有机化学学案导学241羧酸.docx

1、有机化学学案导学241 羧酸第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸概述1羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。(2)官能团：名称为羧基，结构简式为或COOH。(3)饱和一元脂肪酸通式CnH2nO2或CnH2n1COOH。2羧酸的分类3羧酸的命名如：名称为4甲基3乙基戊酸。4羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下

2、的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。5常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n1COOH，先写CnH2n1的碳骨架异构，再写COOH的位置异构。例1(2018烟台高二检测)室温下，将CH3、OH、C

3、OOH、C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有()A2种B3种C4种D5种答案B解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。易错警示苯酚具有酸性，但不属于羧酸，COOH(羧基)不同于酯基。例2(2015全国卷，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有()A3种B4种C5种D6种【考点】羧酸的结构【题点】羧酸同分异构体数目判断答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9COO

4、H；C4H9有4种，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、二、羧酸的化学性质1预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。2羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)弱酸性羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。CH3CH2COOHNaHCO3CH3CH2COONaH2OCO2。(2)取代反应与乙醇的酯化：CH3CH2COOHCH3CH2OHCH3CH2COOC2H5H2O。与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被NH2取代)：CH3CH2COOHNH3H2O。H的取代反应H(与官能团相邻的CH)的取代反应(在催化剂存在下

5、与Cl2反应H被取代)。CH3CH2COOHCl2HClCl。3羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。例3已知某有机物的结构简式为请回答下列问题：(1)当和_反应时，可转化为(2)当和_反应时，可转化为(3)当和_反应时，可转化为【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸、酚、醇羟基活泼性比较答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基酚羟基醇羟基，最后利

6、用官能团的性质解答。由于酸性：COOHH2CO3HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。方法规律醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOHH2CO3HCOH2OROH。

7、运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。例4(2018吉林高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是()A银氨溶液 B溴水C碳酸钠溶液 D新制氢氧化铜悬浊液【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酸性答案D解析乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红

8、色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。规律总结因甲酸分子中含有醛基，故甲酸兼有醛基和羧基的性质。三、酯化反应的原理及类型酯化反应原理表示如下：H18ORH2O。1生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOHHORRCOORH2O。(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。2生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应。(2)羟基酸自身酯化反应。(3)羟基酸分子内

9、脱水生成酯，如：HOCH2CH2CH2COOHH2O。3生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH2nH2O。(2)羟基酸自身酯化反应nH2O。例5(2018榆树一中高二下学期期末)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A生成的乙酸乙酯中含有18OB生成的水分子中含有18OC可能生成45g乙酸乙酯D不可能生成90g乙酸乙酯【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酯化反应答案B解析乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水

10、分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。例6(2018合肥一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酯化反应答案(1)(2)H2C=CHCOOHH2O2H

11、2O(3)消去反应取代反应(或酯化反应)解析A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为H2C=CHCOOH、F为1下列说法中，不正确的是()A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C羧酸在常温下都能发生酯化反应D羧酸的官能团是COOH【考点】羧酸的组成与结构【题点】羧酸的组成与结构答案C解析酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。2某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质

12、进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使KMnO4酸性溶液退色D能与单质镁反应【考点】羧酸的化学性质【题点】甲酸的化学性质答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。3(2018济南高二检测)有机物A的结构简式如图所示。下列有关A的性质叙述中，错误的是()A与金属钠完全反应时，有机物A与钠的物质的量之比为13B与氢氧化钠完全反应时，有机物A与氢氧化钠的物质的量之比为11C与碳酸氢钠溶液反应时，有机物A与碳酸氢钠的物质的量之比为11D在一定条件下，既能与羧酸反应，又能与醇反应【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸、酚、醇羟基活泼性比较答

13、案B解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，B项错误；A中的酚羟基、醇羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，而羧基能与NaHCO3溶液反应，1molA能与1molNaHCO3反应，C项正确；A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。4(2018济南高二检测)乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在一定条件下达到平衡时，在平衡混合物中生成的水的相对分子质量为()A16B18C20D22【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酯化反应答案C