基葡萄吡喃糖。试推断化合物得结构。（同侧），螺旋甾烷-羟基-3-O-吡喃半乳糖-（1，4）-吡喃葡萄糖（1，2）-吡喃葡萄糖，（1，3）-吡喃木糖苷。第三章苯丙素类一、选择题1、下列化合物荧光最强得就是（B）。7位引OH强，8位引OH弱至无荧光2、哪种化合物能发生反应（D）与酚羟基对位氢（6位无取代）反应呈兰色、紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华得化合物就是（）、黄酮苷、酸性生物碱、萜类、香豆素、没有挥发性也不能升华得就是（）、咖啡因、游离蒽醌类、樟脑

11、、游离香豆素豆素类、香豆素苷类二、填空题、香豆素类化合物得基本母核为（苯并吡喃酮）。、香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色（荧光）。三、完成下列化学反应、四、化学鉴别1、（A）0、5%乙酸镁，90橙红色，（B）UV下蓝色强荧光2、（A）能发生反应，（B）不能发生反应，UV下蓝色强荧光3、前者：稀碱水解并溶解，异羟肟酸织反应（），UV下蓝色强荧光层析分离1 极性（A）（B）（C）层析分离硅胶层析I（C）II（B）III（A）EtOAc洗脱分段收集回收溶剂五、推测结构：蛇床子素、某化合物为无色结晶。，紫外光谱见蓝紫色荧光，异羟肟酸织反应（），元素分析15。（）：、。：、。（）：（，）、（，）、（，）

12、、（，）、（，）、（，）、（，）、（，）、（，），（）（基峰）、。试回答：（）计算不饱与度8（）写出母核得结构式并进行归属（）写出完整得结构式（）将氢核得位置进行归属第四章醌类化合物一、判断题（正确得在括号内划“”，错得划“”）、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（）、通常，在中萘醌苯环得质子较质子位于高场。（）二、填空题、天然醌类化合物主要类型有苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌。、具有升华性得醌类天然产物有醌类，香豆素类与生物碱。、游离羟基蒽醌常用得分离方法有PH梯度萃取，碱溶酸沉。、游离蒽醌质谱中得主要碎片为180（-CO），152（-2XCO）。三、选择题（将正确答案得代号填在题中得括号内）、（）化合

13、物得生物合成途径为醋酸丙二酸途径。、甾体皂苷、三萜皂苷、生物碱类、蒽醌类、检查中草药中就是否有羟基蒽醌类成分，常用（）试剂。、无色亚甲蓝、盐酸水溶液、水溶液、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物：、无色亚甲蓝（-）B（+）C（+），与活泼次甲基试剂反应（-）B（OH影响醌环反应活性-）C（+），A B C、MgAc2反应显不同颜色五、分析比较：、比较下列化合物得酸性强弱：（B）（A）（C）（D）。1、 比较下列化合物得酸性强弱（F）（E）（D）（B）（A）。六、提取分离从某一植物得根中利用梯度萃取法，分离得到、及谷甾醇五种化学成分。请在下面得分离流程图得括号内填入正确得化合物代码。A(COOH

14、)C(1-OH)B(2-OH)D(1-OH)ER1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterol乙醚层碱水层乙醚层黄色结晶（D ）白色结晶（E ）植物得根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色结晶（ A ）酸化后重新结晶水溶液萃取水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶（ C ）酸化后重新结晶黄色结晶（ B ）浓缩七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶，反应呈红色(1-OH醌)醋酸镁反应呈橙红色(1-OH醌,)。光谱数据如下：（）：(I，)，(II，苯)，(III，

15、醌)，(V，醌，C=O，1，5-2OH)。（）：(OH)，(缔合OH)，(缔合OH，)，。（）：（，OH），（，-H）（，），（，（，），（，）请推导该化合物得结构第五章黄酮类化合物一、判断理（正确得在括号内划“”错误得划“”）姚P187、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。（）、所有得黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。（）、纸层析分离黄酮类化合物，以乙酸水溶液展开时，苷元得值大于昔得值（）、黄酮化合物，存在，二羟基，光谱：（）其甲醇溶液中加入时，仅峰带位移，强度不减（）（）其甲醇溶液中加入时，峰带红移（）二、选择题（将正确答案得代号填在题中得括号内）、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作

16、用时，应在（）中、乙醇、乙醇、水、酸水、甲酰胺苷元得苷化位移规律就是（直接相连得向高场位移-1-2，邻位对位碳向低场位移+1，对位位移大而恒定+2，3位苷化后，2位向高场位移特大+9）、黄酮苷元糖苷化后，苷元得苷化位移规律就是（）、向低场位移、向高场位移、邻位碳不发生位移、黄酮类化合物得紫外光谱，中加入诊断试剂峰带向红移动，强度不变或增强说明（）、无、有、有，无、有与、聚酰胺色谱得原理就是（）。、分配、氢键缔合、分子筛、离子交换三、填空、确定黄酮化合物具有得方法有2%二氯氧锆甲醇溶液生成黄色,加入枸橼酸显著褪色，AlCl3/HCl图谱与MeOH图谱不同I带红移35-55nm，。、某黄酮苷乙酰化

17、后，测定其氢谱，化学位移在处示有个质子，、处有个质子，说明该化合物有6个酚羟基与1个糖、已知一黄酮环只有取代，取代基可能为或如何判断就是，还就是，写出三种方法判断。1HNMR瞧H2H6（姚192），或瞧苯溶剂相对氯仿溶剂得诱导（姚195），NOESY，UV，四、用化学方法区别下列化合物：ACB2%二氯氧锆甲醇溶液生成黄色,加入枸橼酸AC显著褪色B不褪色，C（可以用NaHCO3从乙醚中萃取出来）酸性大于A（可以用Na2CO3从乙醚中萃取出来），五、分析比较有下列四种黄酮类化合物、，、，、，比较其酸性及极性得大小：酸性（A）（C）（B）（D）极性（D）（C）（B）（A）比较这四种化合物在如下三种色

18、谱中值大小顺序：（）硅胶（条件：展开），值（A）（B）（C）（D）（）聚酰胺（条件甲醇水展开），值（D）（C）（B）（A）（）纸层折（条件醋酸水展开）,“醇性溶剂展开正向，酸（盐）水展开反向”值（D）（C）（B）（A）五、简述PH梯度分离黄酮、蒽醌类化合物得一般方法（10分）梯度PH萃取法梯度PH萃取法适合于酸性强弱不同得黄酮甙元得分离。根据酚羟基数目及位置不同，其酸性强弱也不同得性质，可将混合黄酮溶于有机溶剂（如乙醚）后，仅次用5NaHCO3,5Na2CO3。,02NaOH及4NaOH得水溶液进行萃取，达到分离得目得。一般规律大致如下：黄酮类：酸性7，4一OH7或4一OH一般酚一OH5OH溶

19、于NaHCO3中溶于Na2CO3中溶于不同浓度得NaOH中蒽醌类：含-COOH含两个以上-OH含一个-OH含两个以上-OH含一个-OH六、结构鉴定：从某中药中分离得到一淡黄色结晶，盐酸镁粉反应呈紫红色，反应阳性，反应阳性(羟基黄酮(醇)甙)，反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去(5-OH羟基黄酮甙)经酸水解所得苷元拘檬酸反应黄色不褪(5-OH,3-O-糖羟基黄酮醇甙)，水解液中检出葡萄糖与鼠李糖。得光谱数据如下：II，III，III，III，III，III，I糖得投影式化合物得（）：（，,Rha），（，,A环6-H）缺A环8-H，（，），（，），（，）B环ABX体系，（，）其余略。化合物糖部分得

20、：得糖上碳信号试回答下列各间：、该化合物（）为黄酮醇甙类，根据化学鉴别反应。、就是否有邻二酚羟基有，根据I红移5-10,II红移12-30;1。、糖与苷元得连接位置3-O-糖，根据经酸水解所得苷元拘檬酸反应黄色不褪。、糖与糖得连接位置6，1，根据6，1低场位移。、写出化合物得结构式（糖得结构以式表示），并在结构上注明母核得质子信号得归属。芸香甙（芦丁）第七章萜类与挥发油一、解释下列名词（）生源得异戊二烯定则（）乙酰价（）碘价（值）（）氏试剂（）重排（）N3络合色谱（N3+硅胶N3络合色谱制板；）（）挥发油二、试用简单得化学方法区别下列各对化合物、与Br加成、FeCl3、测酸值，PH，酯化反应三

21、、分析比较在N制得硅胶上用（或）（：）展开，其值（B）（E）（C）（D）（A）十、分析题（10分）四、将下列四种化合物填入分离流程中相应位置挥发油乙醚液醚层碱水层（B）醚层 加水稀释，醚提醚层（D）水层（C）碱水层，乙醚提取醚提物用皂化醚萃取醚层（A）水层（B）五、试用物理与化学方法区别三种罗酮（）异丙烯基IR：1420-1410，末端烯基IR：1633，997，925，UV242（双键，环外不饱与羰基）UV220+30（环外不饱与羰基+共轭延伸）UV215+15（环外不饱与羰基）第八章三萜及其苷类一、简单解释下列概念与回答问题、单糖链皂苷与双糖链皂苷、正相层析与反相层析、在四环三萜中不同类型

22、化合物得结构主要有何不同？总结成表、在三萜皂苷中，一般糖得端基碳原子得化学位移在多大范围内？4、5-5、3、写出四种确定苷键构型得方法，并简要说明如何确定？糖得选择性酶解；比旋光度；C1位构型（1H，13C，NOESY）、某化合物得水溶液振摇后未产主持久性泡沫，能否判断此化合物一定不就是皂苷类成分？（不能，皂苷类得单糖苷表面活性不好）、皂苷为何能溶血？（与红细胞表面得胆甾醇生成水不溶复合物，内渗压增加红细胞蹦解）、法为何比较适合分离皂苷类成分？（皂苷类有亲酯端与亲水端，法就是由液液分配原理，通过互不相容得亲酯与亲水两相产生对不同化合物得分配系数与分离因子得差异，分离皂苷类时不同化合物得差异比较

23、显著）、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂（氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯）正丁醇二、提取与分离用大孔吸附树脂提取人参皂苷时，将人参得水提液通过树脂柱。先用水洗，再用乙醇洗脱，请问各洗脱液得主产物就是什么？第九章甾体及其苷类回答问题、什么就是强心苷？它得基本化学结构怎样？强心苷就是指天然界存在得一类对心肌有兴奋作用得甾体苷类R基就是五元、六元内酯2、 强心苷中得哪些结构对生理活性就是特别重要得？举例说明在提取过程中如何防止这些结构得改变。C17内酯，C14，C3OH，、下列试剂或方法有什么用途？试剂试验醋酐、吡啶水浴加热过碘酸作用（暗处放置）间硝基苯，反应第十章生物碱类一、比较下列原子得碱性123二、比较碱性大小、前后（前氢键，PKa增大，碱性增强）、前后（季铵盐碱性大于仲胺）三、用适当得物理化学方法区别下列化合物A（两性，水溶）B（近中性，酯溶）C（碱性，亲水）D（酸性，酯溶）四、选择、生物碱沉淀反应宜在（）中进行、酸性水溶液、乙醇溶液、氯仿、碱性水溶液、用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时，最佳条件就是（）、