有机物的命名.docx
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有机物的命名
有机物的命名
1、的命名
通常用系命名法,其要点如下:
(1)直根据碳原子数称“某”
,碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸表示,如
CH3CH2CH2CH3叫丁,自十一起用数字表示,如
C11H
24,
叫十一。
(2)有支的命名原:
A.取主。
从构造式中,取含碳原子数最多的碳主,写出相当于一碳的直的名称。
B.从最靠近取代基的一端开始,用1、2、3、4⋯⋯主行号,使取代基号“依次最小”。
C.如果有几种取代基,依“次序”排列。
D.当具有相同度的碳可做主,定具有支数目最多的碳主。
例如:
2、脂的命名
脂分和的脂和不和的脂。
和的脂称,不和的脂
称或炔。
它的命名是在同数目碳原子的开的名称之前加冠“”。
有取代基的,命名使取代基的号最小。
取代的不和,要从重开始号,并使取代基有小的位次。
之有共同碳原子的多化合物叫多。
根据中共用碳原子的不同可分螺和。
螺分子中两个碳共有一个碳原子。
螺的命名是根据成碳原子的数称螺某,在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字出两个碳除了共有碳原子以外的碳原子数
目,将小的数字排在前面,号从小中与螺原子(共有碳原子)相的一个碳原子开始,共有碳原子而到大的行号,在此号基上使取代基及官能号小。
如
脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。
桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原子之一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。
环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数,最后写某烷。
如
3、含单官能团化合物的命名
含单官能团化合物的命名按下列步骤:
(1)选择主链:
选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某
醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基),并标明官能团的位置。
(2)编号:
从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号。
(3)词头次序:
同支链烷烃,按“次序规则”排列。
如:
4、含多官能团的化合物命名
含多官能团的化合物按下列步骤命名:
(1)选择主链(或母体):
开链烃应选择含尽可能多官能团
(尽量包含碳碳双键或碳碳
三键)的最长碳链为主链(或母体)
;碳环,芳环,杂环以环核为母体。
按表
13-2次序优先
选择一个主要官能团作词尾,即列在前面的官能团,优先选作词尾。
表13-2
引用作词尾和词头的官能团名称
官能团
词
尾
词头
O
(某)酸
羧基
C
OH
—SO3H
(某)磺酸
磺基
O
C
OR
(某)酸(某)酯
酯基
O
C
(某)酰卤
卤甲酰基
X
O
(某)酰胺
氨基甲酰基
C
NH2
—CN
(某)腈
氰基
O(某)醛甲酰基
CH
O
C
(某)酮
羰基
—OH
(某)醇
羟基
—SH
(某)醇(或酚)
巯基
—NH2
(某)胺
氨基
=NH
(某)亚胺
亚氨基
C
C
(某)烯
双键
C
C
(某)炔
三键
(2)开链烃编号从靠近主要官能团(选为词尾的官能团)的一端编起;碳环化合物,
芳香环使主要官能团的编号最低。
而苯环上的2–位、3–位、4–位常分别用邻位、间位和对位表示。
(3)不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。
其次序排列按“次序规则”。
例如:
醛基(–CHO)在羟基(–OH)前,所以优先选择–CHO为主要官能团作词尾称“己
醛”,–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br
作词头,根据“次序规则”
,其次序是甲基、乙基、
羟基、溴。
编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。
所以命名为:
4–甲基–2–乙
基–3–羟基–5–溴己醛。
主要官能团是
–COOCH3,所以叫苯甲酸甲酯。
–OH、–NO2
作词头,其次序是硝基、
羟基。
编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。
所以命名为:
3–硝基–2–羟基苯
甲酸。
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如,
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
例如:
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
例如:
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
例如,
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:
为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于E,R优先于S。
例如
(E)-苯甲醛肟
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。
凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。
例如,
氨基酸习惯上也用D、L标记。
除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。
例如:
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。
在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:
称为(R)-2-氯丁烷。
因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。
又如,
命名为(2R、3R)-(+)-酒石酸,因为
C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然
逆时针,C2为R。
C3与C2亦类似