高中有机化学复习资料汇总.docx

1、高中有机化学复习资料汇总高考有机化学总复习有机化学知识在高考中占21或15分左右，占理科综合化学内容的19.4%或13.9%，所占比例较大。在高考复习中有机化学的复习尤为重要，如何抓好有机化学内容的复习？本人结合自己在高三多年的复习中的一些做法和体会，与各位老师同学探讨。（特此感谢人教论坛quanguo版主和wx_qin老师提供的08年高考题） 目录一、高考走向 1二、知识点拨 1三、考纲要求 2四、专题总结 3专题一：有机物的结构和同分异构体： 3专题二：官能团的种类及其特征性质： 4专题三：有机反应： 6专题四、有机化学计算 8专题五：有机合成与推断 10五、全国高考有机部分考题 12一、

2、高考走向近几年高考试题中有机化学板块部分题型稳、新、活，给中学化学教学中如何培养能力，提高素质提出了较高的要求。我们应该清醒地认识到，跳出题海，培养能力，提高素质，是有机化学复习过程中的核心。在有机化学的总复习中，必须加强基础知识的落实，侧重能力的培养，做到以考纲为指导，课本为基础，能力为核心。二、知识点拨复习时要结合考试说明中考点范例的分析，明确有机化学知识考什么，怎么考，从而在复习过程中做到心中有纲。1抓住结构特征，培养分析问题的能力有机物的结构和性质是重点，又是高考的热点。进行总复习时，从有机物结构出发，进行结构分析，找出物质结构和化学性质之间的内在联系，掌握有机反应的规律性。还要学会从

3、有机物的性质来推断有机物的结构。例如从结构分析性质，只要把官能团的结构分析清楚，就可以从本质上掌握各类有机物的主要化学性质。2、建立网络系统，培养逻辑思维能力有机化学知识点较多，难以掌握和记忆。在复习中通过分析对比，前后知识联系综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。作意义记忆和抽象逻辑记忆。以结构-性质-制法的逻辑关系为桥梁，理清有机物的相互转化关系，建立知识网络图。如果具备将知识横向和纵向统摄整理成网络的能力，有了网络图和化学方程式的有序储存，在解推断题和合成题时，才能迅速将网络中的知识调用、迁移，与题给信息重组，使问题得到解决。这样在知识再次加工和整理的过程中培养逻辑思维能力。3养

4、成自学习惯，培养自学能力有机信息迁移题主要是考查考生敏捷地接受新信息，并将新信息与旧知识相结合，由形似模仿变成神似模仿，以及在分析、评价的基础上应用新信息的自学能力。培养自学能力的途径有两个：一是在学习中养成自我获取知识、思考的习惯，经常对教师的讲授和教材内容提出质疑，不断对所学知识进行自我总结和自我完善。二是结合近几年高考试题中的有机信息迁移题作为范例进行训练。懂得怎样审题，怎样从试题给出的信息中寻找与解题有关的主要信息，排除干扰信息；怎样将信息和课本知识相结合，建立新的网络关系进行分析和推理。三、考纲要求1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2理解基团、官能团、同分异构体、

5、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。3以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。5了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，

6、主要性质和用途。8了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。9初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生成高分子化合物的简单原理。10通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。四、专题总结高三复习中要注意对教材的整合，如若在高三复习中采用新课重讲式复习方法，学生听起来提不起兴趣，花费了时间，效率不高。因此，对高三化学的复习首先要有一个总体规划和方案，拟定出可行的复习计划。研究考试说明，使高考复习更有目的性和方向性。

7、对有机化学的复习可把其归纳成五个专题。专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)、有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳氢氧氮（其它元素符号）顺序。2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4种常见基团：CH3、OH、CHO、COOH。3、有机物结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。注意键的连接要准确，不要错位。4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过

8、练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、乙烷C2H6、乙烯C2H4、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。(二)、同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个同字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同

9、。专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：CH22，代表物CH4。（2）主要性质：、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。、在空气中燃烧。、隔绝空气时高温分解。(二)、烯烃：（1）通式：CH2，代表物CH2CH2，官能团：（2）主要化学性质：、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。、加聚反应。(三)、炔烃：（1）通式：CH22，代表物CHCH，官能团（2）主要化学性质：、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。、加聚反应。(四)、芳香烃：（1）通式CH26（6）（2）主要化学性质：、跟卤素单质、硝

10、酸、硫酸发生取代反应。、跟氢气加成。、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。(五)、卤代烃：（1）通式：RX，官能团X。（2）主要化学性质：、在强碱性溶液中发生水解反应。、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有碳原子和碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。）(六)、醇：（1）通式：饱和一元酸CH22O，ROH，官能团OH，CH3CH2OH。（2）主要化学性质：、跟活沷金属发生置换反应。、在170时与浓硫酸发生消去反应。(但没能原子和碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)，在140时发生分子间脱水反应生成醚。、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不

11、能被氧化。、跟酸发生酯化反应。、能燃烧氧化。(七)、酚：(1)、官能团OH(2)、主要化学性质、跟Na、NaOH、Na2CO3发生反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳。、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。、遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色。、能被空气氧化生成粉红色固体。、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。(八)、醛：(1)通式：饱和一元醛：CnH2nO，官能团：CHO，代表物：CH3CHO。(2)主要化学性质：、与氢气发生加成反应在生成醇 。、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。、能与酚发生缩聚反应。(九)、羧酸：(1)、通式：饱和一元羧酸：Cn

12、H2nO2，官能团-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化学性质：、具有酸的通性。、与醇发生酯化反应。(十)、酯：(1)、通式：饱和一元酯：CnH2nO2，官能团：COO，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化学性质：、在酸性条件下水解：、在碱性条件下水解。(十一)、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质。(老师们自己总结)。专题三：有机反应：(一)、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。；、卤代反应：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯的同系物在Fe粉

13、做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。、水解反应：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。(二)、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键

14、与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。(三)、消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。、醇在浓硫酸和加热至170时发生消去反应。(说明：没有原子和碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢的反应)。、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4+)，绝大多数有机物都能燃烧。、催化氧化：醇(连羟基的

15、碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。、与其他氧化剂反应：苯酚可以在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧的反应)。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。(六)、加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。(七)、缩聚反应：一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。、苯酚与甲醛在

16、浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。(八)、显色反应：、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反应显黄色。专题四、有机化学计算(一)、有机物分子式的确定：1、确定有机物的式量的方法：、根据标准状况下气体密度求：M=22.40。、根据气体A对气体B的相对密度为D求：MA=MBD。、求混合物的平均式量：M=m总n总。

17、、根据化学反应方程式计算烃的式量。2、确定化学式的方法：、根据式量和最简式确定有机物的式量。、根据式量，计算一个分子式中各元素的原子个数，确定有机物的化学式。、当能够确定有机的类别时，可以根据有机物的通式，求算n值，确定化学式。、根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的化学式。3、确定有机物化学式的一般途径。相对分子质量 (通式法、商余法、最简式法) 化学式(各元素的质量比、各元素的质量分数、燃烧后生成的水䒱气和二氧化碳的量)各元素原子的物质的量之比) 化学式。(二)、有机物的燃烧规律：1、等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气、生成水及二氧化碳的量比较：CxHy+(x+y4)O2

18、-CO2+y2 H2OCxHyOz+(x+y4-z2 )O2-CO2+y2 H2O、等物质的量有机物完全燃烧时，生成水的量由化学中总的氢原子数决定。若分子式不同的有机物生成的水的量相同，则氢原子数相同。即符合通式：CxHy(CO2)m(m取0、1、2.)、生成CO2的量由化学式中总的碳原子数决定，若分子式不同有机物生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，即符合通式：CxHy(H2O)m。(m取0、1、2.)、等质量的烃完全燃烧时消耗O2，生成CO2和H2O的量比较：、等质量的烃完全燃烧，H%越高，消耗O2的量越多，生成水的量越多，生成的CO2的量越少。、等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，

19、耗氧气的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。、最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗O2的量及生成CO2和H2O的量均相同。3、烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成。当温度在100以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式：CxHy+(x+y4)O2-CO2+y2 H2O(g)当V0，y4，化学式中H原子数大于4的气态烃都符合。V=0，y=4，CH4、C2H4、C3H4。V0，y4，只有C2H2符合。4、根据有机物完全燃烧时，生成CO2和H2O的物质的量之比判断有机物的可能结构。根据CO2与H2O的物质的量之比(体积比)，可以知道C、H原子个数比，结合有无其他原子，可以写出有机物的通式

20、。5、根据有机物完全燃烧消耗O2的物质的量(体积)与生成CO2的物质的量(体积)之比，推导有机物的可能通式。V(O2)：V(CO2)=1：1时，有机物的通式：Cm(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=2：1时，有机物的通式为：(CH4)m(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=1：2时，有机物的通式为：(CO)m(H2O)n:专题五：有机合成与推断(一)、烃和烃的衍生物之间的转化关系：(二)、官能团的引入：、引入OH的方法：卤代烃的水解、酯的水解、醛酮羰基加氢、碳碳双键加氢、葡萄糖的发酵。、引入X的方法：烷烃取代、碳碳双键叁键与HX、X2的加成、芳香烃的取代。3、引入碳碳不饱和键的方法：

21、卤代烃的消去、醇的消去。4、引入-COOH的方法：醛的氧化、酯的水解。(三)、官能团消除：1、加成消除不饱和键。2、消去、氧化、酯化消除羟基。3、加成、氧化消去醛基。(四)、把握有机推断六大题眼1、【有机物官能团性质】能使溴水褪色的有机物通常含有-CC-、-CC-或-CHO。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有-CC-或-CC-、-CHO或为苯的同系物。能发生加成反应的有机物通常含有-CC-、-CC-、-CHO或苯环，其中-CHO和苯环只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有-CHO。能与钠反应放出H2的有机物必含有-OH、-COOH。能与N

22、a2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有-CH2OH的醇。比如有机物A能发生如下反应：ABC，则A应是具有-CH2OH的醇，B就是醛，C应是酸。2、【有机反应条件】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为

23、稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。3、【有机反应数据】根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol-CC-加成时需1molH2，1mol-CC-完全加成时需2molH2，1mol-CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1mol-CHO完全反应时生成2

24、molAg或1molCu2O。2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。1mol-COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。4、【物质结构】具有4原子共线的可能含碳碳叁键。具有4原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有12原子共面的应含有苯环。5、【物质通式】符

25、合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。6、【物质物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2CHCl、HCHO在通常情况下是气态。五、全国高考有机部分考题：(06全国I)12。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成

26、反应(07四川)28( 12 分）有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：( l ) A 与B 的相对分子质量之差是_。（2 ) B的结构简式是：_。( 3 ) B 不能发生的反应是_（填写序号） 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应( 4 ）己知：以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。(07四川)29( 15 分）二甲醚（CH3OCH3）被称为21世纪的新型燃料

27、，它清洁、高效、具有优良的环保性能。四川是利用天然气生产二甲醚的重要基地之一。请填写下列空白：（l）与二甲醚相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：_。( 2）二甲醚可由合成气（CO+H2）在一定条件下制得。用合成气制二甲醚时，还产生了一种可参与大气循环的无机化合物，该反应的化学方程式可能是：_。 (07天津)27（19分）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。.A的分子式为_。.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_。（08全国）8.下列各组物质不属于同分异构体的是（ D ）A.2，2-二甲基丙醇和2

28、-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯（08全国）29.（16分）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是；（3）反应的化学方程式是；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是.（08全国II）29( 17 分）A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：( 1 ) B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为_; C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为：_( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式_( 3 ）