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1、高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第三节第三节有机化合物的命名核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析:能从有机物的成键方式、官能团等微观角度命名宏观有机物,辨识二者的联系。2.证据推理与模型认知:根据烷烃的命名原则,在探究中学会合作,讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点,体会苯的简单同系物的命名原则。一、烷烃的命名1.烃基与烷基(1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(2)烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。(3)常见的烃基甲烷分子失去一个H,得到CH3,叫甲基；乙烷分子失去一个H,得到CH2CH3,叫乙基。丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基

2、的结构简式是CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。2.烷烃的习惯命名法(1)原则:碳原子数后加“烷”字。(2)碳原子数的表示方法碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。如:CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,的名称为异戊烷,的名称为新戊烷。3.烷烃的系统命名法(1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号:选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相

3、同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。(3)写名称:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短横线相连。如:主链碳原子数目为6,名称为己烷。取代基的名称为甲基和乙基。取代基的数目为2。取代基的位置分别为3号位和4号位。该有机物的名称为:3甲基4乙基己烷。(1)烷烃命名的原则最长原则:应选最长的碳链为主链。最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子

4、进行编号。最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。(2)烷烃名称书写应注意的事项取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。位置与名称间必须用短线“”隔开。若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。例1用系统命名法命名下列烷烃。_。_。_。_。答案(1)2,4二甲基己烷(2)2,5二甲基3乙基己烷(3)3,5二甲基庚烷(4)2,4二甲基3乙基己烷【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的系统命名方法例2(2018板桥三中4月月考)下列烷烃的系统命名正确的是()A.2乙基丁烷 B

5、.3,3二甲基丁烷C.2甲基4乙基庚烷 D.3乙基2,3二甲基戊烷答案C解析2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误；3,3二甲基丁烷不是从离支链最近一端编号,应该为2,2二甲基丁烷,B错误；2甲基4乙基庚烷符合烷烃的命名原则,C正确；如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:2,3二甲基3乙基戊烷,D错误。【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法二、烯烃和炔烃的命名1.选主链:将含双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。2.编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.写名称:先用中文数字“二、三”在

6、烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。如:命名为3甲基1丁炔；命名为2甲基2,4己二烯。烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较烷烃烯烃、炔烃主链选择不同所有碳链中最长的碳链含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)编号定位不同离支链最近离碳碳双键或三键最近书写名称不同必须注明双键或三键的位置例3(1)有机物的系统命名是_。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷

7、烃的系统命名是_。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷解析根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:然后再确定支链的位置,正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法例4按要求填空:(1)写出2,4二甲基3乙基3己烯的结构简式:_。(2)某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。命名正确的同学是_。答案(1)(2)丁解析(2)要注意烯烃的命名与烷烃的命

8、名的不同之处:烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用；必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法思维启迪严格按照命名原则命名,形成有机物的命名及正误判断的思维模型,促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的培养。相关链接各类有机物命名遵循的规律无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等主链条件碳链最长；碳原子数相同时支链最多含官能团的最长碳链编号原

9、则编号起点离取代基最近,兼顾“简”“小”原则编号起点离官能团最近,兼顾离取代基尽量近名称写法支位支名母名；支名同,要合并；支名异,简在前支位支名官位母名符号使用阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“”,汉字之间不用任何符号三、苯的同系物的命名1.习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名以苯为母体,将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。如称为甲苯。称为乙苯。(2)苯的二元取代物的命名当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。如二甲苯有三种同分异构体:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.系统命名法以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子

10、编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯例5苯有多种同系物,其中一种结构简式为则它的名称为()A.2,4二甲基3乙基苯 B.1,3二甲基2乙基苯C.1,5二甲基6乙基苯 D.2乙基1,3二甲基苯答案B解析苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,；因此命名为1,3二甲基2乙基苯。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名例6下列有机物命名是否正确？若不正确,请写出正确的名称。(1)苯基甲烷_。(2)二乙苯_。(3)1甲基2乙烯基苯_。答案(1)甲苯(2)邻二乙苯(

11、或1,2二乙苯)(3)2甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯)解析苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小；当苯环上含有不饱和烃基时,将苯作为取代基,以官能团为母体进行命名。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名相关链接简单芳香化合物的命名(1)苯环上的取代基为卤素原子时,以苯作为母体,称为“某苯”。(2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。(3)苯环上的取代基为其他官能团时,以官能团作为母体,称为“苯某某”。如的名称为

12、苯酚,的名称为苯甲醇。(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的最长碳链为主链。1.正误判断,正确的打“”,错误的打“”(1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1()(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体()(3)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基()(4)烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链,且要从距取代基最近的

13、一端开始编号()(5)某烷烃的名称为2,3,3三甲基丁烷()(6)的名称为邻羟基甲苯()2.(2018安庆市一中高二下学期期中)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是()A.2,3二甲基4乙基戊烷 B.2甲基3,4二乙基戊烷C.2,5二甲基3乙基己烷 D.2,4二甲基3乙基己烷答案D解析CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名需要首先确定最长的碳链六碳链作主链,接着从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号,最后得出名称是2,4二甲基3乙基己烷。【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法3.下列选项中是3-甲基2-戊烯的结构简式的是()答案C解析根据有

14、机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。书写时可按如下过程:先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法4.(2018枣庄八中4月月考)有两种烃,甲为乙为下列有关它们的命名说法正确的是()A.甲、乙的主链碳原子数都是6个B.甲、乙的主链碳原子数都是5个C.甲的名称为2丙基1丁烯D.乙的名称为3甲基己烷答案D解析甲应以含双键的最长碳链为主链,最长为5个碳,其名称为2乙基1戊烯,A、C错误；乙最长碳链为6个碳,其名称为3甲基己烷,B错误、D正确。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查5.下列有机物的命名正确的是()A.2

15、,2二甲基3丁炔:B.3乙基1丁烯:C.邻二甲苯:D.2,2,3三甲基戊烷:答案C解析A项应为3,3二甲基1丁炔；B项应为3甲基1戊烯；D项应为2,2,4三甲基戊烷。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查6.按要求填空:(1)用系统命名法命名_。(2)写出5甲基4乙基2己炔的结构简式:_。(3)用系统命名法命名_。答案(1)3,4,5三甲基庚烷(2)(3)1,3二甲基4乙基苯【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查题组一烷烃的命名1.下列对有机物的命名正确的是()A.2乙基3,3二甲基戊烷B.3,3二甲基4乙基戊烷C.3,3,4三甲基己烷D.3,4,4三甲基己

16、烷答案C解析对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷,C项正确。【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为()A.1,1,3,3四甲基丁烷 B.2,2,4三甲基戊烷C.2,4,4三甲基戊烷 D.2,2,4三甲基戊烷答案D解析根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。【考点】

17、烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法3.(2018定远重点中学高二下学期段考)按照有机物的命名规则,下列命名正确的是()A.1,2二甲基戊烷 B.2乙基丁烷C.3乙基己烷 D.3,4二甲基戊烷答案C解析主链不是最长,应为3甲基己烷,A错误；主链不是最长,应为3甲基戊烷,B错误；取代基的位次和应最小,正确命名为2,3二甲基戊烷,D错误。题组二烯烃与炔烃的命名4.某有机物的结构简式为,其名称是()A.5乙基2己烯 B.3甲基庚烯C.3甲基5庚烯 D.5甲基2庚烯答案D解析该有机物的结构简式展开为从离双键最近的一端编号,命名为5甲基2庚烯。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法5.

18、某有机物的结构简式为其名称是()A.4乙基己二炔 B.3乙基己二炔C.3乙基1,4己二炔 D.4乙基2,5己二炔答案C解析根据炔烃的命名原则从离三键最近的一端编号,注明取代基、三键的位次和个数,命名为3乙基1,4己二炔。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法6.对下列烯烃的命名,正确的是()A.2甲基2丁烯 B.2,2二甲基1,3丁二烯C.2甲基3戊烯 D.2乙基1丙烯答案A解析B中2号碳成键个数超过了四个,该物质不存在；C物质双键和支链位置编号有误,应为4甲基2戊烯；D物质主链不是最长碳链,应该命名为2甲基1丁烯。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名正误判断

19、7.下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A.2,2二甲基丁烷 B.2甲基4乙基1己烯C.3甲基2戊烯 D.3,3二甲基2戊烯答案D解析依据D项名称可以写出其结构简式为3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查题组三苯的同系物的命名8.下列命名不正确的是()A.1,5二甲苯 B.间二甲苯C.邻二甲苯 D.1,4二甲苯答案A解析苯的同系物在命名时,从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号,使侧链的位次和最小,故正确的名称为1,3二甲苯；间二甲苯是苯环上的两个甲基在间位的关系；邻二甲苯是苯环上的两个甲基在邻位的

20、关系；当苯环上的两个甲基在对位时,为1,4二甲苯。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名9.当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯,则有机物的正确的名称为()A.1甲基1苯基丁烯 B.2苯基2戊烯C.2甲基苯丁烯 D.4苯基3戊丁烯答案B解析由信息可知,该有机物的母体是烯烃,苯环作为取代基,烯烃的主链有5个碳原子,从靠近双键的一端开始编号,其名称为2苯基2戊烯。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名题组四烃的命名与相关知识的综合10.下列说法中正确的是()A.的系统命名为1,3,4三甲苯B.2,2,3三甲基戊烷的结构简式

21、为C.的系统命名为2甲基3丁炔D.的系统命名为4乙基2己烯答案D解析选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷；炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故C中有机物应命名为3甲基1丁炔。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查11.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是()A.CH3CH=C(CH3)CH2CH3B.CH3CH=CHCH(CH3)2C.(CH3)2C=CHCH2CH3D.HCCCH2CH(CH3)2答案A解析先写出2甲基戊烷的结构简式: (H省略,以下相同)。A

22、选项中加成产物是为3甲基戊烷；B选项中加成产物是C选项中加成产物是D选项中加成产物是【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法12.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()A.2甲基丙烷 B.环戊烷()C.2,2二甲基丁烷 D.3甲基戊烷答案B解析先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。2甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3,其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种；环戊烷的结构简式为,五个碳原子完全等效,只有1种一氯代物；2,2二甲基丁烷的结构简式为有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种；3甲基戊烷

23、的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,分子中有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合13.按要求回答下列问题:(1)的名称为_。(2)的名称为_。(3) 的名称为_。(4)的名称为_。(5)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是_,该烃是某炔烃经催化加氢后得到,那么炔烃的结构简式是_ ,正确命名是_。答案(1) 2,4,6三甲基3乙基辛烷 (2)3,4二甲基2乙基1戊烯(3)2甲基1,3丁二烯(4)4,4二甲基2戊炔(5)3甲基戊烷CHCCH(CH3)CH2CH33甲基1戊炔14.写出下列各有机物的结构简式:(1)2,3二

24、甲基4乙基己烷_。(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为_。(3)4甲基2乙基1己烯_。(4)2,5二甲基3乙基2,4己二烯_。(5)3甲基1丁炔_。答案(1)解析由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上,故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为其系统命名为3乙基戊烷。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查15.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:(1)之间的关系是_。(2)按习惯命名法命名,的名称为_；按系统命名法命名,的名称分别为_、_。(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是

25、_(填序号),中苯环上的一氯代物有_种。(4)的同分异构体有多种,除外,写出苯环上一氯代物有2种,且与互为同分异构体的有机物的结构简式:_,按系统命名法命名为_。答案(1)互为同分异构体(2)间二甲苯1,4二甲苯1,2,3三甲苯(3)3(4) 1甲基4乙基苯解析(1)的分子式均为C8H10,但结构不同,互为同分异构体。(2)当有两个取代基时,苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系；苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体,将苯环上支链中最简单的取代基所在的位号定为1号。(3)如果有苯环上的对称轴,找准对称轴分析；苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(4)苯环上的一氯代物有2种,则此有机物有两个不同取代基,而且两个取代基处于对位。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名