学年高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第1课时 醛的性质和应用教学案.docx

1、学年高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第1课时 醛的性质和应用教学案第1课时醛的性质和应用目标导航1.通过阅读课本和观察模型，掌握乙醛的分子结构，知道醛基为乙醛的官能团。2.通过对乙醛的性质实验探究，理解醛类典型的化学性质。3.了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害。一、乙醛1.分子的组成和结构分子式结构式结构简式C2H4OCH3CHO2.物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低。乙醛易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。3.化学性质(1)氧化反应银镜反应实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间

2、后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式中：AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O；CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O与新制Cu(OH)2的反应实验操作实验现象中：溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4中：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHOO22CH3COO

3、H。燃烧反应方程式：2CH3CHO5O24CO24H2O。(2)加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。议一议银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？为什么？答案可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。二、醛类及甲醛1.醛类2.甲醛又称为蚁醛，是一种无

4、色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。与苯酚发生聚合反应生成酚醛树脂nH2O。议一议1.下列物质不属于醛类的是()CH2=CHCHOClCH2CHOA.B.C.D.答案B解析根据醛的定义：属于醛，不属于醛，CH3OCHO中虽然存在CHO，但是它属于酯类。2.按要求回答下列问题：(1)所有的醛都是只由烃基跟醛基相连构成的吗？答案甲醛是由氢原子连接醛基而构成的。(2)已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式。答案发

5、生银镜反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：HCHO4Cu(OH)22NaOHNa2CO32Cu2O6H2O(3)能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗？答案有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，例如：甲酸、甲酸某酯，另外，还有将要学习的葡萄糖等。三、酮1.概念：羰基与两个烃基相连的化合物。2.官能团：羰基()。3.通式：。饱和一元脂肪酮的分子式通式为CnH2nO(n3)。4.丙酮：丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为。丙酮不能被银氨溶液、新制

6、的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成2丙醇。5.环己酮：分子式C6H10O，结构简式，催化加氢生成(填结构简式)。议一议含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗？请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。答案不一定，还可以是酮类物质。属于醛类的同分异构体有：CH3CH2CH2CHO、两种，属于酮类的同分异构体只有一种。一、含醛基物质的性质及醛基的检验1.醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。2.醛基的性质醛基

7、可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：3.醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：试管内壁(玻璃)要光滑洁净；银氨溶液要现用现配；银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；在加热过程中，试管不能振荡。(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：Cu(OH)2要新制备的；制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；反应条件必须是加热煮沸。特别提醒能发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛。如甲酸、甲酸盐、甲酸某

8、酯、葡萄糖等含醛基物质均能发生银镜反应。例1醛类因易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_。(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。实验操作中，应先检验哪种官能团？_，原因是_。检验分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。检验分子中碳碳双键的方法是_。解析(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。答案

9、(1)酸性KMnO4溶液褪色(2)醛基检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH (CH3)2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色解题

10、反思(1)只要有机物的分子中含有CHO，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸盐。(3)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化CHO，故应先检验CHO后再检验碳碳双键。变式训练1一个学生做乙醛的还原性实验时，取1molL1CuSO4溶液和0.5molL1NaOH各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是()A.未充分加热B.加入乙醛太少C.加

11、入NaOH溶液的量不足D.加入CuSO4溶液不足答案C解析醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应，必须在强碱条件下进行。该学生配制Cu(OH)2悬浊液中CuSO4有余，明显不呈强碱性，则不能发生反应生成砖红色沉淀。二、醛基与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的定量计算一元醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系(1)1mol1molCu2O2molCu(OH)21mol2molAg(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为(H2CO3即H2O和CO2)所以，甲醛分子相当于有2个CHO，当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：1molHCHO4molCu(OH

12、)22molCu2O1molHCHO4molAg例2某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛解析因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故该一元醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意。答案A变式训练2某饱和一元醛和酮的两种混合物共3g，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16.2g银。下列说法正确的是()A.混合物中一定有甲醛B.混合物中可能含乙醛C.醛与酮的质量比为53D.该酮为丙酮答案A解析n(A

13、g)0.15mol。(1)若是除HCHO之外的其他饱和一元醛，则n(醛)mol，若为乙醛，其质量为mol44gmol13.3g3g。与题意矛盾，所以一定含甲醛。(2)n(HCHO)molm(HCHO)mol30gmol11.125gm(酮)3g1.125g1.875g故醛与酮的质量之比为35。1.下列说法中正确的是()A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D.福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本答案D解析有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类。2.下列关于醛

14、的说法中正确的是()A.所有醛中都含醛基和烃基B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.醛的官能团是COH答案B解析甲醛不含烃基，A选项错误；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；醛基应写为CHO，D选项错误。3.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是()答案D解析分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。4.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是()B.CH3CH2CH2CH2OH答案A解析根据醛基与H2发生加成反应的特点：CHOCH2O

15、H可知，生成物中一定含有CH2OH结构。5.已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判定下列说法不正确的是()A.它可使酸性KMnO4溶液褪色B.它可以与溴发生加成反应C.它可以发生银镜反应D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O答案D解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。理解感悟在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时，应先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有和CHO，然

16、后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，区别在于与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应是氧化反应。基础过关一、醛的分子组成与结构1.下列有机物不属于醛类物质的是()A. B.C.CH2=CHCHO D.答案D解析紧扣醛类物质的定义：醛是由烃基或氢和醛基(CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。2.下列说法正确的是()A.乙醛的分子式为CH3CHOB.乙醛的结构式为C.乙醛是一种有刺激性气味的气体D.乙醛易溶于有机溶剂，不溶于水答案B解析乙醛的分子式是C2H4O；乙醛应为具有刺激性气味的液体；乙醛不但易溶于有机溶剂(如乙醇)，也易

17、溶于水。3.下列有机物中含有官能团最多的是()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙酸甲酯答案C解析甲醇只有羟基；甲醛只有醛基；但甲酸(HCOOH)一边是醛基，另一边是羧基；乙酸甲酯只有酯基。二、醛的化学性质4.室内装潢和家具挥发出来的一种有机物是室内空气的主要污染物，该有机物易溶于水，所得溶液常温下有强烈刺激性气味，可用作防腐剂。推断该有机物是()A.甲醛B.乙醛C.乙醇D.苯答案A5.下列反应中属于有机物被还原的是()A.乙醛发生银镜反应B.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C.乙醛加氢制乙醇D.乙醛制乙酸答案C解析有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应

18、叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应；C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。6.丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇C.能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D.在一定条件下能被空气氧化答案C解析由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。7

19、.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液。能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂是()A.B.C.D.答案A解析该有机物中含有和CHO两种官能团。试剂和均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂只与CHO发生反应，不与发生反应。三、醛的还原性实验8.下列说法正确的是()A.乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色的CuB.银镜反应中醛发生的是还原反应C.银镜反应实验采用水浴加热，不能直接加热D.醛类的通式可写为RCOH答案C解析乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液只有在加热时才反应，且生成的

20、砖红色物质为Cu2O，故A错；在银镜反应中醛发生氧化反应，故B错；醛类通式应写为RCHO(R为烃基或氢)，故D错。9.某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是()A.乙醛量不够 B.烧碱量不够C.硫酸铜量不够 D.加热时间短答案B解析乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。10.向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8g银，该醛是()A.HCHO B.CH3CHOC.CH3CH2CHO D.CH3CH(CH3)CHO答案C解析除HCH

21、O外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成物银的量的关系为RCHO2AgR2921082.9g10.8g(R29)2.9g(2108)10.8g，解得R29，根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。能力提升11.某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为_；写出属于酮的三种同分异构体：_、_、_。答案4种CH3COCH2CH2CH3CH3COCH(CH3)2CH3CH2COCH2CH3解析可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9CHO，丁基的种数就是C4H9CHO的种数。已知丁基有4种：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)

22、3、CH2CH(CH3)2，所以C4H9CHO有4种同分异构体。属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。12.根据实验回答问题：(1)做乙醛与新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：加入0.5mL乙醛溶液；加入10%的氢氧化钠溶液2mL；加入2%的CuSO4溶液45滴；加热试管。正确的顺序是_(填序号)。(2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入_，然后_，其反应的离子方程式为_、_，向银氨溶液中滴加少量乙醛，_，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为_。答案(1)(2)AgNO3溶液加稀氨水至沉淀恰好溶解为

23、止AgNH3H2O=AgOHNHAgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O置于盛有热水的烧杯中CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O解析(1)本题主要考查乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验操作。做该实验时，应将少量CuSO4溶液加入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生砖红色Cu2O沉淀。(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。13.某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。分析乙醛的结构和性质，同学们认为溴水褪色的原因有三种可能(请补充完整)：溴在不饱和键上发生加成反应。溴与甲基上的

24、氢原子发生取代反应。_。为确定此反应的机理，同学们作了如下探究：(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液，若有沉淀产生，则上述第_种可能被排除。(2)有同学提出通过检测反应后溶液的酸碱性作进一步验证，就可确定该反应究竟是何种反应原理。此方案是否可行？_，理由是_。(3)若反应物Br2与生成物Br的物质的量之比是12，则乙醛与溴水反应的化学方程式为_。答案乙醛具有还原性，被溴水氧化(1)(2)不可行反应都有酸生成(3)CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr解析乙醛具有较强的还原性，能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液)氧化，溴具有较强的氧化性，因此乙醛可能被溴氧化。(1)向反应后的溶

25、液中加入AgNO3溶液，若有沉淀产生，则说明反应生成了能电离出Br的电解质，即HBr，而CH3CHO与Br2加成不可能生成HBr。(2)反应中都有酸性物质生成，不能通过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。(3)因为CH3CHO可被弱氧化剂氧化为CH3COOH，所以CH3CHO被Br2氧化的产物肯定为CH3COOH。根据反应的环境和元素守恒，可知Br2的还原产物为HBr。14.有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化：BA甲DE(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：确定有机物甲的结构简式_；用化学方程式表示下列转化过程：甲A_；B与银氨溶液的反应_。(2)若B不能发

26、生银镜反应，试回答下列问题。确定有机物甲的结构简式_；用化学方程式表示下列转化过程：甲D_；AB_。答案(1)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O(2)CH3CHBrCH3CH3CHBrCH3NaOHCH3CH=CH2NaBrH2O2H2O解析甲为卤代烃。从反应条件看，甲A为卤代烃水解，生成醇；甲D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。拓展探究15.实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：沸点/水