有机化学选五第二三章教案.docx

1、有机化学选五第二三章教案第二章 烃和卤代烃课题：第二章 第一节 脂肪烃(1)教学目标：知识与技能：1、 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化。2、 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。过程与方法：1、 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比。2、 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力。情感态度与价值观： 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。重点：烯烃的结构特点和化学性质。难点：烯烃的顺反异构。教学过程：引入同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅

2、含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节脂肪烃。第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1) 烷烃：仅含CC键和CH键的饱和链烃，又叫烷烃。（若CC连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n1)(2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n (n2)讲接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结

3、，看自己能得到什么信息？思考与交流 学生阅读 表21和表22：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?投影表21 部分烷烃的沸点和相对密度表2-2 部分烯烃的沸点和相对密度 动手绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：投影结果总结烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力-范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间

4、的力减弱，因而沸点降低。2、物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3) 常温下的存在状态，也由气态(n4)逐渐过渡到液态(5n16)、固态(17n)。(4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。学生阅读思考与交流写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据投影(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：；(2)乙烯与溴的反应：；(3)乙烯与水的反应：；(4)乙烯生成聚乙烯的反应：3、基本反应类型(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤

5、代反应。(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读学与问下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质投影过渡我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。光照板书4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl点燃3n+12（2）氧化反应CnH2n+2 + O2 n

6、CO2 +(n+1)H2O(3) 分解反应讲烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。讲烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应：（以丙烯为例。要求学生练习）讲大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反应燃烧：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液

7、褪色：RCH=CH2RCOOH + CO2 + R3COOH 催化氧化2RCH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和锌粉的作用下， + (3) 加聚反应投影练习请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式6、二烯烃的化学性质讲二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。讲当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）讲若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应讲以上两种

8、加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应，1 mol 的二烯烃需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br讲二烯烃可发生加聚反应，如(2) 加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)小结烷烃和烯烃的结构和性质 课后练习板书设计:第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1) 烷烃： (2) 烯烃：2、物理性质3、基本反应类型(1) 取代反应： (2) 加成反应：(3) 聚合反应： 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：

9、 （2）氧化反应： 5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应(2)氧化反应燃烧：使酸性KMnO4 溶液褪色： 催化氧化：2RCH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反应6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）(2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)教学反思：第二章 第一节 脂肪烃(2) 教学目标：知识与技能：1、 掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质 。2、 乙炔的实验室制法。3、 过程与方法：要注意充分发挥学生的主体性。4、 培养学生的观察能力、实验能力和探究能力。情感态度与价值观： 在实践活动中，体会有机化合物在日常生活

10、中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。重点：炔烃的结构特点和化学性质。难点：乙炔的实验室制法。教学过程：练习写出戊烯的同分异构体：思考以下两种结构是否相同？二、烯烃的顺反异构讲在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。当CC双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2、形成条件：(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.讲两个相同的原子或原子团居于同一边的

11、为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。投影顺-2-丁烯 反-2-丁烯 的结构图 三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。自学讨论在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质小结乙炔的组成和结构1、乙炔(ethyne)的结构分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：结构式：H-CC-H，分子构型：直线型，键角：180投影乙炔的两种模型 2、乙炔的实验室制取(1)反应原理：CaC22H2OCHCHCa（OH）2(2)装置：固-液不加热制气装置。 (3)收集方

12、法：排水法。思考用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。讲使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项：为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。点燃乙炔前必须检验其纯度。思考为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？讲饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应

13、的速率。思考试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3、乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反应可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 演示点燃乙炔（验纯后再点燃）投影现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知：乙炔含碳量比乙烯高。易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）演示将乙炔通入KMnO4酸性溶液投影现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。讲乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定（2）加成反应演示将乙炔通入溴的四氯化碳溶液投影现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。板书乙炔

14、与溴发生加成反应分步进行随堂练习以乙炔为原料制备聚氯乙烯学与问1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点?烯烃、炔烃，含有不饱和键学与问2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。 四、脂肪烃的来源及其应用 讲 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高

15、温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460520 及100 kPa200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结乙炔的性质【板书设计】二、烯烃的顺反异构1、顺反异构2、形成条件：(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的结构：分子式：C2H2，实验式：C

16、H，电子式：结构式：H-CC-H，分子构型：直线型，键角：1802、乙炔的实验室制取3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反应：可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）（2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应四、脂肪烃的来源及其应用教学反思：第二章 第二节 芳香烃教学目标：知识与技能：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。过程与方法：培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度与价值观：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学

17、生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。重点：苯的分子结构与其化学性质。难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。教学过程：引言在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯板书第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质投影1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式

18、)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。（3）苯分子中碳碳键键长为401010m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）3、苯的化学性质(1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色讲苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。投影(2) 取代反应卤代：投影小结溴代反应注意事项：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是

19、萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液投影硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂思考

20、与交流1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50以下，加苯2、怎样控制反应温度在60左右?用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用？催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液投影磺化SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3) 加成反应板书易取代、难加成、难氧化小结 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H

21、2 C6H12镍做催化剂引入下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质苯的同系物。问什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？板书芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n6)板书二、苯的同系物 1、物理性质展示样品甲苯、二甲苯探究物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。板书苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。思考如何区别苯和甲苯? 分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现

22、象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2、化学性质讲1苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：讲2由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 讲3TNT中取代基的位置。TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。学与问比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，

23、你从中能得到什么启示?小结的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用【板书设计】第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：通式：CnH2n-6(n6)1、物理性质2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用 2稠环芳香烃教学反思：第二章 第三节 卤代烃教学目标：

24、知识与技能：1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。过程与方法：1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。情感态度与价值观：1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成

25、功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏。重点：1溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。难点：由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。教学过程：引言我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。投影1.卤代烃的用途：致冷剂、灭

26、火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构讲溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下投影（投影球棍模型和比例模型）讲请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式 结构式 结构简式

27、官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br投影溴乙烷的核磁共振氢谱引导探究溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）小结溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于CH键与CBr的不同。引言溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2. 物理性质科学推测溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。小结烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相

28、对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？3.化学性质 讲在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到OH、NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，Br则带一个单位负电荷离去。 问已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？科学推测若反应，则生成乙醇和溴

29、化钠，发生如下反应 ： 讲如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。问能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。讲水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。讲可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利