14有机化合物的分离提纯.docx

1、14有机化合物的分离提纯第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯学习目标定位熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。1物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：饱和食盐水和沙子过滤； 从KNO3、NaCl的混

2、合溶液中获得KNO3结晶；水和汽油的混合物分液； 从碘水中提取碘萃取。2物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2转化为BaSO4沉淀。(3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。探究点

3、一含有杂质的工业乙醇的蒸馏1蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集7779 的馏分。2仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。(3)仪器C的名称是冷凝管。(4)仪器D的名称是锥形瓶。3实验步骤：在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)冷却水

4、进出水方向是“下口进”、“上口出”。4实验结果：收集7779 的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是(1)有机物热稳定性较强；(2)有机物与杂质的沸点相差较大。1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A加入无水CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯探究点二重结晶提纯苯甲酸1重结晶原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。2实验步骤 3实验思考(1)在重结晶过程中要多次进行洗涤，

5、在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。(1)重结晶选择溶剂的要求杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机

6、物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。(2)重结晶实验操作步骤加热溶解；趁热过滤；冷却结晶。2在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。A在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌；B将滤液静置，使其 ；C将1 g粗苯甲酸加入100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水；D用 趁热将溶液过滤到另一100 mL的烧杯中；E全部溶解后再加入少量蒸馏水；F过滤得苯甲酸晶体。 (1)上述实验步骤的操作顺序为 。(2)操作E的目的是 。(3)操作B的温度 (填“是”或“不是”)越低越好，理由是 。探究点三萃取的实验原理与操作1萃取的原理(1)液液

7、萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。3下列各项操作，错误的是()A用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进行

8、分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出有机物分离与提纯的常用方法总结分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇重结晶分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物过滤器提纯苯甲酸洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠1用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是()A溴和CCl4 B苯和溴苯 C硝基苯和水 D汽油和苯2下

9、列分离或除杂的方法不正确的是()A用分液法分离水和酒精 B用蒸馏法分离苯和溴苯C用重结晶方法提纯苯甲酸D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体3现有下列仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是()A过滤 B蒸发 C分液 D分馏4下列实验方案不合理的是()A用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳5将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A加热蒸

10、馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离6下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)壬烷(己烷) ； (2)KNO3(NaCl) ；(3)乙酸乙酯(乙醇) ； (4)甲烷(乙烯) ；(5)NaCl(泥沙) ； (6)溴水(水) 。一、有机物分离提纯实验仪器、试剂的选择1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是()A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D汽油和水，苯和水，己烷和水2除去下列物质所含的杂质(括号内的物质)所选

11、用的试剂不正确的是()A乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液 B甲烷(乙炔)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH溶液 D乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液3天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是()A四氯化碳 B苯 C乙醇 D直馏汽油二、有机物分离提纯方法的选择4现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和水溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液5化学工作者从有机反应RHCl2(g) RCl(l)HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获

12、得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是()A水洗分液法 B蒸馏法 C升华法 D有机溶剂萃取法6现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：物质分子式熔点()沸点()密度(gcm3)水溶性AC3H6O29857.50.93可溶BC4H8O284770.90可溶由此推知分离A和B的最佳方法是()A萃取 B结晶 C蒸馏 D分液7为了提纯下表中的物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是编号被提纯的物质除杂试剂分离方法己烷(己烯)溴水分液淀粉溶液(NaCl)水渗析CH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏CO2(SO2)Na2CO3溶液洗

13、气A. B C D三、有机物分离提纯的实验操作8下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是()A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处B用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤9在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，向上述硝化产物中加入适量的98%硫酸，充分搅

14、拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采用的方法是()A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过滤C用Na2CO3溶液处理滤液 D将滤液缓缓加入水中并过滤10现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。11工业酒精是含水约4%的液态乙醇，向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。 CaOH2O=Ca(OH)2要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问题：(1)下列做法中最不可取的是 。A加入过量的生石灰后过滤 B加入过量的生石灰后蒸馏 C加

15、入过量的生石灰后分液(2)在你选择的需要加热的实验方法中，需要用到的玻璃仪器除酒精灯以外，还有 ；在该方法的实验步骤中，加热之前的一步操作是 ，并且要注意的问题是 。(3)用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的位置，其目的是 。12某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水已知：(1)制备粗品：将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作

16、用是 。试管C置于冰水浴中的目的是 。(2)制备精品：环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层(填“上”或“下”)，分液后用 (填编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从 口进入(填“f”或“g”)。蒸馏时要加入生石灰，目的是 。收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 (填字母序号，下同)。a蒸馏时从70 开始收集产品b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c

17、测定沸点13甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是 。(3)实验过程中，可循环使用的物质有 、 。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是 ，其原理是 。答案1B2缓慢冷却结晶短颈玻璃漏斗(1)CAEDBF(2)减少苯甲酸的损失(3)不是温度太低，杂质也会析出3A答案1C 2A 3D 4C 5C 6(1)蒸馏(2)结晶(或重结晶)(3)加入饱和Na2CO3溶液，分液(4)通过溴水

18、，洗气(5)溶解、过滤(6)萃取答案1D 2A 3C 4C 5A 6C 7B 8D 9D 10 a：饱和Na2CO3溶液b：H2SO4溶液分液蒸馏蒸馏 ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2OH、CH3COONa CCH3COONa DCH3COOH ECH3CH2OH 11(1)C (2)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶向冷凝管内通冷却水使冷却水从冷凝管的下口进，上口出 (3)使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温。12 (1)防止液体暴沸冷凝防止环己烯挥发 (2)上cg吸收水分，便于蒸馏出更纯净的产品 83 c(3)bc 13(1)使反应物充分接触，加快反应速率(2)降低MnSO4

19、的溶解度 (3)稀硫酸甲苯 (4)蒸馏利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定学习目标定位1.通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。2.能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。1鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：CCO2；HH2O；NN2；SSO2。(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。(3)判断

20、是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。2确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)先用红热的CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳；根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量；最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。(2)实验式(最简式)和分子式的区别实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目最简

21、单整数比的式子；分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。探究点一有机物分子式的确定1有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度，计算该气体的相对分子质量M22.4 (限于标准状况下)。(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量MADMB。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量MMAw(A)MBw(B)。(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。2有机物分子式的确定方法(1)实验测得某碳氢化合物

22、A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式 。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式 。答案CH3C2H6(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式 。答案CH2O(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式 。答案C3H6O3有机物分子式的确定方法：(1)实验方法：先根据有机物各元素的质量分数求

23、出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。(2)直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。(3)方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。1某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量A B C D2某含碳、氢、氧三种元素的有机物X质谱图如图所示。经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是6

24、4.86%，氢的质量分数是13.51%，该有机物的分子式是 。探究点二有机物结构式的确定1阅读下列材料，回答问题：红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子含有的化学键和官能团。(2)核磁共振氢

25、谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各自的数目。(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：乙醇甲醚核磁共振氢谱结论氢原子类型吸收峰数目3氢原子类型吸收峰数目1不同氢原子的个数之比不同吸收峰的面积之比213只有一种类型的氢原子2.根据题给条件，确定有机物的结构(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3CH=CH2。(2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是2。(3)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是。(4)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮

26、原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为。归纳总结有机物分子结构的确定方法(1)物理方法红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目 不同氢原子个数比不同吸收峰面积比(2)化学方法根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。3下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是()4某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键、CO键和烃基上CH键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱

27、有四个峰，峰面积之比是4112(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式 。有机物结构的确定方法思路1能够确定有机物相对分子质量的方法是()A红外光谱 B质谱 C核磁共振氢谱 D紫外光谱2某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是()A分子中的C、H、O的个数比为123 B分子中C、H个数比为12C该有机物的相对分子质量为14 D该分子中肯定不含氧原子3在相同状况下，相同体积的两种烃蒸气，完全燃烧生成的CO2的体积比为12，生成水的体积比为23，则这两种烃可能的组合是(写分子式)：(1) 和 。(2) 和 。(3) 和 。4某种

28、有机物在气态时对H2的相对密度为30，充分燃烧3.0 g此有机物可得3.36 L二氧化碳(标准状况)和3.6 g水。此有机物能与金属钠反应。(1)该有机物的分子式是 ； (2)该有机物的结构简式有 。5为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；用质谱仪实验得质谱图；用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为123。 (1)有机物A的相对分子质量为 。(2)有机物A的实验式为 。(3)根据A的实验式 (填“能”或“不能”)确定A的分子式。(4)A的分子式为 ，结构简式为 。一、有机物元素分析和分子式

29、的确定1某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为12，下列说法正确的是()A分子中C、H、O个数之比为123 B分子中C、H个数之比为14C分子中不含有氧原子 D此有机物的最简式为CH42验证某有机物属于烃，应完成的实验内容应是()A只需测定分子中C、H原子个数之比B只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2C只需测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量3某化合物由碳氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下，11.2 L此气态化合物的质量为14 g，则该化合物的分子式为()AC2H4 BC2H6 CC3H6 DC4H84标准状况下1 mol某烃完全燃烧时，生成89.6 L CO2，又知0.1 mol此烃能与标准状况下4.48 L H2加成，则此烃的结构简式是()ACH3CH2CH2CH3 BCH3CCCH3CCH3CH2CH=CH2 DCH