193芳香烃卤代烃.docx
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193芳香烃卤代烃
1-9-3芳香烃、卤代烃
(时间:
45分钟 分值:
100分)
基础巩固
一、选择题
1.(2012·福建理综,7)下列关于有机物的叙述正确的是( )
A.乙醇不能发生取代反应
B.C4H10有三种同分异构体
C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
[解析]乙醇与乙酸能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故A错误;C4H10只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,故B错误;淀粉和蛋白质均属于高分子化合物,而蛋白质的水解产物氨基酸不是高分子化合物,故C错误;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能,故D正确。
[答案]D
2.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
[解析]由分子式C10H14知其分子结构中不饱和程度很大,可能含有苯环,再根据其性质分析,该烃应为苯的同系物
,由于—C4H9有4种结构,又
不能被酸性KMnO4氧化,故符合条件的烃有3种。
[答案]B
3.能发生消去反,且生成物中存在同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
[解析]A可以发生消去反应但产物只有CH2===CH—CH3;B能发生消去反应得到
两种物质;C能消去只得到
;D不能发生消去反应。
[答案]B
4.(2010·全国Ⅰ,11)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①②B.②③
C.③④D.①④
[解析]该题考查双键的加成反应和氧化反应、卤代烃的水解反应和消去反应以及官能团的转化和判断。
反应①,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,为除原官能团溴原子之外的又一种官能团;反应②为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应④为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,但原来已经有官能团溴原子,故产物中只有一种官能团。
[答案]C
5.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )
A.CH2===CH—CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Cl
D.
[解析]四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D中有双键,能发生加成反应,但
中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子,故在NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应。
[答案]D
6.(2011·上海化学,15)β月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
[解析]注意联系1,3丁二烯的加成反应,β月桂烯可发生1,2加成和1,4加成。
[答案]C
7.(2012·浙江杭州二模)瘦肉精的结构简式如图:
下列有关说法错误的是( )
A.该有机物的核磁共振氢谱图中有6个吸收峰
B.该有机物的分子式为C12H18N2Cl2O
C.该有机物能发生加成反应,取代反应、氧化反应和酯化反应
D.该有机物能溶于水,且水溶液显碱性
[解析]该有机物分子中有7类氢原子,应有7个吸收峰,故A错误;B正确;该有机物分子中含苯环,能发生加成反应,含有羟基,能发生取代反应、氧化反应和酯化反应,C正确;氨基、羟基具有亲水性,该有机物能溶于水,氨基使其水溶液显碱性,D正确。
[答案]A
8.化合物丙由如下反应得到:
丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br
[解析]分析甲、乙、丙3种物质的分子组成可知,由甲到乙的反应为消去反应,乙为烯烃,由乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应,产物分子中两溴原子应在相邻的两个碳原子上,故B不可能。
[答案]B
二、非选择题
9.(2010·海南化学,16)有机物A可作为植物生长调节剂,为便于使用,通常将其制成化合物D(
),D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。
合成D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示:
请回答下列问题:
(1)A的名称是________,A与氯气反应可生成C,C的名称是________。
(2)经测定E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,则E的结构简式为________,由A直接生成E的反应类型是________。
(3)在弱酸性条件下,D与水反应生成A的化学方程式为____________________。
(4)写出E的两个同分异构体的结构简式:
__________________。
[解析]本题考查了有机合成与推断。
A可作为植物生成调节剂,故A为乙烯。
乙烯与氯气反应生成1,2二氯乙烷;乙烯在和稀氯水反应时,乙烯与次氯酸发生加成反应而生成E(ClCH2CH2OH),A在银的作用下被O2氧化为B(环氧乙烷),环氧乙烷与HCl发生加成反应生成E,而B与PCl3发生加成反应生成P(OCH2CH2Cl)3;D在弱酸性条件下会缓慢释放出A的同时生成磷酸和盐酸,反应的方程式为
+HCl;E的同分异构体可以是氯原子和羟基同时连接在同一个碳原子上,也可以是氯原子连接在一个碳原子,氧原子插入到两个碳原子之间。
[答案]
(1)乙烯 1,2二氯乙烷
(2)ClCH2CH2OH 加成反应
(3)
(4)
、ClCH2OCH3
10.(2012·新课标全国理综,38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。
对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:
1。
回答下列问题;
(1)A的化学名称为________;
(2)由B生成C的化学反应方程式为______________________,该反应的类型为________;
(3)D的结构简式为________;
(4)F的分子式为________;
(5)G的结构简式为________;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:
2:
1的是________(写结构简式)。
[解析]
[答案]
(1)甲苯
能力提升
11.某烃A蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍,10.6gA在O2中燃烧生成CO、CO2和9gH2O。
烃A不能使Br2的CCl4溶液褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,其一氯代物有2种。
已知:
A可以发生下面一系列的变化。
根据上述转化关系回答下列问题:
(1)试写出下列物质的结构简式:
A________,C________,F________。
(2)指出上述①②的反应类型:
①______________,②________________。
(3)写出E+G→H的化学方程式______________________________________。
[解析]由题意可知A的相对分子质量为106,10.6gA为0.1mol,9gH2O中含1molH,所以A的分子式为C8H10。
由A不能使Br2的CCl4溶液褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,且A的分子式符合苯的同系物的分子通式CnH2n-6,可知A为苯的同系物。
其同分异构体有乙苯(一氯代物有5种)、邻二甲苯(一氯代物有3种)、间二甲苯(一氯代物有4种)、对二甲苯(一氯代物有2种),所以A为对二甲苯。
由A到B、C、D的反应条件(光照)可知对二甲苯中—CH3上的H原子被取代,由F既能被H2还原,又能被氧化可知E、F、G分别属于醇、醛、酸。
因为E、G的相对分子质量分别比A的多32、60,所以E、G分别为二元醇、二元酸,然后根据题中所给信息一个碳原子上不能连多个—OH,可知B、C、D分别为:
[答案]
12.(2012·重庆理综,28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)A发生加聚反应的官能团名称是________,所得聚合物分子的结构简式是________(填“线型”或“体型”)。
(2)B→D的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为________(只写一种)。
(4)已知:
—CH2CN
—CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程为:
①E→G的化学反应类型为________,G→H的化学方程式为______________________。
②J→L的离子方程式为________________________________________________________________________。
③已知:
—C(OH)3
—COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为____________________________________________(示例如图;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。
[解析]
(1)含有碳碳双键的有机物一般发生加聚反应,且只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时,加聚产物一般是线型高分子。
(2)结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应,且是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应,而连在右侧碳原子的氯原子不能消去,因为中间碳原子上没有氢原子,其化学方程式为:
(4)①分析E、G的结构简式结合反应条件可知,E→G发生的是取代反应;
根据题给已知“—CH2CN
—CH2COONa+NH3”和G的结构特点(分子结构中含有氯原子,也可在NaOH溶液中发生水解)可以写出G→H的化学方程式为:
[答案]
(1)碳碳双键 线型