第九章卤代烃.docx

1、第九章 卤代烃第九章 卤代烃 一、命名下列化合物。 4氯溴苯 3氯环己烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷1，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯 四氟乙烯 4甲基1溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。 1烯丙基氯 2苄溴51苯基2溴乙烷 34甲基5氯2戊炔 4，一溴环戊烷 三、完成下列反应式： 四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 五、用化学方法区别下列化合物: 1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变

2、 氯化银沉淀 2，苄氯，氯苯和氯代环己烷 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 3，1氯戊烷， 2溴丁烷和1碘丙烷 解：加入硝酸银氨溶液，1氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀， 2溴丁烷生成淡黄色沉淀，1碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。 氯苯 苄氯 2苯基1氯乙烷 解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀， 2苯基1氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。 六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 1，按SN1反应： 2、按SN2反应： 七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 八、预测下列各对反应中，何

3、者较快？并说明理由。 SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子SN2反应，分支多不利Br-的离去能力大于Cl-SH 的亲核能力大于-OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？ 1， 1， 产物构型完全转化。解：属于SN2历程。 2， 2， 有重排产物。解：属于SN1历程。 3， 3， 碱性增加反应速度加快，解：属于SN2历程。 4， 4， 叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于SN1历程。 5， 5， 增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于SN1历程。 6， 6， 反应不分阶段，一步完成，解：属于SN2历程。 7， 7， 试剂亲核性越强反应速

4、度越快，解：属于SN2反应。 十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 (A) (A)错正确为：（A）正确，（B）错，正确为：正确为：(B)错，不反应（B）为消除反应，生成烯烃十一、合成下列化合物。 71，2二氯乙烷 1,1二氯乙烷10乙炔 1，1二氯乙烯，三氯乙烯9丁二烯 己二腈81，2二溴乙烷变为1，1，2三溴乙烷131溴丙烷 2-己炔十二、2甲基2溴丁烷，2甲基2氯丁烷以及2甲基2碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2甲基2甲氧基丁烷，2甲基1丁烯以及2甲基2丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。 解: 十三、某烃（A）分子式为C5H10，它与溴水不发生反应

5、，在紫外光照射下与溴作用只得到产物（B）(C5H9Br).将化合物（B）与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C）（C5H8）,化合物（C）经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛，写出（A）的结构式及各步反应式。 解： 十四、某开链烃（A）的分子式为C6H12,具有芳香性，加氢后生成相应的饱和烃（B）,(A)与溴化氢反应生成C6H13Br,试写出（A）,(B)的结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性？ 解： (B)无旋光性。 十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）,(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2二醇。（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后给出两种异构体的饱和一元醇（E）和（F）,(E)比（F）更容易脱水。（E）脱水后生成两个异构化合物，（F）脱水后生成一个化合物，这些化合物都能被还原为正丁烷，写出（A）-(F)的结构式及各步反应。 解： 作业：208页：1.312.15