新课标高考化学二轮复习第一部分专题突破方略专题六有机化合物必考教学案.docx

1、新课标高考化学二轮复习第一部分专题突破方略专题六有机化合物必考教学案专题六 有机化合物（必考） 了解有机化合物中碳的成键特征。 了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 掌握常见有机反应类型。 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 了解常见高分子材料的合成及重要应用。 以上各部分知识的综合应用。有机物的结构与同分异构现象1有机物分子中原子共线、共面数目的确定(1)常见有机物的空间结构CH4呈正四面体形，键角10

2、928。CH2=CH2呈平面形，键角120。HCCH呈直线形，键角180。呈平面正六边形，键角120。(2)注意键的旋转在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。(3)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢

3、原子在一条直线上。对照模板确定原子共线、共面问题需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。 2等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如分子中CH3上的3个氢原子等效。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3简

4、单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、四种。(2) 的二氯代物有三种；三氯代物有三种。1(2019高考全国卷，T8，6分)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C丙炔 D1，3丁二烯解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2C=CHCH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内

5、，D正确。2(2019高考全国卷，T13，6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A8种 B10种C12种 D14种解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。3(2017高考全国卷，T9，6分

6、)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CHCCCCH2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，所有原子不能共平面，D项正确。1同分异构体

7、的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2相同通式、不同类别的同分异构体(详见后面的题型突破四) 题组一有机物分子中原子共线、共面问题1(1)CH3CH=CHCCH有_个原子一定在一条直线上，至少有_个原子共面，最多有_个原子共面。(2)CH3CH2CH=C(C2H5)CCH中含四面体结构的碳原子数为_，在同一直线上的碳原子数最多为_，一定在同一平面内的碳原子数为_，最少共面的原子数为_，最多共面的原子数为_。(3) 分子中，处于同一平面上的原子最多可能有_个。答案：(1)489(2)436812(3)201熟记规律牢记以下几

8、个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷；平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直线结构：乙炔；单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。2审准要求看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。题组二同分异构体的判断2(2019合肥二检)据Chem Commun报道，Marcel

9、mayor合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是()A属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色B与氯气取代，可得到6种不同沸点的一氯代物C分子中含有3个六元环、4个五元环D与互为同分异构体解析：选B。A项，属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A项正确；B项，该有机物分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此可得到5种不同沸点的一氯代物，B项错误；C项，由结构简式可知，分子中含有4个五元环、3个六元环，C项正确；D项，的分子式为C11H16，与互为同分异构体，D项正确。3分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构

10、)()A5种 B6种C7种 D8种解析：选D。首先判断C5H12O的类别，然后判断其同分异构体的个数。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作戊烷中的H被OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。4(2019湘潭二模)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：下列说法错误的是()A一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺2.3己烷()互为同分异构体Bb的二氯代物超过三种CR为C5H11时，

11、a的结构有3种DR为C4H9时，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2解析：选C。A项，环己烯的分子式为C6H10，螺2.3己烷的分子式为C6H10，二者互为同分异构体，故A正确。B项，若全部取代苯环上的H原子，有6种；若考虑烃基上的取代将会有更多，故B正确。C项，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置；若主链有3个碳原子，氯原子只有1种位置，则a的结构共有8种，故C错误。D项，C4H9已经达到饱和，1 mol苯环消耗3 mol 氢气，则1 mol b完全加成生成C10H20至少需要3 mol H2，故D正

12、确。有机物的性质及应用1有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。2有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有CH键，正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子，官能团是与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应苯平面分子，六个碳碳键完全相同在催化剂存在下，与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应

13、烃的衍生物乙醇官能团为OH与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为COOH具有酸的通性；能与醇发生酯化反应3.基本营养物质的性质突破(1)糖类性质巧突破葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。(2)油脂性质轻松学归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。对比明“三化”：油脂中的“三化

14、”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)蛋白质盐析、变性辨异同比较项目盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等

15、作用下，蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行加聚反应单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需要光照苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基酯化

16、按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行双糖或多糖水解在稀硫酸、加热条件下进行氧化反应与O2(催化剂)OH(CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、OH、CHO 都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液CHO被氧化成COOH燃烧多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H25.三个制备实验制取物质装置除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏催化剂为FeBr3长导管的作用：冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未

17、反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸后分液，然后蒸馏导管1的作用：冷凝回流仪器2为温度计用水浴控制温度为5060 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后分液浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度右侧导管不能伸入溶液中角度一有机物结构与性质的推断1(2019高考全国卷，T8，6分)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应

18、而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不可能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。2(2018高考全国卷，T8改编，6分)下列说法错误的是()A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖解析：选A。果糖为单糖，A项错误；绝大多数酶是蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄

19、糖，D项正确。3(2019高考全国卷，T7，6分)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A蚕丝的主要成分是蛋白质B蚕丝属于天然高分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物解析：选D。蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；蚕丝属于天然高分子材料，B项正确；“蜡炬成灰”指蜡烛燃烧，这属于氧化反应，C项正确；在古代蜡烛通常由动物油脂制成，动物油脂的主要成分为高级脂肪酸酯，其不属于高分子聚合物，D项错误。角度二有机重要实验4(2018高考全国卷，T9，6分)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操

20、作未涉及的是()解析：选D。A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于收集乙酸乙酯，并除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。5(2018高考全国卷，T9，6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体颜色变浅，压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。1

21、下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A尼龙绳 B宣纸C羊绒衫 D棉衬衣解析：选A。尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，属于天然纤维，D项错误。2下列说法错误的是()A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析：选A。CH3CH3室温下不能与浓盐酸发生取代反应，A项错误；CH2=CH2在一定条件下发生加聚反应生成食品包装材料的原料聚乙烯，B项正

22、确；CH3CH2OH分子能与H2O分子之间形成氢键，所以CH3CH2OH能与H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br难溶于水，C项正确；乙酸和甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。3(2019深圳一模)下列叙述正确的是()A很多鲜花和水果的香味来自酯B甲烷和苯都可通过石油分馏得到C糖类和油脂在一定条件下均能水解D棉花和蚕丝的主要成分是纤维素解析：选A。A项，酯类物质具有芳香气味，很多鲜花和水果的香味来自酯，故A正确；B项，石油中不含苯，石油的分馏产物中没有苯，甲烷可通过石油分馏得到，故B错误；C项，单糖不能发生水解反应，故C错误；D项，蚕丝的主要成分是蛋白

23、质，棉花的主要成分是纤维素，故D错误。4下列关于有机化合物的说法不正确的是()A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2C蛋白质和油脂在一定条件下都能水解D葡萄糖和麦芽糖互为同系物解析：选D。乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，而甲烷不反应，可鉴别，故A正确；乙酸具有酸性且酸性强于碳酸，可与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，故B正确；蛋白质含有肽键、油脂含有酯基，在一定条件下都能水解，故C正确；麦芽糖为二糖，葡萄糖为单糖，二者结构不相似，不互为同系物，故D错误。5L7羟基香豆素氨基酸是非天然氨基酸，具有生物学荧光标记的潜在应用价值，其结构如下。下列

24、有关叙述错误的是()AL7羟基香豆素氨基酸的分子式为C13H13O5NBL7羟基香豆素氨基酸既可以与酸反应，又可以与碱反应C1 mol L7羟基香豆素氨基酸与H2发生加成反应，最多消耗5 mol H2DL7羟基香豆素氨基酸中有五种不同的官能团解析：选C。根据L7羟基香豆素氨基酸的结构知其分子式为C13H13O5N，故A正确；氨基酸分子中含有氨基和羧基，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故B正确；因酯基和羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质与氢气加成，最多消耗4 mol H2，故C错误；该物质中有(酚)羟基、酯基、碳碳双键、氨基、羧基五种官能团，故D正确。6下列鉴别方法不可行的

25、是()A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析：选D。A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，与水混合分层，甲苯在上层，溴苯比水密度大，与水混合分层，溴苯在下层，可以鉴别；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可以鉴别；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层，可以鉴别；D中，苯和环己烷无法鉴别。专题强化训练1“一带一路”是“丝绸之路经济带”和“21世纪海上丝绸之路”的简称。丝绸是一种天然高分子材料，下列不属于高分子材料的是()APV

26、C塑料 B光导纤维C氯丁橡胶 D有机玻璃解析：选B。光导纤维的主要成分为SiO2，为无机非金属材料。2下列关于有机物结构、性质的分析正确的是()A2甲基丙烷也称为异丙烷B油脂和蛋白质都属于高分子化合物C丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内D葡萄糖与果糖互为同分异构体，均能与金属钠反应产生H2解析：选D。2甲基丙烷也称为异丁烷，A项错误；油脂不属于高分子化合物，B项错误；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一平面内，C项错误。3下列关于有机物的叙述正确的是()A乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键B苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C氯苯分子中所有原子都处于同一

27、平面D互为同系物解析：选C。聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物，不含碳碳双键，苯分子中也不含碳碳双键，故A错误；植物油含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B错误；氯苯具有苯的结构特征，所有原子在同一平面上，故C正确；同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故不互为同系物，故D错误。4下列说法错误的是()A蛋白质在酶等催化剂作用下水解可得到氨基酸B植物油中不可能含有碳碳双键C乙烷、丙烷、新戊烷互为同系物D分子式为C4H8O2且能与NaHCO3溶液反应的有机物共有2种解析：选B。植物油中含有碳碳双键，易被氧化而变质，故B错误。5下列关于有机化学的认识中，正确的是(

28、)ACH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子可能在同一直线上B淀粉和纤维素属于多糖，均可在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量C分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物共有三种(不考虑立体异构)D分枝酸的结构简式为，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色解析：选D。碳碳双键是平面结构，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一平面上，但不在同一直线上，A项错误；纤维素在人体内不能被消化，B项错误；分子式为C4H8O且能与金属钠反应的有机物中含有羟基，其中C4H7有4种结构(不包括羟基与碳碳双键直接相连的结构，不考虑立体异构)，因此C4H8O的烯醇有4种，C项错

29、误；分枝酸中含有羟基、羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，含有碳碳双键和醇羟基，可发生加成反应和氧化反应，即可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。6(2019六安一中三模)下列有关有机物结构和性质的说法正确的是() A甲中所有原子可能处于同一平面B乙的一氯代物有4种C丙在一定条件下能发生的反应类型有取代、加成、氧化、消去反应D丁与苯的结构相似，可由苯的性质推测丁的性质解析：选A。A项，甲可看作乙烯分子中的一个H原子被醛基取代的产物，乙烯、甲醛分子均是平面结构，所有原子可能共平面，A正确；B项，乙的一氯代物有2种，B错误；C项，丙不能发生消去反应，C错误；D项，苯可以发生加成反应，丁不能发生加成反应，所以不能根据苯的性质推测丁的性质，D错误。7设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是()A25 ，1 L pH13的NaOH溶液中含有OH的数目为0.1NAB常温常压下，17 g甲基(14CH3)所含的中子数为9NAC标准状况下，1 L己烷充分燃烧后