西南科技大学药物化学 复习题 814章.docx

1、西南科技大学药物化学 复习题 814章第 八 章 抗生素一、单项选择题1化学结构如下的药物是A A.头孢氨苄 B.头孢克洛 C.头孢哌酮 D.头孢噻肟 E.头孢噻吩2青霉素钠在室温和稀酸溶液中会发生哪种变化D A.分解为青霉醛和青霉胺 B.6-氨基上的酰基侧链发生水解 C.-酰胺环水解开环生成青霉酸 D.发生分子重排生成青霉二酸 E.发生裂解生成青霉酸和青霉醛酸3.-酰胺类抗生素的作用机制是C A.干扰核酸的复制和转录 B.影响细胞膜的渗透性 C.抑制粘肽转肽酶的活性,阻止细胞壁的合成 D.为二氢叶酸还原酶抑制剂 E.干扰细菌蛋白质的合成 4氯霉素的化学结构为B5克拉霉素属于哪种结构类型的抗生

2、素AA.大环酯类 B.氨基糖苷类 C.-酰胺类 D.四环素类 E.氯霉素类6下列哪一个药物不是粘肽转肽酶的抑制剂D A.氨苄西林 B.氨曲南 C.克拉维酸钾 D.阿齐霉素 E.阿莫西林7对第八对颅脑神经有损害作用，可引起不可逆耳聋的药物是：CA大环酯类抗生素 B四环素类抗生素 C氨基糖苷类抗生素 D-酰胺类抗生素 E氯霉素类抗生素8阿莫西林的化学结构式为 CA. B. C. D. 9能引起骨髓造血系统的损伤,产生再生障碍性贫血的药物是B A.氨苄西林 B.氯霉素 C.泰利霉素 D.阿齐霉素 E.阿米卡星10.下列哪个药物属于单环-酰胺类抗生素B A.舒巴坦 B.氨曲南 C.克拉维酸 D.甲砜霉

3、素 E.亚胺培南 二、多选题1下列药物中,哪些药物是半合成红霉素的衍生物ABD A.阿齐霉素 B.克拉霉素 C.甲砜霉素 D.泰利霉素 E.柔红霉素2下列药物中,哪些可以口服给药ACE A.琥乙红霉素 B.阿米卡星 C.阿莫西林 D.头孢噻肟 E.头孢克洛3氯霉素具有下列哪些性质 BDE A.化学结构中含有两个手性碳原子,临床用1R,2S(+)型异构体 B.对热稳定,在强酸、强碱条件下可发生水解 C.结构中含有甲磺酰基 D.主要用于伤寒,斑疹伤寒,副伤寒等 E.长期多次应用可引起骨髓造血系统损伤,产生再生障碍性贫血4下列哪些说法不正确AE A.哌拉西林和头孢哌酮的侧链结构相同 B.四环素类抗生

4、素在酸性和碱性条件下都不稳定 C.氨苄西林和阿莫西林由于侧链中都含有游离的氨基,都会发生类似的聚合反应 D.克拉维酸钾为-酰胺酶抑制剂,仅有较弱的抗菌活性 E.阿米卡星仅对卡拉霉素敏感菌有效,而对卡拉霉素耐药菌的作用较差5红霉素符合下列哪些描述ACEA.为大环酯类抗生素 B.为两性化合物 C.结构中有五个羟基D.在水中的溶解度较大 E.对耐药的金黄色葡萄球菌有效6下列哪些药物是通过抑制细菌细胞壁的合成而产生抗菌活性的ACE A.青霉素钠 B.氯霉素 C.头孢羟氨苄 D.泰利霉素 E.氨曲南7头孢噻肟钠的结构特点包括：ADA其母核是由-酰胺环和氢化噻嗪环拼和而成B含有氧哌嗪的结构 C含有四氮唑的

5、结构D含有-氨基噻唑的结构 E含有噻吩结构8青霉素钠具有下列哪些性质ABA. 在碱性介质中，-酰胺环破裂 B. 有严重的过敏反应C. 在酸性介质中稳定 D. 6位上具有-氨基苄基侧链E. 对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有效9下述描述中，对阿莫西林哪些是正确的ABEA. 为广谱的半合成抗生素 B. 口服吸收良好C. 对-酰胺酶稳定 D. 易溶于水,临床用其注射剂E.室温放置会发生分子间的聚合反应10克拉维酸可以对下列哪些抗菌药物起增效作用：ABA. 阿莫西林 B. 头孢羟氨苄 C. 克拉霉素 D. 阿米卡星 E. 土霉素三、问答题 1天然青霉素G有哪些缺点？试述半合成青霉素的结构改造方法。 2试述红

6、霉素对酸的不稳定性，举例说明半合成红霉素的结构改造方法。 3为什么青霉素G不能口服？为什么其钠盐或钾盐必须做成粉针剂型？4. 画出青霉素G的结构，指出其结构中哪部分不稳定，并解释。5为什么四环素类抗生素不能和牛奶等富含金属离子的食物一起使用？6. 简述抗生素按化学结构分类，每类各列举一个药物。第 九 章 化学治疗药一、单项选择题：1、环丙沙星的化学结构为AA. B. C. D. 2、在下列喹诺酮类抗菌药物中具有抗结核作用的药物是CA. 巴罗沙星 B. 妥美沙星 C. 斯帕沙星 D. 培氟沙星 E. 左氟沙星3、下列有关喹诺酮类抗菌药构效关系的那些描述是不正确的BA. N-1位若为脂肪烃基取代时

7、，以乙基或与乙基体积相似的乙烯基、氟乙基抗菌活性最好。B. 2位上引入取代基后活性增加 C. 3位羧基和4位酮基时此类药物与DNA回旋酶结合产生药效必不可缺少的部分D. 在5位取代基中，以氨基取代最佳。其它基团活性均减少E. 在7位上引入各种取代基均使活性增加，特别是哌嗪基可使喹诺酮类抗菌谱扩大。4、喹诺酮类抗菌药的光毒性主要来源于几位取代基DA. 5位 B. 6位 C. 7位 D. 8位 E. 2位5、喹诺酮类抗菌药的中枢毒性主要来源于几位取代基CA. 5位 B. 6位 C. 7位 D. 8位 E. 2位6、下列有关利福霉素构效关系的那些描述是不正确的 BA. 在利福平的6，5，17和19位

8、应存在自由羟基B. 利福平的C-17和C-19乙酰物活性增加C. 在大环上的双键被还原后，其活性降低D. 将大环打开也将失去其抗菌活性。E. 在C-8上引进不同取代基往往使抗菌活性增加，7、抗结核药物异烟肼是采用何种方式发现的CA. 随机筛选 B. 组合化学 C. 药物合成中间体 D. 对天然产物的结构改造 E. 基于生物化学过程8、最早发现的磺胺类抗菌药为AA. 百浪多息 B. 可溶性百浪多息 C. 对乙酰氨基苯磺酰胺 D. 对氨基苯磺酰胺 E. 苯磺酰胺9、能进入脑脊液的磺胺类药物是 BA. 磺胺醋酰 B. 磺胺嘧啶 C. 磺胺甲噁唑 D. 磺胺噻唑嘧啶 E. 对氨基苯磺酰胺10、下列抗真

9、菌药物中含有三氮唑结构的药物是AA. 伊曲康唑 B. 布康唑 C. 益康唑 D. 硫康唑 E. 噻康唑11、多烯类抗真菌抗生素的作用机制为BA. 干扰细菌细胞壁合成 B. 损伤细菌细胞膜 C. 抑制细菌蛋白质合成 D. 抑制细菌核酸合成 E. 增强吞噬细胞的功能12、属于二氢叶酸还原酶抑制剂的抗疟药为AA. 乙胺嘧啶 B. 氯喹 C. 伯氨喹 D. 奎宁 E. 甲氟喹13、在异烟肼分子含有一个 AA.吡啶环 B.吡喃环 C.呋喃环 D.噻吩环 E.嘧啶环14、下列药物中,用于抗病毒治疗的是 BA.诺氟沙星 B. 三氮唑核苷 C.乙胺丁醇 D.克霉唑 二、多项选择题1、从化学结构分类，喹诺酮类药

10、物可以分为ABCDA. 萘啶酸类 B. 噌啉羧酸类 C. 吡啶并嘧啶羧酸 D. 喹啉羧酸类 E. 苯并咪唑类2、喹诺酮抗菌药物的作用机制为其抑制细菌DNA的ABA. 旋转酶 B. 拓扑异构酶IV C. P-450 D. 二氢叶酸合成酶 E. 二氢叶酸还原酶3、喹诺酮类药物通常的不良反应为 ABCDA. 与金属离子（Fe3+，Al3+，Mg2+，Ca2+）络合 B. 光毒性C. 药物相互反应（与P450） D. 有少数药物还有中枢毒性（与GABA受体结合）、胃肠道反应和心脏毒性E. 过敏反应4、通过对天然rifamycins及其衍生物结构和活性关系的研究，得出如下规律 ABDA. 在rifamp

11、in的6，5，17和19位应存在自由羟基B. Rifampin的C-17和C-19乙酰物无活性C. 在大环上的双键被还原后，其活性增强D. 将大环打开也将失去其抗菌活性E. 将大环打开保持抗菌活性5、下列抗疟药物中，哪些是天然产物ABA. Quinine B. Artemisinin C. Chloroquine D. Arteether E. Dihydroartemisinin三、问答题：1、怎样才能解决喹诺酮类药物对中枢的毒副作用？2、试以抗疟药物的研究概况，阐述从天然药物进行结构改造得到新药途径与方法第 十 章 利尿药及合成降血糖药物一、单项选择题1、 -葡萄糖苷酶抑制剂降低血糖的作用

12、机制是EA. 增加胰岛素分泌 B. 减少胰岛素清除C. 增加胰岛素敏感性 D. 抑制 -葡萄糖苷酶，加快葡萄糖生成速度E. 抑制 -葡萄糖苷酶，减慢葡萄糖生成速度2、下列有关甲苯磺丁脲的叙述不正确的是CA. 结构中含磺酰脲，具酸性，可溶于氢氧化钠溶液，因此可采用酸碱滴定法进行含量测定B. 结构中脲部分不稳定，在酸性溶液中受热易水解C. 可抑制 -葡萄糖苷酶D. 可刺激胰岛素分泌E. 可减少肝脏对胰岛素的清除3、下述哪一种疾病不是利尿药的适应症CA. 高血压 B. 青光眼 C. 尿路感染 D. 脑水肿 E. 心力衰竭性水肿4、下列有关磺酰脲类口服降糖药的叙述，不正确的是DA. 可水解生成磺酰胺类

13、B. 结构中的磺酰脲具有酸性C. 第二代较第一代降糖作用更好、副作用更少，因而用量较少D. 第一代与第二代的体代方式相同E. 第二代苯环上磺酰基对位引入了较大结构的侧链5、下列与metformin hydrochloride不符的叙述是CA. 具有高于一般脂肪胺的强碱性 B. 水溶液显氯化物的鉴别反应C. 可促进胰岛素分泌 D. 增加葡萄糖的无氧酵解和利用E. 肝脏代少，主要以原形由尿排出6坎利酮是下列哪种利尿药的活性代物?BA. 氨苯蝶啶 B. 螺酯 C. 速尿 D. 氢氯噻嗪 E. 乙酰唑胺7分子中含有 、 -不饱和酮结构的利尿药是：EA. 氨苯蝶啶 B. 洛伐他汀 C. 吉非罗齐 D.

14、氢氯噻嗪 E. 依他尼酸二、多项选择题1、符合甲苯磺丁脲（tolbutamide）的描述是ACDEA. 含磺酰脲结构，具有酸性，可溶于氢氧化钠溶液。因此可采用酸碱滴定法进行含量测定B. 是临床上使用的第一个口服降糖药C. 结构中脲部分不稳定，在酸性溶液中受热易水解。此性质可被用于tolbutamide的鉴定D. 分子中对位甲基，易氧化失活，属短效磺酰脲类降糖药E. 属第一代磺酰脲类口服降糖药2、符合格列本脲（glibenclamide）的描述是ABCDA. 含磺酰脲结构，具有酸性，可溶于氢氧化钠溶液B. 结构中脲部分不稳定，在酸性溶液中受热易水解C. 属第二代磺酰脲类口服降糖药D. 为长效磺酰

15、脲类口服降糖药E. 在体不经代，以原形排泄3、符合盐酸二甲双胍（metformin hydrochloride）的描述是 BCDA. 其游离碱呈弱碱性，盐酸盐水溶液呈近中性B. 水溶液加10%亚硝基铁氰化钠溶液-铁氰化钾试液-10%氢氧化钠溶液，3分钟溶液呈红色C. 是肥胖伴胰岛素抵抗的II型糖尿病人的首选药D. 很少在肝脏代，几乎全部以原形由尿排出E. 易发乳酸的酸中毒4久用后需补充KCl的利尿药是 BCA. 氨苯蝶啶 B. 氢氯噻嗪 C. 依他尼酸 D. 格列本脲 E. 螺酯5属于高效利尿药的药物有 ACDA. 依他尼酸 B. 乙酰唑胺 C. 布美他尼 D. 呋塞米 E. 甲苯磺丁脲三、问

16、答题1. 比较第一代和第二代磺酰脲类口服降糖药的体代过程2. 简述呋塞米、氢氯噻嗪、乙酰唑胺、螺酯的利尿机制，并简要说明为什么长期使用利尿药一般都要求联合用药？第 十 一 章 激素一、单项选择题1、雌甾烷与雄甾烷在化学结构上的区别是DA. 雌甾烷具18甲基，雄甾烷不具 B. 雄甾烷具18甲基，雌甾烷不具C. 雌甾烷具19甲基，雄甾烷不具 D. 雄甾烷具19甲基，雌甾烷不具E. 雌甾烷具20、21乙基，雄甾烷不具2、雌二醇17位引入乙炔基，其设计的主要考虑是CA. 在体脂肪小球中贮存，起长效作用 B. 可提高孕激素样活性C. 阻止17位的代，可口服 D. 设计成软药E. 应用潜伏化设计3、可以口

17、服的雌激素类药物是BA. 雌三醇 B. 炔雌醇 C. 雌酚酮 D. 雌二醇 E. 炔诺酮4、未经结构改造直接药用的甾类药物是AA. 黄体酮 B. 甲基睾丸素 C. 炔诺酮 D. 炔雌醇 E. 氢化泼尼松5、在氢化可的松的结构改造中，哪个位置引入双键可增强抗炎作用AA. 1位 B. 5位 C. 9位 D. 16位 E. 17位6、下列对胰岛素的叙述不正确的是DA. 胰岛素由A、B两个肽链组成，共16种51个氨基酸B. 胰岛素在体起调节糖代作用，是治疗糖尿病的有效药物C. 胰岛素是由胰-细胞受源或外源性物质如葡萄糖等的激动而分泌的一种蛋白质激素D. 猪胰岛素是人胰岛素的替代品，二者作用完全相同E.

18、 我国是最早的胰岛素全合成成功的国家7、对枸橼酸他莫昔芬的叙述哪项是正确的 A A. 顺式几何异构体活性大 B. 反式几何异构体活性大 C. 对光稳定D. 对乳腺细胞表现出雌激素样作用，因而用于治疗乳腺癌E. 常用做口服避孕药的成分8、下列药物结构中，含有雄甾烷母核的药物是CA. 苯丙酸诺龙 B. 丙酸睾酮 C. 炔诺酮 D. 他莫昔芬 E. 己烯雌酚9、和米非司酮合用，用于抗早孕的前列腺素类药物是哪一个AA米索前列醇 B卡前列素 C前列环素 D前列地尔 E地诺前列醇10、胰岛素主要用于治疗CA. 高血钙症 B. 骨质疏松症 C. 糖尿病 D. 高血压 E. 不孕症11. 甾体的基本骨架 CA

19、. 环已烷并菲 B. 环戊烷并菲 C. 环戊烷并多氢菲 D. 环已烷并多氢菲 二、多项选择题1、现有PGs类药物具有以下药理作用ABCA. 抗血小板凝集 B. 作用于子宫平滑肌，抗早孕，扩宫颈C. 抑制胃酸分泌 D. 治疗高血钙症及骨质疏松症E. 作用于神经系统2、糖皮质激素的16位引入甲基的目的是 CDEA. D环构型从半椅式变成船式 B. 增加17位侧链的稳定性C. 降低钠滞留作用 D. 增加糖皮质激素的活性E. 改变给药途径3、甾体药物按其结构特点可分为哪几类BCDA. 肾上腺皮质激素类 B. 孕甾烷类 C. 雌甾烷类 D. 雄甾烷类 E. 性激素类4、属于肾上腺皮质激素的药物有 BCE

20、A. 醋酸甲地孕酮 B. 醋酸可的松 C. 醋酸地塞米松 D. 已烯雌酚 E. 醋酸泼尼松龙5、雌激素拮抗剂有 ACDA. 阻抗型雌激素 B. 非甾体雌激素 C. 三苯乙烯抗雌激素 D. 芳构酶抑制剂 E. 缓释雌激素6、构缘酸他莫昔芬具有下面哪些性质 BCDA与卵巢中的雌激素受体呈现强而持久的结合，产生雌激素样作用B与乳腺中的雌激素受体呈现强而持久的结合，但不能产生雌激素样作用C. 结构中的氨皋乙基醚部分是抗雌激素活性的关键基团D由于肝肠循环以及和白蛋白的高度结合力，化合物为长效药物，半哀期长达7天三、问答题1、可的松和氢化可的松有哪些副作用?改进情况如何?2、科学工作者如何发现强力口服孕激

21、素?3、雌激素与孕激素合并用药为什么可以避孕?4、利用改造结构的办法，如何得到效果最好的抗雄激素药物？5.甾体药物按结构特征可分为哪几类？肾上腺皮质激素按结构特点应属于哪一类？第 十 二 章 维生素一、单项选择题1、下面哪一项叙述与维生素A不符AA. 维生素A的化学稳定性比维生素A醋酸酯高 B. 维生素A对紫外线不稳定C. 日光可使维生素A发生变化，生成无活性的二聚体D. 维生素A对酸十分稳定E. 维生素A的生物效价用国际单位（IU）表示2、在维生素E异构体中活性最强的是 C3、说维生素D是甾醇衍生物的原因是CA. 具有环戊烷氢化菲的结 B. 光照后可转化为甾醇 C. 由甾醇B环开环衍生而得

22、D. 具有甾醇的基本性质 E. 其体代物是甾醇4、维生素D在下列哪一项上与维生素的概念不符BA. 是维持人体正常代机能所必需的微量物质 B. 只能从食物中摄取，不能在体合成C. 不是细胞的一个组成部分 D. 不能供给体能量E. 体需保持一定水平5、下列哪一项叙述与维生素的概念不相符合CA. 是维持人体正常代机能所必需的微量营养物质B. 只能(必须)从食物中摄取 C. 是细胞的一个组成部分D. 不能供给体能量 E. 体需保持一定水平6、在维生素E异构体中活性最强的是CA. -生育三烯酚 B. -生育三烯酚 C. -生育酚 D. -生育酚 E. -生育酚7、维生素C有酸性，是因为其化学结构上有：E

23、A. 羰基 B. 无机酸根 C. 酸羟基 D. 共轭系统 E. 连二烯醇二、多项选择题1、属于水溶性维生素的有 BEA. 维生素A B. 维生素C C. 维生素K1 D. 氨苄西林 E. 核黄素2、下列哪些点与维生素D类相符 ABDA. 都是甾醇衍生物 B. 其主要成员是D2、D3 C. 是水溶性维生素 D. 临床主要用于抗佝偻病 E. 不能口服3、易被氧化的维生素有ABCDEA. 维生素A B. 维生素H C. 维生素E D. 维生素D2 E. 维生素C4、属于脂溶性维生素的有 ACA. 维生素A B. 维生素C C. 维生素K D. 氨苄西林 E. 生物素5、下列有关维生素A的叙述哪些是正

24、确的 ACDE A. 环外的4个双键必须与环双键共轭 B. 增加环双键的数目，活性增加C. 双键被饱和，活性下降 D. 增加环双键的数目，活性下降E. 遇lewis酸可发生脱水反应，生成脱水vitamin A，活性下降6、下面维生素C的叙述正确的是 A B D A. 维生素C又名抗坏血酸B. 本品可发生酮式烯醇式互变，有三个互变异构体，其水溶液主要以烯醇式存在C. 抗坏血酸分子中有三个手性碳原子，故有8个光学异构体D. 本品水溶液易被空气中的氧氧化生成去氢抗坏血酸，氧化速度由pH和氧的浓度决定，且受金属离子催化。E. 维生素C在各种维生素中用量最大，除药用外，利用其还原能力，对食品有保鲜作用7

25、、维生素A的特征是 BCA 结构中合有两个环己烯基 B 遇路易斯酸可发生脱水反应生成脱水维生素AC 临床可用于皮肤硬化症 D 大量存在于胡萝卜等蔬菜中三、问答题1、为使维生素A制剂不被破坏，可以采取什么方法（至少举出三种）？2、写出维生素C的结构，并分析其变色的主要原因，如何防止其变色？ 3、为何维生素C具有酸性？4维生素D3和阿尔法骨化醇哪个更适用于老年人补钙？为什么？第十三章 新药设计与开发一、单项选择题1、下列哪个说法不正确EA. 具有相同基本结构的药物，它们的药理作用不一定相同B. 最合适的脂水分配系数，可使药物有最大活性C. 适度增加中枢神经系统药物的脂水分配系数，活性会有所提高D.

26、 药物的脂水分配系数是影响药物活性的因素之一E. 镇静催眠药的lg P值越大，活性越强2、药物的解离度与生物活性有什么样的关系EA. 增加解离度，离子浓度上升，活性增强 B. 增加解离度，离子浓度下降，活性增强C. 增加解离度，不利吸收，活性下降 D. 增加解离度，有利吸收，活性增强E. 合适的解离度，有最大活性3、lg P用来表示哪一个结构参数AA. 化合物的疏水参数 B. 取代基的电性参数C. 取代基的立体参数 D. 指示变量E. 取代基的疏水参数4、下列不正确的说法是EA. 新药开发是涉及多种学科与领域的一个系统工程B. 前药进入体后需转化为原药再发挥作用C. 软药是易于被代和排泄的药物

27、D. 生物电子等排体置换可产生相似或相反的生物活性E. 先导化合物是经各种途径获得的具有生物活性的药物合成前体5、通常前药设计不用于DA. 增加高极性药物的脂溶性以改善吸收和分布B. 将易变结构改变为稳定结构，提高药物的化学稳定性C. 消除不适宜的制剂性质D. 改变药物的作用靶点E. 在体逐渐分解释放出原药，延长作用时间6、将睾酮的17位羟基用丙酸酯化得丙酸睾酮，其设计的主要目的是 DA利用前药修饰原理，提高药物的生物利用度 B利用前药修饰原理，增加药物的稳定性C利用前药修饰原理，减少毒副作用 D利用前药修饰原理，是药物长效化二、多项选择题1、以下哪些说法是正确的ABEA. 弱酸性药物在胃中容

28、易被吸收 B. 弱碱性药物在肠道中容易被吸收C. 离子状态的药物容易透过生物膜 D. 口服药物的吸收情况与解离度无关E. 口服药物的吸收情况与所处的介质的pH有关2、下列叙述正确的是BEA. 硬药指刚性分子，软药指柔性分子 B. 原药可用做先导化合物C. 前药是药物合成前体 D. 孪药的分子中含有两个相同的结构E. 前药的体外活性低于原药3、先导化合物可来源于ABCDEA. 借助计算机辅助设计手段的合理药物设计 B. 组合化学与高通量筛选相互配合的研究C. 天然生物活性物质的合成中间体 D. 具有多重作用的临床现有药物E. 偶然事件4、前药的特征有ACEA. 原药与载体一般以共价键连接B. 前

29、药只在体水解形成原药，为可逆性或生物可逆性药物C. 前药应无活性或活性低于原药D. 载体分子应无活性E. 前药在体产生原药的速率应是快速动力学过程，以保障原药在作用部位有足够的药物浓度，并应尽量减低前药的直接代5、有关生物电子等排体原理的叙述正确的是 BCDA,最外层电子数必须相同 B.分为经典生物电子等排体和非生物电子等排体C.CH2,NH,O.S为生物电子等排体 D.生物电子等排体会产生相似，相关或相反的生物活性三、问答题：1.何为先导化合物？先导化合物发现的途径有那些？第十四章 药物代反应一、名词解释：第相生物转化:第相生物转化:二、问答题：1、药物代在药物研究中的运用有哪些方面？答案部

30、分 第八章 抗生素一、单项选择题1) A 2) D 3) C 4) B 5)A 6)D 7) C 8)C 9) B 10) B二、多项选择题1) ABD 2) ACE 3) BDE 4) AE 5) ACE 6) ACE 7) AD 8) AB 9) ABE 10) AB三、问答题1) 天然青霉素G的缺点为对酸不稳定，不能口服，只能注射给药；抗菌谱比较狭窄，仅对革兰阳性菌的效果好；细菌易对其产生耐药性；有严重的过敏性反应。在青霉素的侧链上引入吸电子基团，阻止侧链羰基电子向一酰胺环的转移，增加了对酸的稳定性，得到一系列耐酸青霉素。在青霉素的侧链上引入较大体积的基团，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间阻碍限制酰胺侧链R与羧基间的单键旋转，从而降低了青霉素分子与酶活性中心作用的适应性，因此药物对酶的稳定性增