1、苏教版化学选修5 江苏专版专题5 第1单元 第1课时 糖 类第一单元糖类油脂第一课时糖类 课标要求1认识糖类的组成和性质特点,了解糖类的分类。2掌握葡萄糖的结构简式和重要性质,了解葡萄糖的用途,知道其检验方法。3了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活和工业生产等方面的重要意义。1葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来检验醛基的存在。2糖类可分为单糖、低聚糖和多糖;葡萄糖、果糖是单糖,二者互为同分异构体;蔗糖、麦芽糖是二糖,二者互为同分异构体;淀粉、纤维素是多糖,淀粉、纤维素不是同分异构体。3蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为C12
2、H22O11H2OC6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖单糖葡萄糖和果糖1糖类的组成(1)组成:糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式Cn(H2O)m来表示(n、m可以相同,也可以不同)。(2)概念:糖类为多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质。2糖类的分类(1)单糖:一般是指多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。按照分子中所含碳原子数多少,单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。按照与羰基连接的原子团情况不同,单糖分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是
3、甘油醛。(2)低聚糖:由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。(3)多糖:如淀粉和纤维素。特别提醒符合Cn(H2O)m通式的物质,不一定是糖类,如nm1,如nm2,则为CH3COOH或HCOOCH3,这些均不是糖类。3葡萄糖和果糖的分子组成与结构分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛果糖C6H12O6多羟基酮4葡萄糖的化学性质及用途(1)化学性质燃烧生成CO2和H2O。葡萄糖与乙酸完全酯化,1 mol葡萄糖需5 mol乙酸。葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。与氢气反应生成直链己六醇。(2)用途:生活上糖类(营养物质、制酒工业)工业上制镜医
4、药上迅速补充营养(制药工业)特别提醒葡萄糖与银氨溶液反应或是与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,均必须在碱性条件下进行。1如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖?提示:将病人的尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热,观察是否有砖红色沉淀生成。2葡葡糖与果糖是什么关系?提示:互为同分异构体。葡萄糖和果糖的比较类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6物理性质白色晶体,有甜味,易溶于水无色晶体,有甜味,易溶于水、乙醇和乙醚结构简式CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO(多羟基醛)CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH(多羟基酮)化学性质能和酸发生酯化反应能和银氨溶液发生银镜反
5、应能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀与H2加成生成醇能和酸发生酯化反应与H2加成生成醇相互关系互为同分异构体用途用于制镜、糖果、医药等行业主要用于食品工业1有关糖类物质的叙述中正确的是( )A糖类是有甜味的物质B由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类C糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可用Cn(H2O)m表示D糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解产生它们的物质解析:选D通常单糖和低聚糖有甜味,而多糖无甜味,A错;糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物,但由C、H、O三种元素组成的有机物不一定为糖类,如烃的含氧衍生物,B错;大部分糖类的分子式可用Cn(H2O)m表示,但有些糖不符合
6、,如鼠李糖(C6H12O5),C错;D项糖类的概念,正确。2下列有关葡萄糖的说法错误的是()A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖是人体重要的能量来源D葡萄糖属于高分子化合物解析:选D葡萄糖相对分子质量为180,不属于高分子化合物。3以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是()A乙醛 B二氧化碳C己六醇 D葡萄糖酸解析:选A葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇,经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。二糖蔗糖和麦芽糖1形成由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。2常见二糖常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖,它们互为同分异构体,分子式为C12H22O11。3性质(1)银镜反应:能发生
7、银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖。(2)水解反应:蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖,化学方程式为C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6。蔗糖 葡萄糖 果糖麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖、纤维二糖性质存在明显不同:麦芽糖有甜味且能被人体水解,而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。1向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热。观察到没有银镜生成。通过上述实验,你能得出什么结论?提示:蔗糖分子结构中不含醛基,无还原性,是一种非还原性糖,故不能发生银镜反应。2向蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热一段时间后,再加入NaOH溶液,调节溶液呈碱性,再加
8、入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液,加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。通过上述实验,你能得出什么结论?提示:蔗糖在硫酸的催化作用下能发生水解反应,其水解产物能发生银镜反应,也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。蔗糖和麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖相似点(1)组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体(2)都属于二糖,每摩尔水解后生成两摩尔单糖(3)水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制Cu(OH)2(4)都具有甜味(蔗糖更甜)不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应,也不能还原新制Cu(OH)2能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2水解产物葡萄糖和
9、果糖葡萄糖来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖1下列物质中,在一定条件下能发生水解反应,又能发生银镜反应的是()A蔗糖 B葡萄糖C果糖 D麦芽糖解析:选D葡萄糖、果糖是单糖,不能发生水解反应,蔗糖没有还原性,不能发生银镜反应;麦芽糖属于二糖,且能发生银镜反应。2下列各组二糖中,互为同分异构体且水解产物相同的是()A蔗糖和麦芽糖 B蔗糖和乳糖C麦芽糖和纤维二糖 D乳糖和纤维二糖解析:选C蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11,所以任意两者之间均满足同分异构体的要求,但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同,都是葡萄糖。多
10、糖淀粉和纤维素1组成淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示,淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元,纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。2性质(1)水解反应在无机酸和酶的催化下,淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。纤维素完全水解的化学方程式为(C6H10O5)n nH2OnC6H12O6。纤维素葡萄糖(2)纤维素的硝化纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为:含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药。3用途(1)多糖是生物体重要的组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质,淀粉则是植物
11、贮存能量的主要形式。(2)人类对纤维素利用历史悠久,其中造纸术是杰出代表。(3)硝化纤维是一种烈性炸药,醋酸纤维用于生产电影胶片片基,黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。1淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养,这种说法正确吗?为什么?提示:不正确;纤维素虽然属于糖类,但在人体内却不能水解,因为人体内没有能水解纤维素的酶。2鉴别淀粉和纤维素的方法有哪些?提示:分别加入碘水,变蓝色的为淀粉;分别加热水搅拌,呈糊状的为淀粉;放在嘴里咀嚼,有甜味的是淀粉。1淀粉和纤维素的比较类别淀粉纤维素存在主要存在于植物的种子或块根中,其中谷类含淀粉较多存在于一切植物中,棉花、亚麻是含纤维素
12、较多的植物通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构由几百到几千个葡萄糖单元构成由几千个葡萄糖单元构成,每个单元中有3个醇羟基相对分子质量十几万到几十万几十万到几百万物理性质白色、无气味、无味道的粉末状的物质,不溶于冷水白色、无气味、无味道的粉末状的物质,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂化学性质遇碘变蓝;不显还原性;能发生水解反应,最终产物是葡萄糖遇碘不变蓝;不显还原性;能发生水解反应,但比淀粉困难,最终产物是葡萄糖用途是生物体的最重要的能源物质;是一种重要的工业原料,可以制造葡萄糖和酒精等是某些生物的重要能源物质;膳食纤维是人体消化过程中的重要“营养素”;普遍用于纺织工业、造纸和制造人
13、造纤维等相互关系由于n值不同,淀粉和纤维素既不是同分异构体,也不是同系物,但都属于天然高分子化合物2淀粉水解程度的判断淀粉在酸的作用下能够发生水解反应,最终生成葡萄糖。淀粉遇碘显蓝色,不能发生银镜反应;水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,但能发生银镜反应。依据这一性质可判断淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。实验步骤如下:实验现象及结论如下:现象A现象B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解1用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是()A放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2OB放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应C加入浓硫酸
14、后微热,都脱水而变黑D分别放入稀酸后煮沸几分钟,用NaOH溶液中和反应后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,都生成砖红色沉淀解析:选D只有D项实验说明棉花和淀粉水解之后,生成了葡萄糖(单糖)。2下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是()A二者都能水解,水解的最终产物不相同B二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体C它们都属于糖类,且都是高分子化合物D都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能解析:选C淀粉、纤维素都属于多糖,它们在一定条件下均能水解,最终产物均为葡萄糖;二者的组成都可用(C6H10O5)n表示,所以二者分子中C、H、O的质量分
15、数相同,但由于n值不同,故二者不互为同分异构体;二者都不能发生银镜反应。三级训练节节过关1下列关于糖类的叙述中正确的是()A糖类物质不一定有甜味B木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是戊糖C最简单的醛糖是葡萄糖D糖类一般都能发生水解反应解析:选A多糖一般没有甜味,糖类中的单糖不能水解。最简单的醛糖是甘油醛。木糖醇是醇,不是糖。2能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是()A能与H2加成生成六元醇B能发生银镜反应C能与酸发生酯化反应D能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀解析:选BD葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化,说明葡萄糖具有还原性。3现有两种五碳糖,其结构简式分别为
16、HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是()与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氯化铁溶液发生显色反应与氧化铜在加热条件下发生氧化反应与碳酸氢钠溶液反应产生气泡与钠反应在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A BC D解析:选D题中两种有机物都含有醇羟基和醛基,因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基,故均不能与氯化铁溶液发生显色反应;因它们均不含羧基,故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。4分别取1 mol葡萄糖进行下列实验:(1)银镜反应时,生成Ag的物质的量为_mol,反应后葡萄糖变为_,其结构简式是_。(2)与乙酸反应生成
17、酯,理论上完全酯化需要_g乙酸。(3)若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为_L,反应的化学方程式是_。解析:由CH2OH(CHOH)4CHO知,1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol银,反应后变为葡萄糖酸铵;1 mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸,质量为300 g;葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O66O26CO26H2O,1 mol葡萄糖燃烧需标准状况下的氧气体积为6 mol22.4 Lmol1134.4 L。答案:(1)2葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4C6H12O66O26CO26H2O一、单项选择题1下列关于糖类
18、化合物的说法中正确的是()A糖类在一定条件下都可以发生水解反应B无论是单糖,还是多糖,都能发生银镜反应C麦芽糖是还原性糖,能发生银镜反应D糖类物质又称碳水化合物,所有糖类物质的最简式均为CH2O解析:选CA项,只有二糖和多糖在一定条件下可以水解,单糖是最简单的糖类物质,不可以水解,错误;B项,还原性糖可以发生银镜反应,非还原性糖如蔗糖等不可以发生银镜反应,错误;C项正确;D项,糖类物质习惯上可以称为碳水化合物,但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式,葡萄糖、果糖的最简式是CH2O,但是二糖、多糖等最简式不是CH2O,错误。2下列说法不正确的是()A蔗糖不是淀粉水解的产物B蔗糖的水解产物能发生银
19、镜反应C蔗糖是多羟基的醛类化合物D蔗糖与麦芽糖互为同分异构体解析:选C淀粉水解生成的产物是麦芽糖;蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖,所以能发生银镜反应。蔗糖无醛基不能发生银镜反应,不是多羟基的醛类化合物;蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。3米酒既有酒味又有甜味,其中甜味来源的途径是()A淀粉蔗糖葡萄糖B淀粉麦芽糖葡萄糖C淀粉麦芽糖果糖D淀粉蔗糖果糖解析:选B用米酿酒,米中含有淀粉,在微生物的作用下,首先将淀粉分解为麦芽糖,然后再分解为人的味觉敏感的葡萄糖,从而产生甜味。4糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉中,常常被称为动物淀粉和肝糖。下列有关糖元的叙述中正确
20、的是()A糖元与纤维素互为同分异构体,与淀粉互为同系物B糖元水解的最终产物是葡萄糖C糖元具有还原性,是还原性糖D糖元易溶于水,无甜味解析:选B糖元是高分子化合物,因n不同,与纤维素不互为同分异构体;多糖不是还原性糖,不溶于水,无甜味,其水解最终产物是葡萄糖。5向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4,并加热使之发生水解。为测定水解的程度,需下列试剂中的:NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液碘水BaCl2溶液,其中正确的是()A BC D解析:选C检验淀粉水解程度时,检验淀粉应用碘水;检验产物时应加NaOH中和至碱性,再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。二、不定项选择题6我们日常生活中常
21、见的白糖、红糖、冰糖等其主要成分都是蔗糖,下列对于蔗糖的说法中正确的是()A蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的二倍B纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,发生银镜反应C往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成D蔗糖与麦芽糖都是还原性糖解析:选C蔗糖与水作用生成2分子单糖,故其相对分子质量并不是葡萄糖的2倍,A项错误。蔗糖是非还原性糖,不能发生银镜反应,B项错误。蔗糖水解可以得到葡萄糖,但是银镜反应需要在碱性条件下进行,而蔗糖与稀硫酸共热后的溶液为酸性,故向其中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成,C项正确。蔗糖无还原性,D项错误。7为鉴别乙醇、乙酸、葡
22、萄糖溶液,选用一种试剂,可为下列中的()A钠 B硝酸C碘 D新制氢氧化铜解析:选D只有新制Cu(OH)2与乙醇、乙酸、葡萄糖溶液分别混合时现象有明显区别。乙醇不与新制Cu(OH)2反应,乙酸与新制Cu(OH)2发生中和反应,溶液变为蓝色,沉淀消失,葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液加热有砖红色沉淀生成。8某有机物在酸性条件下发生水解反应,生成相对分子质量相等的两种不同的有机物,则该有机物可能是()A蔗糖 B麦芽糖C甲酸乙酯 D丙酸乙酯解析:选AC蔗糖在酸性条件下发生水解反应,生成相对分子质量相等的葡萄糖和果糖;甲酸乙酯在酸性条件下发生水解反应,生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇。三、非选择题9
23、有A、B、C、D四种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。经实验可知:B、C均能发生银镜反应。A遇碘水变蓝色。A、C、D均能发生水解反应,水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质,并写出有关化学方程式:(1)A是_,B是_,C是_,D是_。(2)有关反应的化学方程式:蔗糖水解_,甲酸乙酯水解_。解析:能发生银镜反应的物质,其结构中一定含有CHO,因此,B、C应是葡萄糖与HCOOC2H5。遇碘水显蓝色的是淀粉。HCOOC2H5、蔗糖、淀粉水解的产物均能发生银镜反应。答案:(1)淀粉葡萄糖甲酸乙酯蔗糖(2)C12H22OH2OC6HC6HHCOOC2H5H2O
24、HCOOHC2H5OH10在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:请填空:(1)过程是_反应,过程是_反应,过程是_反应(填写反应类型的名称)。(2)过程的另一种生成物是_(填写化学式)。(3)上述物质中_和_互为同分异构体(填写字母代号)。解析:采用顺推法由葡萄糖到A知,其中CHO、OH都被氧化为羧基,发生氧化反应,AB消去反应,BC双键变为单键,则是加成反应;DE从结构上观察,显然少了COO基团,则另一产物为CO2。答案:(1)消去加成氧化(2)CO2(3)AC(对应课时跟踪检测P106)一、单项选择题1用从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原
25、因是( )A蔗糖本身具有还原性B蔗糖被还原C实验过程中蔗糖发生水解D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解解析:选D蔗糖是非还原性糖,其溶液能发生银镜反应,说明它有部分发生了水解。2下列物质中既能发生水解反应,也能发生银镜反应,其水解产物中还含有能发生银镜反应的物质,则该物质为()乙醛葡萄糖甲酸甲酯蔗糖麦芽糖纤维素淀粉A BC D解析:选C酯类物质以及二糖、多糖等可以发生水解反应,能发生银镜反应的物质中必须含有醛基。题目所给7种物质中属于酯类可以水解,且分子中含有醛基可以发生银镜反应,其水解产物为甲酸和甲醇,其中甲酸分子中含有醛基可以发生银镜反应;属于还原型二糖,可以水解并可发生银镜反应,其水解产物
26、为葡萄糖,也可发生银镜反应。3核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO。下列关于核糖的叙述正确的是()A与葡萄糖互为同分异构体B可以与银氨溶液作用生成银镜C可以跟氯化铁溶液作用显色D可以发生水解反应解析:选B核糖为五碳糖,而葡萄糖为六碳糖,二者不是同分异构体。核糖分子中含有CHO,可以与银氨溶液反应生成银镜。核糖分子中含有醇羟基,没有酚羟基,不能与FeCl3溶液作用显色。核糖为单糖,不能水解。4中国科学院地质与地球物理研究所的科学家,在世界权威杂志自然上曾发表论文证实:“面条是中国首创”。面条的主要成分是淀粉,淀粉经过的下列变化中:淀粉单糖酒精乙烯草酸。下列
27、反应类型一定没有发生的是( )加成反应氧化反应加氢反应消去反应取代反应水解反应酯化反应加聚反应分解反应A BC D解析:选B变化过程为淀粉葡萄糖酒精乙烯1,2二溴乙烷乙二醇乙二酸(草酸),发生反应类型依次为:水解、分解、消去、加成(加溴)、水解、氧化。5某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论正确的是 ()A淀粉尚有部分未水解B淀粉已完全水解C淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解解析:选B加碘水溶液不变蓝,说明溶液中无淀粉存在,完全水解。二、不定项选择题6下列实验操作和结论错误的是( )A用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B用银镜反应可证明麦芽糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化C浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4,水浴加热几分钟,加入到银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解解析:选BDB项中麦芽糖也含有醛基,是否发生水解,均会有银镜产生,错误
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