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1、人教选修五第三章全章教案课题第三章 第一节醇能力目标1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力重 点醇的典型代表物的组成和结构特点难 点醇的化学性质教学过程备注第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚一、乙醇1、物理性质：氢键的存在，熔沸点高于相对分子质量相近的烃，与水任意比互溶2、分子结构：电负性强，和易断裂3、化学性质（1）置换反应：课本49页思考与交流方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应

2、剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。比水慢，钠沉在下部，不熔化，非电解质，+极少（2）消去反应分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2+ H2O 注意事项a、迅速升温至170b、浓硫酸作用：催化剂 脱水剂c、配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水3：1d、杂质：SO2 CO2 H2O 乙醇 反应规律a、邻碳无氢不消去如：CH3OHb、邻位碳原子上有多种化学环境不同的氢原子，则有多种可能的消去方式，如：学与问溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？讲都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，1

3、70。讲如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇讲 取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。（3）取代反应 、分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O 、与HBr的反应C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 、酯化反应投影实验3-2 在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象3、氧化反应： 乙醇可以使重铬酸钾溶液由橙变绿，及酸性高锰酸钾溶液褪色 催化氧化 燃烧 引导分析 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH

4、键和CO键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。二、醇1、概念：与醚互为官能团异构，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O2、分类：(1)按烃基种类分：饱和醇环醇芳香醇(2) 按羟基数目分：乙二醇：分子式：C2H6O2 结构简式： 丙三醇： 分子式：C3H8O3 结构简式： 讲物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇，乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的防冻剂；丙三醇俗名甘油，吸湿性强，用于化妆品讲 醇的命名原则：1、将含有与羟基(OH)

5、相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。板书3、醇的命名 随堂练习阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：投影表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表： 思考与交流仔细研究课本P49表31数据，可以得出什么样结论： 讲醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。投影图3-2讲在有机化合物中，具有羟基（OH）、氨基（NH2）、醛基（CHO）、羧基（COOH）等官能团的分

6、子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。 投影表3-2一些醇的沸点：学生阅读思考讲乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 4、醇的物理性质变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，分子间形成的氢键增多，沸点越高。（2）醇碳原子数越多，沸点越高。（3）具有羟基（OH）、氨基（NH2）、醛基（CHO）、羧基（COOH）等亲水基的分子与水

7、分子之间也可以形成氢键，烃基（亲油基）碳原子较少的低级醇有良好的水溶性 引导分析 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。 随堂练习关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析： 那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是什么（2）能发生催化氧化的醇类必须具备的结构特点是什么5、醇的消去氧化规律（1）醇的催化氧化规律与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。2R

8、-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。讲醇分子内脱去的水分子是由 羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。（2）消去反应规律：讲醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：板书 邻碳无氢不消去如：CH3OH 邻位碳原子上有多种化学环境不同的氢原子，则有多种可能的消去方式，如：小结在这

9、一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。教学回顾：知识目标使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途；掌握苯酚的检验方法。能力目标培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识重 点苯酚的化学性质和结构特征难 点苯酚的化学性质教学过程备注引入同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：OH邻甲基苯酚醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C

10、2H5OH（脂肪醇）、CH2OH（芳香醇）。三、苯酚展示苯和苯酚分子的比例模型.1分子式：C6H6O；结构简式： 展示苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因）演示在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。设问描述实验现象，试做出结论.2、苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于酒精。常温下在水中的溶解度不大，65。与水混溶。显粉红色因被空气中的氧气氧化注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3、苯酚的化学性质讲苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。（1）跟碱的反应苯酚的酸性投影（

11、实验33（2）观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。问描述实验现象，试做出结论。讲思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。板书 能与a反应，通常不能使指示剂变色投影（实验3-3（3）向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。问描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。讲观察描述现象：溶液又重新变浑浊。分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。指导学生写出化学方程式。板书 电离能力：H2CO3 C6H5OH HCO3- CO2与盐溶液反应的总结问苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？讲当羟基所连接的烃基不同时，羟基

12、的性质也不同。讲苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基更活泼，因此显示弱酸性，但比碳酸弱。（2）苯环上的取代反应问请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。讲实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。板书注意点： 溴要过量，否则产物与苯酚互溶而不产生沉淀，通常用浓溴水 很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定讨论苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。引导学生从反应条

13、件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，认真讨论。讲在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。 小结在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。讲检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。板书（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。讲值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。板书3、苯酚的用途及危害讲苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电

14、木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 含酚废水中的酚类化合物是一种原型质毒物，可通过皮肤、黏膜的接触不经肝脏解毒直接进入血液循环，致使细胞破换并失去活力，也可以通过口腔侵入人体，造成细胞的损伤。水中酚含量达到510mg/L时，会引起鱼类大量死亡。此外，用含酚废水灌溉农田，也会使农作物减产或枯死。萃取、活性炭吸附、化学氧化法、生物降解等处理。小结到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法教学回顾：课题第三章 第二节 醛能力目标1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、

15、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。重 点醛的氧化反应和还原反应难 点醛的氧化反应教学过程备注引入前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。学生活动回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：讲醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。第二节 醛问乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。一、乙醛讲乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。讲分析CH

16、O的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，CH键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，CH键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和CH键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。板书1乙醛的结构分子式：C2H4O 结构简式：CH3CHO官能团：CHO或 （醛基）设问乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？2乙醛的物理性质指导阅读乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，醛基是亲水基能和水、乙醇等互溶。板书3乙醛的化学性质讲烯烃和醛都有

17、不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。 （1）加成反应：不与溴水加成板书 还原反应讲乙醛的催化加氢也是它的还原反应。 与、醛的加成：增长碳链（2）氧化反应A：燃烧：B：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH讲乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。、与弱氧化剂的反应银镜反应投影演示实验3-5： 投影图3-14实验现象：试管壁上形成光亮的银镜。指导学生根据实验步骤写出化学方程式。板书AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2

18、NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O讲由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。投影实验注意事项：1试管内壁应洁净。2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3加热时不能振荡试管和摇动试管。4银氨溶液的配制：向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水到最初产生的白色沉淀恰好溶解，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。讲做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可

19、久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。乙醛被另一弱氧化剂新制的Cu（OH）2氧化CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。讲实验中的Cu(OH)2 必须是新制的， NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 用于醛基的检验及定量测定讲分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。板书讲乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂

20、氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，、使高锰酸钾、溴褪色二、醛类1设问饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？醛类的分子式通式应如何表示？板书醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。 饱和一元脂肪醛通式可表示为CnH2nO2、-甲醛（1）甲醛的结构分子式：CH2O 结构简式：HCHO 结构式： （2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。常见的气体有机物：讲根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。（3）化学性质能

21、与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag6NH32 H2OHCHO2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O（4）用途讲甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。三、丙酮讲丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。讲酮能与H2等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用

22、银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。讲饱和一元醛的通式：CnH2n1CHO或CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO。总结指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？投影教学回顾：课题第三章 第三节 羧酸 酯能力目标认识酸典型代表物的组成和结构特点掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用重 点乙酸的化学性质 酯的组成和结构特点难 点乙酸的结构对性质的影响酯的水解反应教学过程备注引入 “酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯第三节 羧酸、酯自学提问羧酸的官能团是什么？酸的通

23、性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？一、乙酸1、分子式：C2H4O2、结构式：；2、物理性质：无色刺激气味液体，乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6以下为针状晶体（氢键比乙醇多），易溶于水和乙醇。 投影乙酸的分子比例模型和核磁共振氢谱2、化学性质(1)、乙酸的酸性 科学探究 p60 投影实验方案：(2)、酯化反应 强调：试剂的添加顺序：导管末端不要插入到接受试管液面以下；加热开始要缓慢。问为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？问导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？ 防止加热不均匀，使溶液倒吸。问为什么刚开始加热时要

24、缓慢？问开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？讲用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。 、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。 、饱和碳酸钠溶液：中和乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。、提高产率措施：及时蒸出酯浓硫酸小火均匀加热，冷凝回流，减少原料损失科学探究在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？讲脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了

25、辨明反应历程，常用同位素示踪法。3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子其它，Na2O2与水反应原理小结酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。课前练习写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？思考、回答并找两名同学到黑板上板书。过渡下面我们来学习一下羧酸和酯的通性二、羧酸1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。一元羧酸的通

26、式：RCOOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2 或CnH2n+1COOH。2、羧酸的通性(1) 常见羧酸的酸性强弱顺序为：草酸、甲酸、乙酸、碳酸(2) 酯化反应 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O 二元羧酸与二元醇的酯化普通酯环酯聚酯 羟基酸的酯化普通酯环酯聚酯(3) 还原反应讲由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4 的作用下可将羧酸还原为醇。4、重要的羧酸甲酸讲甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。甲酸的性质甲酸与

27、银氨溶液的反应：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH 甲酸与Cu(OH)2 的反应：2HCOOH + Cu(OH)2 三、酯1、结构简式通式：RCOOR分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。讲2、酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。课本62页科学探究设疑（1）设计酯在不同温度下水解？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。评价对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。分组

28、实验1234H2O5mL稀H2SO40.5稀H2SO40.5NaOH溶液0.5水浴温度70.现象投影闻气味的顺序及现象：中几乎无气味、中稍有气味、中仍有气味、中仍有气味。推理出、中乙酸乙酯没有反应；、中乙酸乙酯发生了反应。思考与交流（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？3、化学性质酯的水解 酯+水 酸+醇RCOOCH2R +H2O RCOOH + RCH2OH H2ONaOH的用量问题、酯的同分异构体书写教学回顾：课题第三章 第四节 有机合成能力目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2、了解有机合成的基本过程和基本原则3、掌握逆向合成法在有机合成用的应用重 点官能团相互转化的方法归纳逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用难 点有机合成中常用的分析思路逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用教学过程备注第四节 有机合成一、有机合成的过程思考与交流阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任