1、苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备化学与化学工程学院 有机化学实验报告 实验项目:苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备实验日期:2012.4.291.1实验目的 1.11:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法; 1.12:复习机械搅拌,分液漏斗使用,重结晶等操作。 1.2实验原理 1.21:先缩合苯氧乙酸的合成,再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。 1.22:反应式 第一步是制备酚醚,这是一个亲核取代反应,在碱性条件下易于进行。第二步是苯环上的亲电取代,FeCl3作催化剂,氯化剂是Cl+,引入第一个Cl。2HCl + H2O2 Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3 FeCl4 -
2、 + Cl+1.3实验药品: 1.31 物学常数 1.311名 称:苯酚 CAS号:108-95-2 分子式:C6H6O 分子量:94.11 熔点:40.6 沸点:181.9 相对密度:1.07 折射率:1.5418 价格:元/吨 用 途:苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫李斯特(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外
3、科手术中充当脱皮剂。 性 质:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 1.312名 称:氯乙酸 CAS号:79-11-8 分子式:C2H3ClO2 分子量:94.4 熔 点:61 沸 点:188 相对密度:1.58 折射率 :- 价 格:元/吨 用 途:用于制农药和作有机合成中间体。 性 质:溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 1.314 名 称:苯氧乙酸CAS号:122-59-8分子式:C8H8O3 分子量:152 熔 点:9799 沸 点: 285 相对密度:-折射率- 价 格:元/吨
4、 用 途:苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。 性 质:白色针状结晶,在空气中久置会发黄 在20水中溶解度约为1.3g,溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。 1.315 名 称:对氯乙酸 CAS号: 122-88-3 分子式:C8H7ClO3 分子量:186 熔 点:158 沸 点: 90 相对密度:-折射率 : - 价 格: 用 途:硫酸亚铁用于水的絮凝净化,以及从城市和工业污水中去除磷酸盐,以防止水体的优养化。大量的硫酸亚铁被用作还原剂,主要还原水泥中的铬酸盐。 性 质: 浅蓝绿色单斜晶体 ,无水硫酸亚铁
5、是白色粉末,含结无水硫酸亚铁是白色粉末,含结晶水的是浅绿色晶体,晶体俗称“绿矾”,溶于水水溶液为浅绿色。用于色谱分析试剂。点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。还原剂。制造铁氧体。净水。聚合催化剂。照相制版。 晶水的是浅绿色晶体,晶体俗称“绿矾”,溶于水水溶液为浅绿色。用于色谱分析试剂。点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。还原剂。制造铁氧体。净水。聚合催化剂。照相制版。 1.316名 称:浓硫酸 CAS号:7664-93-9 分子式:H2SO4 分子 量:98 熔 点:10 沸 点:338 相对密度:1.84 折射率 : 价 格: 用 途:冶金及石油工业原料、它是良好的干燥剂 、强氧化性 性
6、 质:无色无味澄清粘稠油状液体,硫酸是一种无色黏稠油状液体,是一种高沸点难挥发的强酸,易溶于水,能以任意比与水混溶。 2.1实验步骤 2.11苯氧乙酸的制备 2.111成盐 向1.9g氯乙酸和2.50mL水的混合液中慢慢滴加饱和的Na2CO3溶液,调PH值到7-8,使氯乙酸转变为氯乙酸钠。2.112取代在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入1.3g苯酚,用35%NaOH溶液调PH值到12,并在沸水浴上加热45min。期间保持PH为12。2.113酸化沉淀向上述的反应液中滴加浓HCl,调PH值至3-4,此时苯氧乙酸结晶析出。经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。2.12对氯苯氧乙酸的制备 1.5g苯氧
7、乙酸粗品和5mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55C,搅拌下加入10mgFeCl3和5mLHCl。在浴温升至60-70C时,在10min内滴加1.5mL33%H2O2溶液。滴完后,保温20min,有部分固体析出。升温重新溶解固体,并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品对氯苯氧乙酸。2.2实验现2.211 日期:2012.4.29 Na2CO3苯酚+NaOH酸化 冷却 过滤洗涤 干燥 滴加H2O2 冷却、抽滤、水洗、干燥 对苯氧乙酸 重结晶 日期:2012.4.24 14:25 投料 14:34 搅拌,加入25.3ml饱和碳酸钠溶液 14:56 加1.3g苯酚 14:58 加入氢氧化钠
8、 15:05 沸水浴加热 15:35 在加氢氧化钠使ph=12,共用氢氧化钠8.7ml 15:50 停止加热 15:54 加7.6ml浓盐酸至ph=3-4,溶液颜色为乳白色 16:00 冷却 16:51 抽滤 17:00 烘干日期:2012.4.25 14:06 投料 14:18 加氯化铁和浓盐酸 ,溶液颜色为浅黄色。T为55oC 14:21 加过氧化氢 14:28 滴加过氧化氢完毕,温度为64.3OC 14:49 T为64OC,第一次点板 15:20 第二次点板,T为66度 15:50 第三次点板,T为66度 16:20 第四次点板,T 为60度 16:50 第五次点板,T 为64度 17:
9、20 第六次点板,T为66度 17:50 第七次点板,T为62度 18:20 第八次点板,T为64度 18:50 第九次点板,T为68度 18:55 停止反应 18:56 冷却结晶 19:00 抽滤 19:08 烘干2012-04-26 称量粗产品1.22g2.3数据处理 2.311 对氯苯氧乙酸 152 186.5g 1.5g X 解得X=1.84gM理=1.84g产率= M测/ M理*100%=1.22g/1.84g*100%=66.3%2.4产品价格分析 2.411苯酚的价格 (1)北京恒远美科商贸中心 价格:8.7元/kg (2)宁波保税区龙翔化工国际贸易有限公司 价格:1000元/吨
10、 (3)宿迁市金利来化工贸易有限公司 价格:1000元/吨 2.412氯乙酸的价格 (1)必得科技化工有限公司 价格:3900元/吨 (2) 台州市黄岩妙观藏工艺品厂 价格:-元/吨 (3) 诺泰生物科技(合肥)有限公司 价格:-元/kg 2.413冰醋酸的价格 (1)湖北兴银河化工有限公司 价格:1000元/吨 (2)沈阳万利鑫商贸有限公司 价格:410元/吨 (3)东莞市永怡化工有限公司 价格:1000元/吨 2.414过氧化氢的价格 (1)杭州名鑫双氧水有限公司 价格:950元/吨 (2)广州市广运化工有限公司 价格:400元/吨 2.415浓盐酸的价格 (1)宜城市星名商贸有限公司 价
11、格:500元/吨 (2)深圳市凯利兴化工有限公司 价格:550元/吨 (3) 2.416对氯苯氧乙酸的价格 (1)上海顺强生物科技有限公司 价格:55000元/吨 (2) 溧阳市溧城万拓化工原料经营部 价格:100000元/吨 (3) 苯酚价格:0.001元/g 氯乙酸价格:0.0039元/g 冰醋酸价格:0.00041元/g 过氧化氢价格:0.0004元/g 浓盐酸价格:0.0005元/g 对氯苯氧乙酸价格:0.055元/g盈利:0.0671-0.0013-0.00741=0.05839元 以上药品的纯度均99%,从中选择最佳价格的药品3.1实验结果分析 3.111根据以上(2.3)的产率分
12、析,本实验的产率还可以提高。应该注意实验中出现的问题。(1)在反应过程中保持pH在12,水浴加热(2)在酸化时pH在34,过酸会影响晶体析出。(3)HCl勿过量,滴加H2O2宜慢,严格控温,让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。 3.112根据以上(2.4)的价格分析,本实验的药品在符合实验要求的情况下,选择最低价格药品,降低药品成本。提高经济效益,创造最大利润价值。3.3注意事项 1、先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠,以防氯乙酸水解。因此,滴加碱液的速度宜慢。 2、HCl勿过量,滴加H2O2宜慢,严格控温,让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。Cl2有刺激性,特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出,并注意开窗通风。 3、开始加浓HCl时,FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。 4.1实验疑问 如有错误 请老师指正
copyright@ 2008-2022 冰豆网网站版权所有
经营许可证编号:鄂ICP备2022015515号-1