鲁科版高中化学选修五第三节醛和酮糖类.docx

1、鲁科版高中化学选修五第三节醛和酮糖类第三节 醛和酮 糖类典型例题： 例1（1）向乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_ _。（2）现已知柠檬醛的结构简式为：若要检验出其中的碳碳双键，其方法是_ 解析乙醛能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化，当然能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去，这一反应是CHO基的通性。需要注意的是，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，却不能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2、银氨溶液所氧化，利用这一点性质我们可以先用弱氧化剂将CHO氧化成COOH，然后再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在，这样可以避免CHO基对C=C双键检

2、验的干扰。答案（1）溶液的紫色褪去 （2）先加足量的银氨溶液使所有的醛基氧化，然后再加入酸性的KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液的紫色褪去，证明有碳碳双键存在。说明本题考查的重点是CHO和C=C性质上的差异性。例4 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。解析由信息可知，

3、由醛的自身加成反应可增长碳链，所以由乙烯制正丁醇就首先应制得乙醛，然后依据信息，完成碳链增长,得到4个碳原子的羟醛，再经消去和加氢即可。答案CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHOCH3-CH(OH)-CH2-CHOCH3-CH(OH)-CH2-CHOCH3-CH=CH-CHO+H2OCH3-CH=CH-CHO+2H2 CH3CH2CH2CH2OH说明羟醛缩合反应是有机化工合成中，增长碳链的重要方法之一，在有机合成中有着重要的应用，是考试中经常用到的信息之一。基础练习：一、单项选择题1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的各

4、种装饰材料。泡沫绝缘材料、化纤地毯、油漆、内墙涂料等会释放出一种有刺激性气味的气体，该气体是A. 氨气 B. 二氧化硫 C. 甲烷 D. 甲醛2.下列物质中不能与氢气(有催化剂存在)反应的是A乙烯 B乙醛 C乙醇 D苯3下列物质中，不能发生银镜反应的是A.C6H5CHO B.HCOOC2H5 C.(CH3)2CHOH D.CH2OH(CHOH)4CHO4.有关糖类的说法错误的是A糖类分子组成一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一定都是糖类B有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味C在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物D在糖类中有能发生银镜反应的糖，也有不能发生银

5、镜反应的糖5葡萄糖是一种单糖的主要原因是A糖类中含碳原子数最少 B不能再水解成更简单的糖C分子中只有一个醛基 D葡萄糖与果糖是同分异构体6.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有A3种 B4种 C5种 D6种7下列配制银氨溶液的操作中，正确的是A在洁净的试管中加入12mL AgNO3溶液，再加入过量浓NH3水，振荡，混合均匀B在洁净的试管中加入12 mL稀NH3水，再逐滴加入2% AgNO3溶液至过量C在洁净的试管中加入12mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓NH3水至过量D在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液12mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好

6、溶解时为止8核糖的结构简式是CH2OH(CHOH)3CHO,它不能发生的反应有A酯化 B中和 C氧化 D还原9在2HCHONaOH(浓)CH3OHHCOONa反应中，甲醛发生的反应是A仅被氧化 B仅被还原 C既被氧化又被还原 D既未被氧化又未被还原100.116 g饱和一元醛，进行银镜反应时析出0.432 g银则该醛为A丙醛 B乙醛 C甲醛 D苯酚二、不定项选择题11下列物质中，属于天然有机高分子化合物的是A淀粉 B油脂 C棉花 D聚乙烯12 下列各组化合物，不是同分异构体的是A.葡萄糖和果糖 B.蔗糖和麦芽糖 C.核糖和脱氧核糖 D.丙醛和丙酮13下列物质中不能发生银镜反应的是A甲酸甲酯 B

7、葡萄糖 C蔗糖 D甲酸14关于淀粉和纤维素的叙述中正确的是A化学式相同，互为同分异构体 B具有相同的最简式，互为同系物C具有相同的化学性质 D水解反应的最终产物相同15下列物质的水解产物都是葡萄糖的是蔗糖果糖淀粉纤维素油脂A B C D16.乙醛与H2反应转化为乙醇，是乙醛发生的A氧化反应 B还原反应 C加成反应 D消去反应17.不能由醛加氢还原制得的醇是A.CH3CH2CH2CH2OH B.(CH3)2CHCH(CH3)OHC.(CH3)3COH D.(CH3)2CHCH2OH18.下列关于常见醛和酮的说法中正确的是A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮，也可以发生

8、银镜反应和加氢还原C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂D.人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症19.向淀粉溶液中加少量稀H2SO4、加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2悬浊液 碘水A B C D20.丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列关于它的性质的叙述中，正确的是A能使溴水和KMnO4溶液褪色 B在一定条件下与H2充分加成生成丙醛C能被新制Cu(OH)2悬浊液所氧化 D能发生银镜反应，表现出氧化性21.季戊四醇(CH2OH)4C是一种有广泛应用的有机化工原料。下列说法中正确的是A. 季戊四醇在工业上可以由乙醛和过量

9、甲醛通过羟醛缩合反应制取B. 季戊四醇可以发生消去反应生成对应的烯烃C. 季戊四醇可以发生催化氧化生成对应的醛D. 季戊四醇最多可以和2mol乙酸发生酯化反应22.甲醛、乙醛，丙醛的混合物中，测得H的质量分数为9%，则混合物中O的质量分数A37% B16% C6.6% D无法确定三、填空题23.在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后，滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为 溶液。在此溶液中滴加几滴乙醛溶液，经 ，可观察到的现象是 此反应可以用来检验 的存在。反应的化学方程式为 24.在NaOH溶液中加入几滴CuSO4溶液，可以观察到的现象是 ，发生反应的离子方程式

10、是 ；在其中加入乙醛溶液并 ，可观察到的现象是 ，反应的化学方程式为 。此反应也可用于检验 25. 某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液-水解液- 中和液-溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液-水解液-无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液-水解液-中和液-有银镜现象。结论：淀粉已经水解。根据上述操作、现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：(a)方案甲_ _ (b)方案乙_ _(c)方案丙_ _26.根据以下事实把结论填在横线上：（1）葡萄糖与镁粉在隔绝空气条件下加热，生成H2、MgO、焦碳，说明葡萄糖由_元素组成（2）葡萄糖能与新制

11、氢氧化铜，银氨溶液反应生成葡萄糖酸，取0.1mol葡萄糖与足量银氨溶液作用可产生21.6 g银，说明葡萄糖分子中含_个_基（3）葡萄糖在催化剂存在下被氢气还原为正已六醇，说明葡萄糖分子中碳链形状为_（4）葡萄糖有与乙酸作用生成五醋酸葡萄酯，说明葡萄糖分子含_个_基（5）据此推断葡萄糖的结构简式为_ _（6）说明葡萄糖属于糖类的依据是_A烃的含氧衍生物 B有无甜味 C分子组成符合Cn(H2O)m D多羟基醛27.写出四种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2氧化的有机物的结构简式A_ _ B_ _C_ _ D_ _28. 已知用不同的格氏试剂（RMgX，R为烃基）和不同的醛或酮发生羰基加

12、成最终制得各种不同的醇。如： CH3CHO+CH3MgI(CH3)2CH-OMgI(CH3)2CHOH+Mg(OH)I现欲制取聚苯乙烯树脂。回答：（1）应选用的醛或酮是 ，应选用的格氏试剂是 。（2）写出合成聚苯乙烯的各步反应方程式 四、计算题29.18 g某有机物A，完全燃烧的产物依次通过无水氯化钙和碱石灰后，增加的质量分别为10.8 g和26.4 g。求：（1）A的最简式为 （2）若常温下A为气体，则A的结构简式为 （3）若A在低于16时为无色晶体，且A的水溶液具有弱酸性，则A的结构简式为 （4）若0.1 molA含有9.6 g氧元素，则A的结构简式可能是 30. 有含一元饱和醛的溶液10

13、0g，其中含A醛为25.74%，加入17克另一种一元饱和醛B后，从中取出混合溶液4g。在4g混合溶液中加入足量新制的Cu（OH）2，加热后产生红色沉淀4.32克。已知A醛比B醛少一个C原子。试求A和B的结构简式。能力测试：1. 青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果能还原银氨溶液，这说明A. 青苹果中只含淀粉不含糖类 B. 熟苹果中只含糖类不含淀粉C. 苹果转熟时淀粉水解为单糖 D. 苹果转熟时单糖聚合成淀粉2.香草醛，又名香兰素，学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。是食品工业和药品工业中重要的化学原料其结构简式如右所示，下列有关香草醛性质的说法中不正确的是A.香草醛可以发生银镜反应B.香草醛遇FeCl3

14、溶液可以变紫色C.香草醛在一定条件下可以与H2反应D.香草醛既可以与NaOH溶液反应，也可以与NaHCO3溶液反应3.已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮如：现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2，3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为A.CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 B.CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2C.CH3CH=C(CH3)CH2CH2CH3 D.(CH3)2C=C(CH3)CH2CH34.某饱和一元醛和酮组成的混合物，其物质的量之和为1mol，质量为58 g取该混合物2.9 g跟过

15、量银氨溶液反应，析出银4.32 g，则该混合物中的醛是A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛5.在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6，在溶液中存在下列平衡：（1）上述平衡中的环状结构的分子是通过链状结构分子中的_基和_基之间发生_反应而生成的。（2）现要制备一种链烃基醚 试写出由两种简单的有机物合成该烃基醚的化学方程式：_6醛是一类活泼的有机物，有H的醛(与醛基直接相连的碳原子上的氢叫做H)在碱性条件下，能发生羟醛缩合反应。无H的醛在浓碱存在下，可发生自身氧化还原反应，例如：(1)乙醛和丙醛混合，在碱性条件下发生羟醛缩合反应，反应产物可能有_种。(2)以甲苯、乙烯为有机原

16、料合成肉桂醛()，其转变关系为：甲苯转化为A的反应条件为_A转变为B的化学方程式为_B属于_类化合物。C与D反应生成E的化学方程式为_ _ _E转变为肉桂醛的反应类型为_7. 有机玻璃实际是一种热塑性塑料，只是因其外观透明，表面光整，与无机玻璃某些特点相似，因而得名有机玻璃，并且在一定范围内代替无机玻璃使用。它的性能在很多方面均高于无机玻璃，其主要特点是透光率高、比重小、绝缘性能较一般室内装饰材料好，可加工性也较无机玻璃好。下图是以乙烯为原料合成有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的流程示意图。结合所学知识回答问题：(1) A、B、C结构简式:A B C (2)反应物X、Y的化学式或结构简式:X Y (3

17、)在以上7步反应中，判断以下反应的反应类型： 8.某有机物X燃烧时生成CO2和H2O，1 mol X完全燃烧时消耗O2 3 mol(1)试写出X的可能的三种分子式：_、_、_(2)若X不跟钠、氢氧化钠反应，0.1 mol X与足量银氨溶液反应生成43.2 g银，则X的结构简式为_参考答案基础练习：一、单项选择题1.D 2.C 3.C 4.A 5.B 6.B 7.D 8.B 9.C 10.A二、不定项选择题11.AC 12.C 13.C 14.D 15.B 16.BC 17.BC 18.D 19.C 20.AC 21.AC 22.A 三、填空题23.银氨 水浴加热 试管内壁上附着一层光亮的银 醛

18、基 AgNO3+NH3 H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH324.产生蓝色絮状沉淀 Cu2+2OH-=Cu(OH)2 加热煮沸 溶液中红色沉淀生成 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O25.(a)结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。(b)结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。(c)结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖，并在碱性条件下产生了

19、银镜反应26（1）C、H、O (2)1 醛 （3）直链状 （4）5 羟 （5）CH2OH(CHOH)4CHO （6）D27. HCHO HCOOCH3 CH2OH(CHOH)4CHO HOCH2CHO28.（1） CH3CHO C6H5-MgBr（或其它合理答案，下同）（2）CH3CHO+C6H5-MgBrC6H5-CH(CH3)OMgBrC6H5-CH(CH3)OMgBr+H2OC6H5-CH(CH3)OH+Mg(OH)BrC6H5-CH(CH3)OHC6H5-CH=CH2+H2O四、计算题29.解：（1）由题意可知：18g有机物A完全燃烧生成的H2O和CO2的质量分别是10.8g和26.4

20、g。则其物质的量分别是n(H2O)=10.8g18g/mol=0.6moln(CO2)=26.4g44g/mol=0.6mol其中含有C、H元素的质量分别是m(H)=0.6mol21g/mol=1.2gm(C)=0.6mol112g/mol=7.2g则m(O)=18g1.2g7.2g=9.6g则n(O)=9.6g16g/mol.=0.6mol所以C、H、O的原子个数比为n(C):n(H):n(O)=0.6：1.2：0.61：2：1即最简式为CH2O（2）常温下A为气体，即为HCHO（3）A在低于16时为无色晶体，且A的水溶液具有弱酸性，即为CH3COOH(4)分子式为C6H12O，A可以是CH

21、2OH(CHOH)4CHO或CH2OH(CHOH)3COCH2OH30.解：能力测试:1.C 青苹果汁遇碘溶液显蓝色说明含有淀粉；而熟苹果能还原银氨溶液说明有葡萄糖生成。2.D 由香草醛的结构简式可知，香草醛的化学性质应与酚、醛相似，不能与NaHCO3反应。3.B 它与氢气发生加成反应生成2，3二甲基戊烷，是解本题的关键。4.BC 由题意可知混合物的平均摩尔质量为58g/mol，则可以是甲醛、乙醛或丙醛与酮的混合物，讨论之。5.分析葡萄糖在转变成环状结构时所发生的变化，结合醛基的性质，即可解之。(1)醛基 羟基 加成(2)CH3CH2OH+CH3CHO6. 结合教材中对羟醛缩合反应的介绍，理解题目所给信息，完成转化关系的分析。（1）4（2）光照 C6H5-CH2Cl+NaOH C6H5-CH2OH+ HCl 芳香醇C6H5-CHOCH3CHOC6H5-CH(OH)-CH2-CHO消去反应7.由题目所给转化关系，正向推导，注意丙酮与HCN的加成反应和其产物的水解反应。(1)CH2OH CH3CHO CH2=CH-COOH(2)HCN CH3OH(3)加成反应 消去反应酯化反应 加聚反应8.设有机物为CxHyOz,则有x+y/4-z/2=3，当z=0、1、2、3讨论即可。(1)C2H4 C2H6O C3H4O2