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1、徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案 Revised by BETTY on December 25,2020徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4四甲基戊烷 3甲基4异丙基庚烷 3，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 2，4，4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷 3、 2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 5、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙

2、基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。 2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷2，42甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2甲基己烷 解：2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的

3、增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3 能 量旋转角度：00 600 1200 （2） (CH3)3C-C(CH3)3能 量（3）CH3CH2 -CH37.用Newmann投影式写出1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1不等同，构象异构2等同3不等同，构象异构4不等同，构造异

4、构5不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物12.

5、 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， （1）写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2）计算链增长一步H值。解：链引发：Cl2 2 Cl 链增长：CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl链终止：2Cl Cl2 CH 3CH2 + Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3（2）CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol CH 3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl+243 Jk/mo

6、l -349 Jk/mol H2=-106 Jk/mol H=H1 + H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： C l2 2Cl H 1Cl + CH4 CH3Cl + H H2H+Cl2 HCl + Cl H3(1)计算各步H值：(2)为什么这个反应历程比节所述历程可能性小？(3)解：(1) H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/moleH3243-431-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程H2435-349+86 Jk/mole而节 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl +435Jk/mol -431

7、Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1，故节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： （1）（2）（3）（4） 解：（4）（2） （3）（1）。第三章 烯烃1写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2甲基1戊烯有顺反异构2甲基2戊烯有顺反异构4甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯3甲基1戊烯 有顺反异构3甲基2戊烯有顺反异构2，3二甲基1丁烯 2，3二甲基2丁烯3，3二甲基丁烯 2写

8、出下列各基团或化合物的结构式：（1） 乙烯基 CH2=CH-（2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2-（4）异丙烯基（5）4甲基顺2戊烯（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯3命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：(1)2乙基1戊烯(2)（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)（E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)（E）3甲基4异丙基3庚烯(8)（E）3，4二甲基3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，

9、并以顺反和Z,E两种命名法命名之。顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯63甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物： 7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为： 中间体分别是：中间体稳定性：反应速度顺序为：8试以反应历程解释下列反应结果:解：反应历程：9试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2溴丙烷（2）1溴丙烷（3） 异丙醇（4） 正丙醇（5） 1，

10、2，3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈(7) 环氧氯丙烷11某烯烃催化加氢得2甲基丁烷，加氯化氢可得2甲基2氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：则物质A为： 12某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为： 13某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。 解：该化合物的结构式为： 14某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰

11、酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A） 的结构式。解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：153氯1，2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？解：合成路线如下：第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1）2，2二甲基3己炔 （乙基叔丁基乙炔）（2）3溴1丙炔 （3）1丁烯3炔（4）1己烯5炔（5）2氯3己炔（6）4乙烯基4庚烯2炔（7）1，3，5己三烯3写出下列化合物的构造式。 （1）4甲基1戊炔（2）3甲基3戊烯1炔（3）二异丙基乙炔（4）1，5己二炔（5）异戊二烯（6）丁苯橡胶（7）乙基叔丁基乙炔4写出1丁炔与下列试剂作用的反应

12、式。 5完成下列反应式。 醇6以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 （1）（2）（3）9以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 （1）（2）（3）10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 （1）（2）（3）11用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。 12试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去

13、。 解：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 （2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。 13解：（1）1，2加成速度比1，4加成速度快。因为1，2加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。（2）1，2加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。 14解： 低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2加成为主。高温时反应为热力学控制反应

14、，由产物的稳定性决定主要产物，1，4加成产物比1，2加成稳定。 15解：10mg样品为， 氢气为。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5己三烯。第五章 脂环烃1. 命名下列化合物： （1）（2）1甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1，3环己二烯（3）（4）1，2二甲基4乙基环戊烷3，7，7三甲基双环庚烷（5）（6）1，3，5环庚三烯5甲基双环辛烯（7）螺-4-辛烯2写出下列化合物的结构式。 （1）1，1二甲基环庚烷（2）1，5二甲基环戊烯（3）1环己烯基环己烯（4）3甲

15、基1，4环己二烯（5）双环癸烷 （6）6.双环辛烷（7）7.螺6癸烯3 写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 环戊烷甲基环丁烷1，1二甲基环丙烷顺1，2二甲基环丙烷反1，2二甲基环丙烷乙基环丙烷4下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。 （4）有顺反异构：（5）有顺反异构： （6）有顺反异构：5写出下列化合物最稳定构象的透视式。6完成下列反应式。（1）（2）（3）（4）71，3丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:（1）化加氢后生成乙基环己烷 （2）

16、溴作用可加四个溴原子 （3）适量的高锰酸钾氧化能生成羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。 解：该二聚体的结构及各步反应式如下： 8某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5己二酮，试写出该烃可能的结构式。 解：该烃为1，2二甲基环丁烯： 9分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 （3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8

17、O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：第六章 单环芳烃1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5三乙苯对羟基苯甲酸2，4，6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5二硝基苯磺酸3命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1（4甲苯基丙烯）4用化学方法区别各组化合物。 （1）溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCl4,Fe不变

18、 褪色 （2）溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)Br（10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚（12）间甲苯酚6. 完成下列反应式。 解：7指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：(2) 正确反应：(3) 正确反应8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序

19、排列。解：（1）（2）（3）（4）9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解：（1） 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸（3）间二甲苯 5-硝基1，3苯二甲酸（4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚（5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸（6）苯 间氯苯甲酸10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（5）11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）12三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。

20、解：三种三溴苯分别是：（1）（2）（3）13解： 14指出下列几对结构中，那些是共振结构？ 解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。第七章 多环芳烃和非苯芳

21、烃1写出下列化合物的构造式。 （1）萘磺酸 （2） 萘胺 （3）蒽醌磺酸（4）9溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺2. 命名下列化合物。 (1) 4硝基1萘酚(2) 9，10蒽醌（3）5硝基2萘磺酸（4）二苯甲烷（5）对联三苯（6）1，7二甲基萘3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）（2）（3）（4）4答下列问题： 解：（1）环丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下： （2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）：（b），不可以，因为1，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，

22、其结构为： 电子云是离域的。5写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解：（1）CrO3, CH3COOH （2）O2,V2O5 （3）Na,C2H5OH1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐1，2二氢萘（4）浓硫酸，800C （5）HNO3,H2SO4（6）Br2萘磺酸 硝基萘1溴萘（7）H2,Pd-C加热，加压 （8）浓硫酸，1650C四氢萘萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物： 解：(1)(2)(3)(4)(5)7.写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。第八章 立体化学1.下列化合物有多少中立体异构体？ 解：(1) 三种（2）四种

23、（3）两种（4）八种（5）没有（6）四种（7）没有（8）两种（对映体）（9）三种2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：（1）四种立体异构，两对对映体：（2）有三种立体异构，其中两种为对映异构体：(3)对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。3下列化合物那些是手性的？ 解：（1），（4），（5）是手性的。4下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：（1）对映体（2）相同化合物（3）不同化合物，非对映体（4）相同化合物（5）对映体（5）（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内

24、消旋体。5解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下： 6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 解：7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 (1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁

25、烷(5) (S)-2溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚8. 解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：总计有六种异构体。9. 解：结构式如下： 10. 解：（A, (B), (C)的结构如下：11. 解：(A), (B), (C), (D)的立体结构式及各步反应式如下: 。第九章 卤代烃1命名下列化合物。 1，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯 3氯环己烯四氟乙烯 4甲基1溴环己烯2写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴（3）4甲基5氯2戊炔 （4）一溴环戊烷 3完成下列反应式： 4用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）5用化学方法区别下列化合物:解：（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2Cl