高考有机物制备实验题.docx

1、高考有机物制备实验题一、“结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气，是一种很好的定香剂。其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备：已知：三氯甲基苯基甲醇式量：224.5。无色液体。不溶于水，溶于乙醇。醋酸酐无色液体。溶于水形成乙酸，溶于乙醇。结晶玫瑰式量：267.5。白色至微黄色晶体。熔点：88。不溶于水，溶于乙醇，70时在乙醇中溶解度为a g。醋酸无色的吸湿性液体，易溶于水、乙醇。请根据以上信息，回答下列问题：（1）加料时，应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入浓硫酸并。待混合均匀后，最适宜的加热方式为（填“水浴加热”或“油浴加热”）。（2）粗产品的成分是结晶玫

2、瑰与少量_的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将粗产品溶解在中，按粗产品、溶剂的质量比为1:混合，用水浴加热到70回流溶剂使粗产品充分溶解得到无色溶液将步骤1所得溶液_干燥步骤2所得白色晶体，_白色晶体是结晶玫瑰（3）某同学欲在重结晶时获得较大的晶体，查阅资料得到如下信息：由信息可知，从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为。（4）22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g，则产率是_。（保留两位有效数字）答案（1）搅拌；油浴加热（2）三氯甲基苯基甲醇序号实验方案实验现象结论无水乙醇 ；100/

3、a冷却结晶，抽滤。加热使其融化，测其熔点；白色晶体在88左右、完全熔化（3）加入晶种，缓慢降温（4）85%解析试题分析：（1）加料时，应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入浓硫酸并不断用玻璃棒搅拌，使物质充分接触。待混合均匀后，由于反应温度在110，所以要采用110油浴加热的方式进行加热。（2）待反应完全后，反应液倒入冰水中降温，由于结晶玫瑰熔点为88，不溶于水；醋酸酐溶于水形成乙酸，而三氯甲基苯基甲醇不能在水中溶解，所以粗产品的成分是结晶玫瑰与少量三氯甲基苯基甲醇。结晶玫瑰与三氯甲基苯基甲醇都能在乙醇中溶解，所以将粗产品溶解在乙醇中，结晶玫瑰在70时在乙醇中溶解度为a g。所以按粗产

4、品、溶剂的质量比为1: 100/a混合，用水浴加热到70回流溶剂使粗产品充分溶解。将步骤1所得溶液进行冷却结晶，然后抽滤即可得到较纯净的结晶玫瑰。干燥步骤2所得白色晶体，加热测其熔点，看到白色晶体在白色晶体在88左右、完全熔化。就证明了该白色晶体是结晶玫瑰。（3）由信息可知，从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为加入晶种，缓慢降温。（4）三氯甲基苯基甲醇的物质的量为22.45g 225.5g/mol=0.0996mol，所以理论上得到的结晶玫瑰质量为0.0996mol 267. 5g/mol =26.63g.而实际得到的质量为22.74g，所以产率为(22.74g26.63g)100% =85%。

5、二、苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理：实验方法：一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸相对分子质量122 ，熔点122.4，在25和95时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。（1）操作为，需要用到的主要玻璃仪器为；操作为。（2）无色液体A是，定性检验A的试剂是，现象是。（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115开始熔化，达到130时仍有少量不熔，该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测

6、正确请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中，加热溶解，得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中，生成白色沉淀滤液含Cl-干燥白色晶体，白色晶体是苯甲酸（4）纯度测定：称取1.220 g产品溶解在甲醇中配成100 ml溶液，移取2 5.00 ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40 10-3mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为，计算结果为 。（保留两位有效数字）。答案（找作业答案-上魔方格）（1）分液（1分），分液漏斗、烧杯等（1分）；蒸馏（1分）（2）甲苯（1分）；酸性KMnO4溶液（1分），溶液褪色（1分）（3）序号实验方案实验现象结论将白色固体B

7、加入水中加热，溶解，冷却结晶、过滤（2分）得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中，滴入2-3滴硝酸酸化的AgNO3溶液（2分）生成白色沉淀滤液含有Cl-干燥白色晶体，加热使其融化，测其熔点（2分）熔点为122.4（2分）白色晶体是苯甲酸（4）(2.4010-31224)/1.22（2分）；96%（2分）试题分析：（1）一定量的甲苯和KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应，按流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯；所以操作是分离出有机相甲苯，用分液方法得到，分液操作的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯等；操作是蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体；（2）依据流程和推断可知，无色液体A为甲苯，检

8、验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液，甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾溶液紫色褪去；（3）通过测定白色固体B的熔点，发现其在115开始熔化，达到130时仍有少量不熔，推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，氯化钾可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25和95时溶解度分别为0.3g和6.9g；利用不同温度下的溶解度，分离混合物，得到晶体后通过测定熔点判断是否为苯甲酸；（4）称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.4010-3mol，苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1：1反应，所以物质的量相同，则样品中苯甲酸质量分数100

9、%96%。三、正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如下图：反应物和产物的相关数据如下合成正丁醚的步骤：将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。加热A中反应液，迅速升温至135，维持反应一段时间。分离提纯：待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤，分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚11 g。请回答：（1）步骤中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为_。写出步骤中制备正丁

10、醚的化学方程式_。（2）加热A前，需先从_（填“a”或“b”）口向B中通入水。（3）步骤的目的是初步洗去，振摇后静置，粗产物应从分液漏斗的（填“上”或“下”）口分离出。（4）步骤中最后一次水洗的目的为_。（5）步骤中，加热蒸馏时应收集_（填选项字母）左右的馏分。a100 b 117 c 135 d142（6）反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为_，下层液体的主要成分为_。（填物质名称）（7）本实验中，正丁醚的产率为_。题型：填空题难度：中档来源：不详答案（找作业答案-

11、上魔方格）（1）先加正丁醇，再加浓H2SO4或将浓H2SO4滴加到正丁醇中（2）b（3）浓H2SO4上（4）洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐NaSO4（5）d（6）正丁醇水（7）33.85%试题分析：（1）步骤中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加正丁醇，再加浓H2SO4。步骤中制备正丁醚是利用正丁醇的分子间脱水反应得到，方程式为；（2）冷凝管应从下口进水，故需先从b口向B中通入水；（3）步骤水洗的目的是初步洗去浓H2SO4，振摇后静置，粗产物应从分液漏斗的上口分离出；（4）步骤中最后一次水洗的目的为洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐NaSO4；（5）因为正丁醚的沸点为142，

12、故步骤中，加热蒸馏时应收集142左右的馏分，选d；（6）正丁醇易挥发，且不溶于水，密度小于水，故上层应为正丁醇，下层为水；（7）按照方程式37 g正丁醇可得到正丁醚32.5g，故正丁醚的产率为11g/32.5g = 33.85%。四、试题内容：33（16分）某小组利用如图装置，用苯与溴在FeBr3催化作用下制备溴苯：反应剧烈进行，烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现，蒸馏水逐渐变成黄色。反应停止后按如下流程分离产品：已知：溴苯难溶于水，与有机溶剂互溶；溴、苯、溴苯的沸点依次为59、80、156。（1）操作为_，操作为_。（2）“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是_、烧杯

13、。（3）向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液，溶液变红色。推测水洗的主要目的是除去_。（4）锥形瓶中蒸馏水变黄的原因是_。（5）已知苯与溴发生的是取代反应，推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子，并设计实验方案验证你的推测。（限选试剂：镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水）答案解析：33（16分）（1）过滤 （2分） 蒸馏 （2分）（2）分液漏斗 （2分）（3）FeBr3 （2分）（4）溶解了从烧瓶中挥发出的溴 （2分）（5）（6分）五、实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如图：（已知溴乙烷的沸点384）检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水；在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；小心加热，使其充分反应。回答下列问题（1）该实验制取